(E)-1-(4-fluorophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene
• 化学式: C₁₂H₁₈FN₃
• 分子量: 223.293
• InChiKey: JBNURUVCYBVKFJ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟丙烯酸甲酯 、 (E)-1-(4-fluorophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene 在 silver fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到(E)-methyl 2-(2-(3,3-diisopropyltriaz-1-en-1-yl)-5-fluorophenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的银介导的甲氧羰基四氟乙基化

  摘要：

  在氟化银（I）的存在下，高度氟化的烯烃在无溶剂条件下容易通过CH取代与芳烃反应。该转化可用于在高官能团耐受性下合成各种甲氧基羰基四氟乙基化的芳族三氮烯和茴香醚。该方法可用于NSAID氟比洛芬的正式氟化生物等排体的合成。据我们所知，这是第一个使用高度氟化的烯烃对芳族底物进行全氟烷基化的例子。

  DOI：

  10.1021/ol401558z
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 4-氟苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到(E)-1-(4-fluorophenyl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aromatic Triazenes and Their Application in Silver-Mediated Perfluoroalkylation Reactions

  摘要：

  Herein, the syntheses of various functionalized 1,3-diisopropyltriaz-1-enes is described. This simple transformation tolerates a vast number of functional groups (e.g., halides) and allows the syntheses of 1,3-diisopropyltriaz-1-enes starting from commercially available aniline derivatives. These substrates are suitable for a range of silver-mediated perfluoroalkylation reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341249

文献信息

• <i>ortho</i>-Perfluoroalkylation and Ethoxycarbonyldifluoromethylation of Aromatic Triazenes
  作者：Andreas Hafner、Angela Bihlmeier、Martin Nieger、Wim Klopper、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo401145g

  日期：2013.8.16

  ation of functionalized aromatic triazenes is described. Using silver(I)-fluoride and different fluorinated (trimethyl)silyl substituted species, it was possible to synthesize various ortho-fluorinated triazenes in good yields via simple CH-substitution. Initial reactions under solvent-free (neat) conditions indicate a stabilizing interaction between “AgRf” and the triazene moiety, which may be responsible

  描述了用于官能化芳族三氮烯的全氟烷基化和乙氧基羰基二氟甲基化的稳健方案。使用氟化银（I）和不同的氟化的（三甲基）甲硅烷基取代的物质，可以通过简单的CH-取代以良好的产率合成各种邻位氟化的三氮烯。在无溶剂（纯）条件下的初步反应表明“ AgR f”和三氮烯部分，这可能是高收率和区域选择性的原因。三氮烯部分的转化可能性使这些反应对于氟化结构单元的合成很有趣。另外，量子化学计算表明，芳族三氮烯比其他芳族底物明显更倾向于邻位的自由基中间体的稳定化。
• Ortho-Trifluoromethylation of Functionalized Aromatic Triazenes
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201107414

  日期：2012.4.10

  A silver key to add CF3: In presence of in situ generated AgCF3, it is possible to trifluoromethylate aromatic triazenes in high ortho selectivity and good yields by means of a CH substitution (see scheme). Owing to the further transformation possibilities offered by triazenes, a variety of CF3‐substituted building blocks are then accessible.

  一种银键添加CF 3：在所生成的AgCF原位存在3，所以能够在trifluoromethylate高芳族三氮烯邻位被C的装置的选择性和高产率 ħ取代（参见方案）。由于三氮烯提供了进一步的转化可能性，因此可以使用各种CF 3取代的结构单元。
• Preparation and medical use of triazenes
  申请人：Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (EPFL)

  公开号：US10221198B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention relates to a novel method for preparing triazenes. Further, the invention relates to novel triazenes and the use of N2O for preparing a compound comprising a triazene group. Further, the invention relates to the use of the novel triazenes as a medicament, in particular in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种制备三氮烯的新型方法。此外，本发明还涉及新型三嗪和使用 N2O 制备包含三嗪基团的化合物。此外，本发明还涉及新型三嗪作为药物的用途，特别是在治疗癌症方面。
• Preparation and Medical Use of Triazenes
  申请人：Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (EPFL)

  公开号：US20170158714A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to a novel method for preparing triazenes. Further, the invention relates to novel triazenes and the use of N 2 O for preparing a compound comprising a triazene group. Further, the invention relates to the use of the novel triazenes as a medicament, in particular in the treatment of cancer.
• Preparation of Aromatic Triazenes and Their Application in Silver-Mediated Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Stefan Bräse、Andreas Hafner、Christoph Hussal

  DOI：10.1055/s-0033-1341249

  日期：——

  Herein, the syntheses of various functionalized 1,3-diisopropyltriaz-1-enes is described. This simple transformation tolerates a vast number of functional groups (e.g., halides) and allows the syntheses of 1,3-diisopropyltriaz-1-enes starting from commercially available aniline derivatives. These substrates are suitable for a range of silver-mediated perfluoroalkylation reactions.