2'-O-(o-Nitrobenzyl)uridin | 61081-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(o-Nitrobenzyl)uridin
• 英文别名: 2'-O-(o-nitrobenzyl)uridine；2'-O-[(2-Nitrophenyl)methyl]uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(2-nitrophenyl)methoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 61081-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₈
• 分子量: 379.326
• InChiKey: KXMBXQOWPZOFQL-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(o-Nitrobenzyl)uridin 在 1-(2,4,6-triisopropyl-benzenesulfonyl)-1H-tetrazole 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XXXVIII。通过使用3'，5'-未取代的核苷合成核糖寡核苷酸的快速方法。含有大肠杆菌tRNA fMet反密码子三联体的六核苷酸的合成。

  摘要：

  N-保护的2'-O-(o-硝基苯基)核苷被用作保护核苷3'-磷酸的缩合单元。在形成3'-5'连接后，二核苷酸单磷酸的3'-羟基通过与醚p-氯苯基磷酸和DCC或p-氯苯基磷酸二三唑化物反应被磷酸化。该二核苷酸进一步通过与N和2'-O-保护核苷的缩合进行3'-方向的延伸，随后进行磷酸化。通过这一程序制备了保护的C-Gp和C-A-Up。该三聚体被用于合成六聚体C-A-U-A-A-C，方法是与含有3'-O-(o-硝基苯基)的三聚体区块缩合。该六聚体对应于大肠杆菌tRNAMetf的35到40号碱基，位于反密码子环中。还通过该方法合成了一个中间位置含有尿苷的三聚体，并结合了中间体的提取程序，以便快速分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.759
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzaltosylhydrazone 在 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2'-O-(o-Nitrobenzyl)uridin
  参考文献：
  名称：

  Studies on tRNA and related compounds. XXXVII. Synthesis and physical properties of 2'- or 3'-O-(o-nitrobenzyl)nucleosides: the use of o-nitrophenyldiazomethane as a synthetic reagent.

  摘要：

  通过将尿苷、N-苯甲酰胞苷、N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰鸟苷分别与邻硝基苯基二氮甲烷处理，然后进行分离和去阻断，合成了尿苷、胞苷、腺苷和鸟苷的2'-和3'-O-(邻硝基苯甲基)衍生物。3'-O-(邻硝基苯甲基)鸟苷是一种新型化合物。通过使用N-酰化核苷，使在硅胶上分离2'-和3'-取代异构体成为可能，这些化合物是合成寡核糖核苷酸的有用中间体。通过紫外线、核磁共振、圆二色性等方法研究了这些化合物的一些物理性质，发现2'-取代异构体比3'-异构体具有更紧密的堆积结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.318

文献信息

• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Photocaged Ribonucleoside Phosphoramidites
  作者：Jun Lu、Selene C. Koo、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1080/15257770.2014.965256

  日期：2015.2

  The chemical synthesis and incorporation of the phosphoramidite derivatives of 2 ′-O-photocaged ribonucleosides (A, C, G and U) with o-nitrobenzyl, α-methyl-o-nitrobenzyl or 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl group into oligoribonucleotides are described. The efficiency of UV irradiated uncaging of these 2′-O-photocaged oligoribonucleotides was found in the order of α-methyl-o-nitrobenzyl < 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl

  2'-O-光笼核糖核苷（A，C，G和U）的亚磷酰胺衍生物与邻硝基苄基，α-甲基-邻硝基苄基或4,5-二甲氧基-2-硝基苄基的化学合成和掺入描述了寡核糖核苷酸。发现这些2'-O-光笼化的寡核糖核苷酸的UV辐射解笼效率按α-甲基-邻硝基苄基<4,5-二甲氧基-2-硝基苄基<2'-Oo-硝基苄基的顺序。