N-(4-氯苄基)异丙基胺 | 40066-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苄基)异丙基胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)propan-2-amine
• 英文别名: N-isopropyl-p-chlorobenzylamine；(4-chloro-benzyl)-isopropyl-amine；(4-Chlor-benzyl)-isopropyl-amin；(4-Chlorobenzyl)isopropylamine；N-[(4-chlorophenyl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 40066-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• mdl: MFCD00716858
• 分子量: 183.681
• InChiKey: YAZQVBQICNBWOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)异丙基胺 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-6-[(4-chlorophenyl)methyl-propan-2-ylamino]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。21.2，4-二氨基-6-（苄基氨基）吡啶并[3，2-d]嘧啶的合成和抗疟性质。

  摘要：

  描述了一系列2,4,6-三氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶（4）的合成及抗疟活性。与相应的喹唑啉类似物相比，几种6-取代的苄基甲基氨基类似物对小鼠中滋养体诱导的伯氏疟原虫的活性更高。但是，这些试剂对其他抗叶酸化合物具有交叉耐药性，因此作为人用试剂的潜力有限。

  DOI：

  10.1021/jm00380a018
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-[(4-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到N-(4-氯苄基)异丙基胺
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂的微波辅助非活化氮丙啶的区域选择性开环

  摘要：

  开发了一种新的合成方案，用于在微波条件下促进LiAlH 4还原未活化的氮丙啶。因此，2-（乙酰氧基甲基）氮丙啶的开环提供了相应的β-氨基醇，然后将它们用作合格的底物，用于通过缩合反应合成5-甲基吗啉-2-酮。乙二醛 在 四氢呋喃。从相应的对映体纯的2-（羟甲基）氮丙啶开始，采用相同的方法制备新型的5（R）-和5（S）-甲基吗啉-2-酮。此外，2-（甲氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）氮丙啶在微波辐射下用LiAlH 4处理，根据反应条件产生异丙胺或1-甲氧基丙烷-2-胺。

  DOI：

  10.1039/c004960c

文献信息

• Selective Amine Cross-Coupling Using Iridium-Catalyzed “Borrowing Hydrogen” Methodology
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.200904028

  日期：2009.9.21

  Something borrowed: Amine cross‐coupling reactions are catalyzed using [Cp*IrI2}2] (Cp*=C5Me5) in the absence of a base. A range of anilines were converted into their N‐isopropyl derivatives, and the same process was also effective for alkylation of benzylamines and other aliphatic primary amines.

  借用的东西：在没有碱的情况下，使用[Cp * IrI 2 } 2 ]（Cp * = C 5 Me 5）催化胺的交叉偶联反应。一系列苯胺被转化为它们的N异丙基衍生物，相同的方法对于苄胺和其他脂肪族伯胺的烷基化也有效。
• [EN] COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS VIS-À-VIS DES RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2021124279A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are compounds active towards nuclear receptors, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  揭示了对核受体活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Cs₂CO₃-Promoted Direct<i>N</i>-Alkylation: Highly Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzylamines and Anilines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jessica Orrego-Hernández、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201600549

  日期：2016.8

  Herein is described an efficient and chemoselective method for the synthesis of diversely substituted secondary amines in yields up to 98 %. Direct mono-N-alkylation of primary benzylamines and anilines with a wide range of alkyl halides is promoted by a cesium base in the absence of any additive or catalyst. The basicity and solubility of cesium carbonate in anhydrous N,N-dimethylformamide not only

  本文描述了一种以高达 98% 的产率合成多种取代的仲胺的有效和化学选择性方法。在没有任何添加剂或催化剂的情况下，铯碱促进了伯苄胺和苯胺与各种烷基卤的直接单-N-烷基化。碳酸铯在无水 N,N-二甲基甲酰胺中的碱性和溶解性不仅能够实现伯胺的单-N-烷基化，而且还能抑制所需胺的不希望的二烷基化。
• NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS, METHODS OF MAKING THEM, AND USES THEREOF
  申请人：CARR GRANT J.

  公开号：US20120010163A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to novel therapeutics with antibacterial activity, processes for their preparation, and pharmaceutical, veterinary and nutritional compositions containing them as active ingredients. The present invention also relates to uses of the novel therapeutics, for example, as medicants or food additives in the treatment of bacterial infections or to aid body mass gain in a subject.

  本发明涉及具有抗菌活性的新型治疗药物，其制备过程以及包含它们作为活性成分的药用、兽医和营养组合物。本发明还涉及新型治疗药物的用途，例如，作为药物或食品添加剂用于治疗细菌感染或帮助受试者增加体重。
• Application of alkoxy-?6-sulfanenitriles as strong alkylating reagents
  作者：Wei Hao、Takayoshi Fujii、Tiaoling Dong、Youko Wakai、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1002/hc.20006

  日期：——

  Alkoxy-λ6-sulfanenitriles were found to be versatile alkylating reagents toward various nucleophiles bearing at least one proton such as methanol, phenol, thiophenols, carboxylic acids, p-toluenesulfonic acid, hydrochloric acid, and primary and secondary amines. Reactivity of the alkoxy group of the λ6-sulfanenitriles showed an opposite trend to the usual SN2 character, i.e. Me (1a), Pr (1b), and Bu

  烷氧基-λ6-硫腈被发现是一种通用的烷基化试剂，可用于携带至少一个质子的各种亲核试剂，例如甲醇、苯酚、苯硫酚、羧酸、对甲苯磺酸、盐酸以及伯胺和仲胺。λ6-硫腈的烷氧基的反应性显示出与通常的 SN2 特征相反的趋势，即 Me (1a)、Pr (1b) 和 Bu (1d) ≪ i-Pr (1c)。在 p-TsOH 存在下，主要形成甲苯磺酸烷基酯，而不是亲核试剂的烷基化产物。此外，即使是位阻底物，新戊氧基-λ6-硫腈，也被发现在没有任何重排产物的情况下发生对苯硫酚的 SN2 反应，以良好的收率得到新戊基苯硫醚。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:193–198, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20006