4-hexyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1135539-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hexyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Hexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1135539-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 307.417
• InChiKey: CDOMKHPORCJXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到C₁₅H₂₁N₃O₂S
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Sulfonyl-1,2,3-triazoles by Base-Promoted 1,2-Rearrangement of a Sulfonyl Group

  摘要：

  1,2-Rearrangement of a sulfonyl group occurs on treatment of 1-sulfony1-1,2,3-triazoles with a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in acetonitrile to give an equilibrium mixture of 1-sulfonyl- and 2-sulfonyl derivatives, with considerable predominance of the latter. Subsequent acidic treatment of the mixture caused selective hydrolysis of the 1-sulfonyl derivative, which led to the isolation of the 2-sulfony1-1,2,3-triazole in good total yield in a pure form.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)44
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-hexyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  核糖核蛋白颗粒共价调节剂的全球发现

  摘要：

  应激颗粒 (SG) 和加工体（PB、P 体）是普遍存在且广泛研究的核糖核蛋白 (RNP) 颗粒，参与细胞应激反应、病毒感染和肿瘤微环境。虽然 SG 和 PB 的蛋白质组学和转录组学研究提供了对分子组成的见解，但仍然缺乏探测和调节 RNP 颗粒的化学工具。在此，我们将基于免疫荧光（IF）的表型筛选与化学蛋白质组学相结合，鉴定磺酰三唑（SuTEx）能够通过配体应激细胞中的酪氨酸（Tyr）和赖氨酸（Lys）位点来预防或诱导 SG 和 PB 形成。 RNA 结合和蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 结构域的配位位点得到富集，包括在 RNP 颗粒形成蛋白中发现的几个位点。其中，我们在功能上验证了位于 NTF2 二聚化结构域中的 G3BP1 Y40 作为一个可配位位点，可以破坏细胞中亚砷酸盐诱导的 SG 形成。总之，我们提出了系统发现凝聚态调节共价小分子的化学策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00165

文献信息

• Synthesis of Multifunctionalized 2-Carbonylpyrrole by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with β-Diketone
  作者：Wanli Cheng、Yanhua Tang、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03179

  日期：2016.12.2

  A facile rhodium-catalyzed transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-diketones was realized, and a series of multisubstituted 2-carbonylpyrroles were synthesized efficiently (up to 94% yield). The protocol features several advantages, such as readily available materials, mild reaction conditions, a concise operating procedure, a broad reaction scope, and excellent regioselectivity when benzoylacetone

  实现了便捷的铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与β-二酮的铑过度环氧化反应，并有效地合成了一系列多取代的2-羰基吡咯（产率高达94％）。该方案具有几个优点，例如易于获得的材料，温和的反应条件，简洁的操作程序，广泛的反应范围以及使用苯甲酰丙酮衍生物时的优异的区域选择性。
• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。
• 一种三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109485611A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种三氮唑衍生物的制备方法，所述方法包括：以芳基磺酰叠氮衍生物和乙炔衍生物为原料，碘化亚铜和邻氨基苯酚为催化剂，在非质子极性溶剂条件下，通过环化反应制备得到三氮唑衍生物。本发明所述的三氮唑衍生物的制备方法反应底物普适性广，反应条件温和、操作简便、收率高。
• Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Starting from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Allenes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Tsuneaki Biyajima、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol401340u

  日期：2013.7.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles, readily prepared from terminal alkynes and sulfonyl azides, react with allenes in the presence of a nickel(0) catalyst to produce the corresponding isopyrroles. The initially produced isopyrroles are further converted to a wide range of polysubstituted pyrroles through double bond transposition and Alder-ene reactions.

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。
• Copper-Catalyzed Cycloaddition of Sulfonyl Azides with Alkynes to Synthesize<i>N</i>-Sulfonyltriazoles ‘on Water’ at Room Temperature
  作者：Feng Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800291

  日期：2008.8.4

  We have developed a green and practical method for the Huisgen cycloaddition of water-insoluble sulfonyl azides with alkynes ‘on water’ at room temperature under catalysis of the inexpensive catalyst system CuX/PhSMe, and addition of the ligand (thioanisole) greatly inhibited cleavage of the N1N2 bond in the 5-cuprated N-sulfonyltriazole intermediates to amides and improved the yields of N-sulfonyltriazoles

  我们已经开发了一种绿色实用的方法，用于在室温下在廉价的催化剂体系CuX / PhSMe的催化下，与水上的炔烃进行水不溶性磺酰叠氮的Huisgen环加成反应，并且配体（硫代苯甲醚）的加入大大抑制了Hs的裂解。所述N个1 ñ 2键在5 cuprated ñ的-sulfonyltriazole中间体酰胺和改善的产率ñ -sulfonyltriazoles。