N,N-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-N'-tosylacetimidamide | 1448532-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-N'-tosylacetimidamide
• 英文别名: N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamidine；2-(4-methoxyphenyl)-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,N-di(propan-2-yl)ethanimidamide
• CAS: 1448532-89-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 402.558
• InChiKey: CPMWJSQQFXLWAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 Cu₂I₂(benzene 1,3,5-triyltriisonicotinate) 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-N'-tosylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  多孔金属-有机骨架催化磺酰叠氮化物，炔烃和胺的三组分偶联

  摘要：

  坚固耐用的多孔金属-有机骨架MOF-Cu 2 I 2（BTTP4）（BTTP4 =苯-1,3,5-三基三异烟酸酯）被证明是磺化叠氮化物，炔烃三组分偶联的有效多相催化剂。和胺，导致以高收率形成N-磺酰基am。MOF–Cu 2 I 2（BTTP4）可以通过简单过滤进行回收，并至少重复使用四次而不会损失任何产量。对配体对三组分偶联反应的影响的研究表明，当使用芳香族炔烃时，BTTP4可以提高速率以及化学选择性。通过单晶和粉末X射线衍射，气体和溶剂吸附，原位1 H NMR和FT-IR光谱，X射线光电子能谱（XPS）以及Cu的ICP分析，对催化过程进行了深入研究。浸出。

  DOI：

  10.1021/ic4012229

文献信息

• N-Sulfonyl amidine synthesis via three-component coupling reaction using heterogeneous copper catalyst derived from metal-organic frameworks
  作者：Myeong Jin Kim、Bo Ram Kim、Chang Yeon Lee、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.085

  日期：2016.9

  Three-component coupling reaction of terminal alkyne, sulfonyl azide, and amine for the synthesis of N-sulfonyl amidine was developed using heterogeneous [email protected] catalyst, which was generated by pyrolysis of HKUST-1 (Cu3(BTC)2, BTC = 1,3,5-benzenetricarboxylate). A variety of terminal alkynes, sulfonyl azides, and amines underwent three-component coupling in the presence of 5 mol % [email protected]

  使用多相[受电子邮件保护的]催化剂开发了末端炔烃，磺酰基叠氮化物和胺的三组分偶联反应，用于合成N-磺酰基am，该催化剂是通过热裂解HKUST-1（Cu 3（BTC）2，BTC）生成的＝ 1,3,5-苯三羧酸酯）。在5 mol％的存在下，各种末端炔烃，磺酰叠氮化物和胺类进行了三组分偶联[电子邮件保护]所使用的[电子邮件保护]催化剂易于通过离心分离，可以重复使用至少3次而不会损失。反应性。过滤实验表明，已开发的[电子邮件保护]催化基本上是多相的。
• Aerobic synthesis of <i>N</i>-sulfonylamidines mediated by N-heterocyclic carbene copper(I) catalysts
  作者：Faïma Lazreg、Marie Vasseur、Alexandra M Z Slawin、Catherine S J Cazin

  DOI：10.3762/bjoc.16.43

  日期：——

  A new catalytic strategy for the one-pot synthesis of N-sulfonylamidines is described. The cationic copper(I) complexes were found to be highly active and efficient under mild conditions in air and in the absence of solvent. A copper acetylide is proposed as key intermediate in this transformation.

  描述了一种用于一锅合成N-磺酰胺基的新催化策略。发现阳离子铜（I）络合物在温和条件下在空气中和没有溶剂的情况下具有很高的活性和效率。提出了乙炔铜作为该转化的关键中间体。
• Highly Efficient Synthesis of N-Sulfonylamidines via Silver-Catalyzed­ or Metal-Free Thermally Promoted Denitrogenative Amination of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Xihe Bi、Xingqi Li、Yue Feng、Wanjia Zhou、Ge Sun、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1588103

  日期：——

  3-triazoles and amines is reported. This transformation undergoes silver-catalyzed or metal-free thermally promoted denitrogenation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to afford N-sulfonylketenimine intermediates and subsequent nucleophilic addition with amines. The amine plays dual roles as base and nucleophile. A highly efficient synthesis of N-sulfonylamidines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and amines is reported

  摘要 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。
• A versatile Cu^II/Cu^Imetal–organic framework for selective sorption and heterogeneous catalysis
  作者：Yu-Jia Ding、Chun-Pei Zhang、Yong-Qing Wang、Xiao-Ming Lin、Ximiao Zhu、Da-Liang Zhang、Xian-Jian Duan、Yue-Peng Cai

  DOI：10.1039/c5ce01041a

  日期：——

  A three-dimensional (3-D) multi-functional mixed valence CuII/CuI-MOF, [Cu(CuI)2(2-pyzc)2H2O]2·H2O}n (Hpyzc = pyrazine-2-carboxylic acid), has been solvothermally synthesized and successfully characterized by FT-IR spectroscopy, elemental analysis, powder X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis (TGA) and single-crystal X-ray diffraction. The structure posesses a 3-D open framework containing 1-D channels and shows a tcj topological network with the Schläfli symbol (43·612)(43)2. This MOF exhibits selective adsorption of CO2/H2 over CH4/N2 and excellent catalytic activity in the oxidation of benzylic compounds and three-component coupling reactions of aromatic alkynes, tosyl azide and diisopropylamine as a cooperative catalyst. The catalyst could be reused several times without significant degradation in catalytic activity.

  一种三维（3-D）多功能混合价CuII/CuI-MOF，[Cu(CuI)2(2-pyzc)2H2O]2Â-H2O}n（Hpyzc = 吡嗪-2-羧酸），已通过溶热合成成功，并通过傅立叶变换红外光谱、元素分析、粉末X射线衍射、热重分析（TGA）和单晶X射线衍射进行了表征。该结构具有一个包含一维通道的三维开放框架，并显示出一个具有 Schl¤fli 符号 (43Â-612)(43)2 的 tcj 拓扑网络。这种 MOF 在 CH4/N2 上对 CO2/H2 具有选择性吸附，在苄基化合物的氧化反应以及芳香族炔、对甲苯基叠氮化物和二异丙基胺作为协同催化剂的三组分偶联反应中具有优异的催化活性。该催化剂可重复使用多次，且催化活性不会明显降低。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Three-Component Coupling Route to <i>N</i>-Sulfonyl Amidines via an Ynamine Intermediate
  作者：Jinho Kim、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jo5029198

  日期：2015.2.20

  Cu-catalyzed aerobic oxidative three-component coupling of a terminal alkyne, secondary amine, and sulfonamide enables efficient synthesis of amidines. The use of Cu(OTf)(2) (5 mol %) produces amidines selectively without GlaserHay alkyne homocoupling products. Preliminary studies suggest that the reaction pathway involves initial oxidative coupling of the terminal alkyne with the secondary amine, followed by hydroamidation of the ynamine intermediate with the sulfonamide.