1-hydroxy-4-iodoanthraquinone | 117638-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-4-iodoanthraquinone
• 英文别名: 1-Iodo-4-hydroxyanthraquinone；1-Hydroxy-4-iodo-9,10-anthraquinone；1-hydroxy-4-iodoanthracene-9,10-dione
• CAS: 117638-45-6
• 化学式: C₁₄H₇IO₃
• 分子量: 350.112
• InChiKey: JNPUYIHQLSAUPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-iodoanthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-hydroxy-4-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)prop-1-ynyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  氮取代的 1-(3-aminoprop-1-ynyl)-4-hydroxyanthraquinone 衍生物的合成、表征和抗癌评价

  摘要：

  蒽醌类化合物因其生物活性、着色特性和合成应用而备受关注。在这里，我们描述了一种温和方便的方法来修饰 1-乙炔基-4-羟基蒽醌，该方法是从1-羟基-4-碘蒽醌与炔烃的Sonogashira交叉偶联反应中获得的。铜(I)催化的一锅三组分反应(A 3-偶联）新的 1-乙炔基-4-羟基蒽醌与仲胺和甲醛是合成氮取代的 1-[3-（氨基）丙-1-炔基]-4-羟基蒽醌的主要方法。已评估胺中不同取代基对反应速率和产率的影响。1-ethynyl-4-hydroxyanthraquinones 的细胞毒性使用常规 MTT 测定法进行评估。中合成的所有化合物，蒽醌衍生物炔丙胺28，29，30，和34具有朝向成胶质细胞瘤肿瘤细胞的最有希望的细胞毒性潜力; 化合物14和19显示出对前列腺癌细胞 DU-145 和18 的选择性, 24 — 在乳腺癌细胞系 MCF-7 上。化合物18和24对这些癌细胞的生长抑制与标准药物多柔比星的抑制相当。对

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02754-1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-羟基蒽醌 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-hydroxy-4-iodoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Galevskaya, T. P.; Moroz, A. A.; Myasnikova, R. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 358 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Hydroxyanthraquinones Containing Aryl Substituents as Potent and Selective Anticancer Agents
  作者：Nafisa S. Sirazhetdinova、Victor A. Savelyev、Tatyana S. Frolova、Dmitry S. Baev、Lyubov S. Klimenko、Ivan V. Chernikov、Olga S. Oleshko、Teresa A. Sarojan、Andrey G. Pokrovskii、Elvira E. Shults

  DOI：10.3390/molecules25112547

  日期：——

  1-hydroxy-9,10-antraquinones (anthracene-9,10-diones) were prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-hydroxy-2-bromoanthraquinone, 1-hydroxy-4-iodoanthraquinone or 1-hydroxy-2,4-dibromoanthraquinone with arylboronic acids. The cross-coupling reaction of 2,4-dibromo-9,10-anthraquinone with arylboronic acids provide a convenient approach to 2,4-bis arylated 1-hydroxyanthraquinones with a variety

  一系列基于 1,2-、1,4-二取代或 1,2,4-三取代蒽醌的化合物被设计、合成、表征和生物学评估，以用于抗癌功效。通过 1-羟基-2-溴蒽醌、1-羟基-4-碘蒽醌的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备 2-或 4-芳基化 1-羟基-9,10-蒽醌（蒽-9,10-二酮）或 1-羟基-2,4-二溴蒽醌与芳基硼酸。2,4-二溴-9,10-蒽醌与芳基硼酸的交叉偶联反应为2,4-双芳基化1-羟基蒽醌在2和4位具有多种芳基取代基提供了一种方便的方法。使用常规 MTT 测定法评估新蒽醌衍生物的细胞毒性。数据显示，在整个系列 3、15、16、25、27、28 与市售参考药物阿霉素对人胶质母细胞瘤细胞 SNB-19、前列腺癌 DU-145 或乳腺癌细胞 MDA-MB-231 的效力相当，并且对人端粒酶 (h-TERT) 永生化肺成纤维细胞相对安全. 结果表明，合成的 2-芳基、4-芳基-和 2
• Optical Anion Sensors Based on Alkyne-Linked, Functionalized Calix[4]pyrroles
  作者：Hidekazu Miyaji、Wataru Sato、Deqiang an、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1135/cccc20041027

  日期：——

  Linking a calix[4]pyrrole anion recognition subunit to chromophores or fluorophores via an alkynyl spacer attached to a β-pyrrolic position of a calix[4]pyrrole core produces a new class of anion sensor that permits the detection of halide and phosphate anions in organic media via direct, so-called "naked-eye" visualization or fluorescence quenching-based spectroscopic means.

  通过将一个Calix [4]吡咯酮阴离子识别亚基通过连接到一个附着在Calix [4]吡咯酮核的β-吡咯位置的炔基间隔的色团或荧光团，产生了一种新型的阴离子传感器，可通过直接的所谓“肉眼可见”或荧光猝灭的光谱手段检测有机介质中的卤素和磷酸盐阴离子。
• ANTHRAQUINONE PIGMENT, OCULAR LENS MATERIAL USING SAME, OCULAR LENS MATERIAL MANUFACTURING METHOD, AND OCULAR LENS
  申请人：Menicon Co., Ltd.

  公开号：EP2514791A1

  公开（公告）日：2012-10-24

  Provided by the present invention are an anthraquinone colorant for coloring an ophthalmic lens represented by the following general formula (1): and a high molecular anthraquinone colorant obtained by forming a covalent bond between the anthraquinone colorant and a monomer for an ophthalmic lens. The monomer for an ophthalmic lens preferably has a polydimethylsiloxane structure. Further provided by the present invention is an ophthalmic lens material formed from a composition containing the colorant and a monomer for an ophthalmic lens having an unsaturated double bond, and the lens material containing a polymer comprising the monomer for an ophthalmic lens as a monomer unit.

  本发明提供了一种用于给眼科镜片着色的蒽醌着色剂，由以下通式（1）表示： 和一种高分子蒽醌着色剂，通过在蒽醌着色剂和眼科镜片用单体之间形成共价键而获得。眼科镜片用单体最好具有聚二甲基硅氧烷结构。本发明还提供了一种眼科镜片材料，该材料由含有着色剂和具有不饱和双键的眼科镜片用单体的组合物形成，且镜片材料含有以眼科镜片用单体为单体单元的聚合物。
• EP2514791
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Naked-Eye Detection of Anions in Dichloromethane: Colorimetric Anion Sensors Based on Calix[4]pyrrole
  作者：Hidekazu Miyaji、Wataru Sato、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1777::aid-anie1777>3.0.co;2-e

  日期：2000.5.15