3'-O-Benzoyl-uridin | 16667-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-Benzoyl-uridin
• 英文别名: 3'-O-benzoyluridine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 16667-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: UVLYCEHFXYLITQ-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Benzoyl-uridin 在 氨 作用下， 生成 2',5'-di-O-tetrahydropyran-2-yluridine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶模型的动力学同位素效应和立体化学研究：尿苷3'-硝基苯基磷酸酯的水解反应。

  摘要：

  已使用重原子同位素效应和立体化学分析检查了核糖核酸酶模型底物化合物尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的反应。该化合物的环化反应可通过一般的碱（通过咪唑缓冲液），特定的碱（通过碳酸盐缓冲液）和酸进行催化。通过环化成cUMP，所有三个反应均以相同的机理顺序进行，在碱性条件下稳定，但在酸性条件下迅速水解为2'-和3'-UMP的混合物。同位素效应表明，与一般的碱催化的反应相比，特定的碱催化的反应相对于离去基团的键断裂表现出更早的过渡态。立体化学分析表明，两种碱催化的反应均以相同的立体化学结果进行。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致过渡态结构的差异，但两个反应很可能是一致的，没有膦烷中间体。还测量了底物与核糖核酸酶A的反应的（15）N同位素效应。结果表明，与在溶液中的一般碱催化反应相比，过渡态的离去基团产生的负电荷少得多。版权所有2000学术出版社。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1170
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三甲酯 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-Benzoyl-uridin
  参考文献：
  名称：

  金纳米颗粒纳米酶裂解 RNA 磷酸二酯的机制

  摘要：

  已研究了用 1,4,7-三氮杂环壬烷-Zn(II) 复合物功能化的 AuNP 催化 pKa 范围为 7.14 至 14.5 的带有醇的尿苷 3'-磷酸二酯的裂解，以揭示这些纳米系统的催化来源。纳米酶）。该结果与使用两种 Zn(II) 双核催化剂获得的结果进行了比较，这两种催化剂的机理已被充分了解。观察到底物和尿苷的尿嘧啶与 Zn(II) 离子的结合。后者导致该过程的抑制并形成比不存在核碱基时生产力更低的结合复合物。纳米酶主要通过亲核机制与这些底物一起作用，对五配位正膦的稳定作用很小，并且对离去基团的离开有中等程度的帮助。这是由于在达到过渡态时底物与催化位点的结合强度降低，这是由于与尿嘧啶的不利结合模式所致。与酸性较低的底物相比，纳米酶更喜欢具有更好离去基团的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.202100299

文献信息

• Lanthanide Catalyzed Cyclization of Uridine 3′-p-Nitrophenyl Phosphate
  作者：Mark A. Rishavy、Alvan C. Hengge、W.W. Cleland

  DOI：10.1006/bioo.2000.1179

  日期：2000.10

  Steady state kinetics and (15)N isotope effects have been used to study the cyclization reaction of uridine 3'-p-nitrophenyl phosphate. The cyclization reaction is catalyzed by transition metal ions and lanthanides, as are substitution reactions of many phosphate esters. Kinetic analysis reveals that the erbium-catalyzed cyclization reaction involves the concerted deprotonation of the 2'-OH group and departure

  稳态动力学和（15）N同位素效应已用于研究尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的环化反应。环化反应由过渡金属离子和镧系元素催化，许多磷酸酯的取代反应也是如此。动力学分析表明，催化的环化反应涉及2'-OH基团的协同去质子化和离去基团的离去。过渡态非常晚，对离去基团的键断裂程度非常高，这可能是由于the对P＆O键的高度极化作用所致。版权所有2000学术出版社。
• A universal adapter for chemical synthesis of DNA or RNA on any single type of solid support
  作者：M.E. Schwartz、R.R. Breaker、G.T. Asteriadis、G.R. Gough

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02161-4

  日期：1995.1

  Use of a novel nucleotide adapter, 2′(3′)-O-dimethoxytrityl-3′(2′)-O-benzoyluridine-5′-O-(2-cyanoethyl N, N-diisopropylphosphoramidite) eliminates the need to have eight separate solid supports for synthesis of all possible oligoribo- and oligodeoxyribonucleotides.

  使用新型核苷酸衔接子2'（3'）- O-二甲氧基三苯甲基-3'（2'）- O-苯甲酰尿苷-5'- O-（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）无需八个用于合成所有可能的寡核糖核苷酸和寡脱氧核糖核苷酸的单独固体支持物。
• A new synthetic protocol for labeled oligonucleotides, using a chemically cleavable universal linker
  作者：Shweta Mahajan、S. Patnaik、P. Kumar、R.P. Gandhi、K.C. Gupta

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.063

  日期：2006.6

  A two-step general method for labeling of synthetic oligonucleotides is described. The protocol employs a cleavable universal linker, 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyl-2'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)-uridine phosphoramidite, to effect coupling to polymer-bound oligonucleotide chains. Sequentially, coupling with commercially available phosphoramidite reagent of an appropriate label (Biotin, HEX etc.) in an automated DNA synthesizer is carried out. The labeled oligomers, obtained after cleavage and deprotection reactions, are analyzed on RP-HPLC. A distinctive feature of this protocol is the recovery of free oligomers from their labeled analogs under mild conditions. The oligomers obtained are comparable to the corresponding standard oligonucleotides (HPLC). (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• XIA, LIJUN;XU, YAOZHONG;TAO, FENGQUN;CHEN, YAOQUAN, FEHNSI XUASYUEH, 16,(1988) N 4, 293-296
  作者：XIA, LIJUN、XU, YAOZHONG、TAO, FENGQUN、CHEN, YAOQUAN

  DOI：——

  日期：——
• KAMAIKE, KAZUO;UEMURA, FUMIHIKO;YAMAKAGE, SHUN-ICHI;NISHINO, SHIGEYOSHI;I+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 699-736
  作者：KAMAIKE, KAZUO、UEMURA, FUMIHIKO、YAMAKAGE, SHUN-ICHI、NISHINO, SHIGEYOSHI、I+

  DOI：——

  日期：——