1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 1-Ethynyl-4-hydroxyanthraquinone；1-ethynyl-4-hydroxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₆H₈O₃
• 分子量: 248.238
• InChiKey: GBRDFXPICKPGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 聚合甲醛 、 1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinone 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到1-(3-(azocan-1-yl)prop-1-ynyl)-4-hydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  氮取代的 1-(3-aminoprop-1-ynyl)-4-hydroxyanthraquinone 衍生物的合成、表征和抗癌评价

  摘要：

  蒽醌类化合物因其生物活性、着色特性和合成应用而备受关注。在这里，我们描述了一种温和方便的方法来修饰 1-乙炔基-4-羟基蒽醌，该方法是从1-羟基-4-碘蒽醌与炔烃的Sonogashira交叉偶联反应中获得的。铜(I)催化的一锅三组分反应(A 3-偶联）新的 1-乙炔基-4-羟基蒽醌与仲胺和甲醛是合成氮取代的 1-[3-（氨基）丙-1-炔基]-4-羟基蒽醌的主要方法。已评估胺中不同取代基对反应速率和产率的影响。1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinones 的细胞毒性使用常规 MTT 测定法进行评估。中合成的所有化合物，蒽醌衍生物炔丙胺28，29，30，和34具有朝向成胶质细胞瘤肿瘤细胞的最有希望的细胞毒性潜力; 化合物14和19显示出对前列腺癌细胞 DU-145 和18 的选择性, 24 — 在乳腺癌细胞系 MCF-7 上。化合物18和24对这些癌细胞的生长抑制与标准药物多柔比星的抑制相当。对

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02754-1
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-4-iodoanthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  氮取代的 1-(3-aminoprop-1-ynyl)-4-hydroxyanthraquinone 衍生物的合成、表征和抗癌评价

  摘要：

  蒽醌类化合物因其生物活性、着色特性和合成应用而备受关注。在这里，我们描述了一种温和方便的方法来修饰 1-乙炔基-4-羟基蒽醌，该方法是从1-羟基-4-碘蒽醌与炔烃的Sonogashira交叉偶联反应中获得的。铜(I)催化的一锅三组分反应(A 3-偶联）新的 1-乙炔基-4-羟基蒽醌与仲胺和甲醛是合成氮取代的 1-[3-（氨基）丙-1-炔基]-4-羟基蒽醌的主要方法。已评估胺中不同取代基对反应速率和产率的影响。1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinones 的细胞毒性使用常规 MTT 测定法进行评估。中合成的所有化合物，蒽醌衍生物炔丙胺28，29，30，和34具有朝向成胶质细胞瘤肿瘤细胞的最有希望的细胞毒性潜力; 化合物14和19显示出对前列腺癌细胞 DU-145 和18 的选择性, 24 — 在乳腺癌细胞系 MCF-7 上。化合物18和24对这些癌细胞的生长抑制与标准药物多柔比星的抑制相当。对

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02754-1

文献信息

• Synthesis, characterization and anticancer evaluation of nitrogen-substituted 1-(3-aminoprop-1-ynyl)-4-hydroxyanthraquinone derivatives
  作者：Nafisa S. Sirazhetdinova、Victor A. Savelyev、Dmitry S. Baev、Tatyana S. Golubeva、Lyubov S. Klimenko、Tatyana G. Tolstikova、Jamsranjav Ganbaatar、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s00044-021-02754-1

  日期：2021.8

  (A3-coupling) of the new 1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinone with secondary amines and formaldehyde was the main approach for the synthesis of nitrogen-substituted 1-[3-(amino)prop-1-ynyl]-4-hydroxyanthraquinones. The influence of different substituents in the amine on reaction rate and yield has been evaluated. The cytotoxicity of 1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinones was assessed using the conventional MTT assay

  蒽醌类化合物因其生物活性、着色特性和合成应用而备受关注。在这里，我们描述了一种温和方便的方法来修饰 1-乙炔基-4-羟基蒽醌，该方法是从1-羟基-4-碘蒽醌与炔烃的Sonogashira交叉偶联反应中获得的。铜(I)催化的一锅三组分反应(A 3-偶联）新的 1-乙炔基-4-羟基蒽醌与仲胺和甲醛是合成氮取代的 1-[3-（氨基）丙-1-炔基]-4-羟基蒽醌的主要方法。已评估胺中不同取代基对反应速率和产率的影响。1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinones 的细胞毒性使用常规 MTT 测定法进行评估。中合成的所有化合物，蒽醌衍生物炔丙胺28，29，30，和34具有朝向成胶质细胞瘤肿瘤细胞的最有希望的细胞毒性潜力; 化合物14和19显示出对前列腺癌细胞 DU-145 和18 的选择性, 24 — 在乳腺癌细胞系 MCF-7 上。化合物18和24对这些癌细胞的生长抑制与标准药物多柔比星的抑制相当。对