1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil | 14365-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil
• 英文别名: 2',3'-di-O-acetyl-4',5'-didehydro-5'-deoxyuridine；[(2R,3R,4S)-4-acetyloxy-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-methylideneoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 14365-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇
• 分子量: 310.263
• InChiKey: DEQKWZLDRSMHSL-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil 在 氨 、 碘 、 silver fluoride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-C-fluoro-5'-iodo-5'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  4'-氟化 RNA：合成、结构和作为敏感 19F NMR 探针的 RNA 结构和功能的应用

  摘要：

  氟化 RNA 分子，特别是 2'-F RNA，已在 RNA 治疗、RNA 适体和核酶中广泛应用，并作为 19F NMR 探针用于阐明 RNA 结构。由于 4'-F 核糖核苷的不稳定性，4'-F 修饰的 RNA 的合成长期以来一直是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种合成 4'-F-尿苷 (4'FU) 亚磷酰胺的策略，并成功地用它制备了 4'-F RNA。在 RNA 链的背景下，以 North 构象存在的 4'FU 相当稳定，并且与未修饰的尿苷非常相似。4'FU 的 19F NMR 信号对 RNA 二级结构敏感，化学位移色散高达 4 ppm（相比之下 2'FU <1 ppm），这使其成为区分单链 RNA 和一种，B 型和不匹配的双链体。此外，我们证明，因为 RNA 加工酶处理 4'FU 与未修饰的尿苷相同，4'FU 可用于监测 RNA 结构动力学和酶介导的 RNA 加工。总之，我们的结果表明

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13207
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  低温光诱导的硫醇-烯点击反应：一种温和而有效的糖修饰核苷合成方法

  摘要：

  糖修饰的核苷是抗癌和抗病毒药物开发中的主要合成靶标。自由基介导的硫醇-烯耦合施加首次上核苷enofuranoside衍生物，以产生宽范围的硫取代d -核糖， -阿糖， -低聚木糖和大号- L-来苏构型的嘧啶核苷。与简单的糖外亚甲基的类似反应相反，令人惊讶的是，在各种引发方法的标准条件下，核苷烯烃的氢硫醇化显示出低至中等的产率和非常低的立体选择性。优化反应条件后，我们发现冷却反应混合物对转化率和立体选择性均具有显着的有益作用，并且紫外光引发的C 2' -，C 3'-和C 2的氢硫醇化反应在-80°C时，核苷的4'-异亚甲基衍生物的产率高至高，并且在大多数情况下，其非对映异构选择性极好。在温度之外，溶剂，核苷上的保护基以及在某些情况下硫醇的构型也影响添加的立体化学结果。异常大号- L-来苏非对映选择性当加入1-硫代β-观察d -gluco-和半乳糖衍生物到Ç 4'，5'-尿苷不饱和归因于之间的空间位失配d

  DOI：

  10.1039/c7ob02184d

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING 4'AZIDO NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] METHODES DE PREPARATION DE DERIVES DE 4'AZIDO NUCLEOSIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005000864A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A process for the preparation of a 4’-azido-2’,3’,5’-triacyl-nucleoside compound (I;B=B1; R1 is R1aCO-and R2 is R2aCO-) or a 4’-azidonucleoside compounds (I; B is B1 or B2 and R1 and R2 are hydrogen and acid addition salts thereof) wherein R1a and R2a are independently C1-10 alkyl or phenyl optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, halogen, nitro or cyano and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-6 alkyl, C1-3 haloalkyl and halogen, comprising contacting a 5’-iodo compound II with a peracid, R2aC(O)OOH, an acid R2aC(O)OH and a phase transfer catalyst and interconverting a uridine B1 to a cytosine B2. The present process provides the 4’-azidonucleosides safely and selectively in high purity with increased efficiency.

  一种制备4'-偶氮-2'，3'，5'-三酰基-核苷化合物（I；B=B1；R1为R1aCO-，R2为R2aCO-）或4'-偶氮核苷化合物（I；B为B1或B2，R1和R2为氢及其酸盐）的方法，其中R1a和R2a独立地为C1-10烷基或苯基，可选地取代为1至3个来自烷基、烷氧基、卤素、硝基或氰基的取代基，R3选自氢、C1-6烷基、C1-3卤代烷基和卤素组成，包括将5'-碘化合物II与过氧酸、R2aC（O）OOH、酸R2aC（O）OH和相转移催化剂接触，将尿苷B1互变为胞嘧啶B2。该过程以提高效率安全、选择性地提供高纯度的4'-偶氮核苷化合物。
• Ring Opening of 4‘,5‘-Epoxynucleosides:  A Novel Stereoselective Entry to 4‘-<i>C</i>-Branched Nucleosides
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Shingo Takeda、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol020259h

  日期：2003.5.1

  Stereoselective synthesis of 4'-alpha-carbon-substituted nucleosides has been accomplished through epoxidation of 4',5'-unsaturated nucleosides with dimethyldioxirane (DMDO) and successive SnCl(4)-promoted ring opening of the resulting 4',5'-epoxynucleosides with organosilicon reagents. [reaction: see text]

  立体选择性合成4'-α-碳取代的核苷已通过4'，5'-不饱和核苷与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的环氧化和连续的SnCl（4）促进所得4'，5'-的开环而完成环氧核苷与有机硅试剂。[反应：看文字]
• [EN] 4'-HALOGEN CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES CONTENANT DU 4-HALOGÈNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021137913A3

  公开（公告）日：2021-09-30
• WO2019173602A5
  申请人：——

  公开号：WO2019173602A5

  公开（公告）日：2022-03-14
• Ozonolysis of 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine and related compounds
  作者：Bhalchandra V. Joshi、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73866-4

  日期：1993.9

  The nucleoside 4',5'-olefins 3, 5, 7 and 9 are readily converted into the corresponding lactones 4, 6, 8 and 10, respectively, by ozonolysis in dichloromethane solution at -78-degrees-C.