6-bromo-2-(3-hydroxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 52559-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(3-hydroxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Bromo-2-(3-hydroxypropyl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-bromo-2-(3-hydroxypropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 52559-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: ZEQWWABKKUVIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(3-hydroxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 6-bromo-2-[3-chloropropyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Antitumor efficacy and apoptotic activity of substituted chloroalkyl 1H-benz[de]isoquinoline-1,3-diones: a new class of potential antineoplastic agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列十氯烷基 1H-苯并[de]异喹啉-1,3-二酮（萘二甲酰亚胺），并对其抗肿瘤活性进行了评估。其中，分子芳香部分带有 6-NO2 取代基的新化合物 2d 和 2i 具有显著的抗肿瘤活性。白血病：MOLT-4、HL-60；淋巴瘤：U-937；结肠癌：MOLT-4、HL-60：U-937；结肠癌502713, HT-29, SW-620, HCT-15, COLO-205; Liver：肝：Hep-2；前列腺癌：DU-145、PC-3；乳腺癌：MCF-7MCF-7；神经母细胞瘤：IMR-32、SK-N-SH 和卵巢：在筛选出的 17 种细胞系中，只有卵巢癌：OVCAR-5。为研究化合物 2i 对 MOLT-4 细胞周期进展的影响而进行的流式细胞仪分析表明，亚 G1 部分的细胞数增加，同时 S 期和 G2/M 期的细胞数增加，这分别表明细胞凋亡、有丝分裂停滞和/或子细胞延迟退出有丝分裂周期。它还以剂量依赖的方式诱导了 Caspase 介导的 MOLT-4 细胞凋亡。光镜和电子显微镜研究显示，体外处理 10 μM 浓度的化合物后，凋亡的 MOLT-4 细胞形态特征明显。在 10 μM 浓度下，化合物 2d 和 2i 对 HL-60 细胞的凋亡诱导程度也远高于喜树碱和顺铂。这两种化合物对人类 PBMC 的抑制作用极小，IC50 值分别高达 3,582 和 1,536 μM。这些化合物在体外以 8 μM 的浓度抑制了小鼠腹水肉瘤-180 肿瘤细胞的 DNA 和 RNA 合成。上述结果表明，关键化合物 2i 具有良好的化疗潜力。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9372-z
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 potassium dichromate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-2-(3-hydroxypropyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不同长度的ω-羟烷基烷基胺侧链对萘二甲酰亚胺的抗癌活性和拓扑异构酶II抑制作用。

  摘要：

  背景技术取代的1，8-萘二甲酰亚胺（1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮）被称为稳定DNA-拓扑异构酶II复合物的DNA嵌入剂。这种相互作用破坏了Topo II的裂解-降级平衡，导致DNA断裂链的形成。目的研究1,8-萘二甲酰亚胺骨架中取代基类型和取代位置对拓扑异构酶II活性的抑制作用。方法由啶通过引入适当的取代基，然后与不同链长的ω-羟基烷基胺缩合，制备起始的1,8-萘二甲酰亚胺。通过使用ω-羟烷基胺通过亲核取代存在于4或4,5-位的硝基或溴等离去基团，将取代基引入1,8-萘二甲酰亚胺分子中。在模型细胞系中检查获得的化合物的生物活性。结果检测了所选化合物对HCT 116人结肠癌细胞，人非小细胞肺癌细胞A549和非致瘤性BEAS-2B人支气管上皮细胞的抗增殖活性。已研究的几种化合物对模型癌细胞系具有显着的活性（IC50 µM至7 µM）。结果表明，以200 µM的浓度处理后，所有衍生物均表现出Topo

  DOI：

  10.2174/1573406414666180912105851

文献信息

• N-hydroxypropyl substituted 4-hydroxynaphthalimide: Differentiation of solvents and discriminative determination of water in organic solvents
  作者：Jing Huang、Yuehui Liang、Hai-Bo Liu、Xiangmin Zhang、Jing Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119559

  日期：2021.5

  Three control compounds were synthesized, their photophysical properties were investigated in various solvents, and experimental results revealed that hydroxyl and hydroxypropyl units contribute to the solvents differentiation ability of HONIOH. In addition, HONIOH was successfully applied as a colorimetric, fluorescent probe for the discriminative detection of trace water in organic solvents, such

  通过将羟基单元引入芳族核的第4位并且将羟丙基单元引入N-酰亚胺位来设计基于萘二甲酰亚胺的荧光团（HONIOH）。HONIOH的光物理性质高度依赖于溶剂，这归因于激发态质子转移（ESPT）和分子内电荷转移（ICT）机理。进一步的研究表明，HONIOH可用于定性识别N，N-二甲基甲酰胺（DMF）并将甲醇与乙醇区分开。合成了三种控制化合物，在各种溶剂中研究了它们的光物理性质，实验结果表明羟基和羟丙基单元对HONIOH的溶剂分化能力有贡献。此外，HONIOH已成功应用于比色法，用于区分性检测有机溶剂中痕量水的荧光探针，例如在DMF中荧光开启响应伴随着荧光颜色从浅黄色变为紫色，乙腈，四氢呋喃中的荧光关闭响应以及蓝色到黄色荧光颜色变化和丙酮。我们相信，N-取代的4-羟基萘二甲酰亚胺衍生物可能会在化学和生化传感和成像中找到广泛的应用。
• Antitubercular Bis-Substituted Cyclam Derivatives: Structure–Activity Relationships and in Vivo Studies
  作者：Malcolm Spain、Joseph K.-H. Wong、Gayathri Nagalingam、James M. Batten、Elinor Hortle、Stefan H. Oehlers、Xiao Fan Jiang、Hasini E. Murage、Jack T. Orford、Patrick Crisologo、James A. Triccas、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01569

  日期：2018.4.26

  We recently reported the discovery of nontoxic cyclam-derived compounds that are active against drug-resistant Mycobacterium tuberculosis. In this paper we report exploration of the structure–activity relationship for this class of compounds, identifying several simpler compounds with comparable activity. The most promising compound identified, possessing significantly improved water solubility, displayed

  我们最近报道了对抗药性结核分枝杆菌有活性的无毒的环己基环化合物的发现。在本文中，我们报告了对这类化合物的结构-活性关系的探索，确定了几种具有可比活性的较简单化合物。鉴定出的最有前途的化合物具有显着改善的水溶性，在体内斑马鱼胚胎模型中显示出高水平的细菌清除率，这表明该化合物系列有望在体内治疗结核病。
• A Self-Quenching System Based on Bis-Naphthalimide: A Dual Two-Photon-Channel GSH Fluorescent Probe
  作者：Wei Shen、Jingyan Ge、Siyang He、Ruoyu Zhang、Chengyan Zhao、Yong Fan、Shian Yu、Bin Liu、Qing Zhu

  DOI：10.1002/asia.201700340

  日期：2017.7.4

  owing to aggregation‐caused quenching (ACQ). A dual two‐photon‐channel fluorescent probe for GSH was further developed by inserting a disulfide bond between two naphthalimides. Upon treatment with GSH, the disulfide bond was cleaved, and two napthalimide fluorophores were separated, leading to turn‐on fluorescence at both channels. This dual‐two‐photon‐channel design strategy can be easily extended to

  单个荧光信号输出通常不能满足生物系统中生物活性化合物的检测精度要求。开发用于自我验证检测的双通道开启荧光传感系统非常令人感兴趣。本文中，我们报道了一种由萘二甲酰亚胺的双光子双光子染料组成的自猝灭纳米颗粒，由于聚集引起的猝灭（ACQ），在两个通道上几乎都没有荧光。通过在两个萘二甲酰亚胺之间插入一个二硫键，进一步开发了用于GSH的双光子双通道荧光探针。用GSH处理后，二硫键被裂解，两个萘甲酰亚胺荧光团被分离，导致两个通道的荧光都打开。这种双双光子通道设计策略可以轻松扩展到其他分析物，
• Cyclam-Based “Clickates”: Homogeneous and Heterogeneous Fluorescent Sensors for Zn(II)
  作者：Emiliano Tamanini、Kevin Flavin、Majid Motevalli、Silvia Piperno、Levi A. Gheber、Matthew H. Todd、Michael Watkinson

  DOI：10.1021/ic901939x

  日期：2010.4.19

  in a proof of concept study to prepare a heterogeneous sol−gel based material which retains its PET response to Zn(II). The versatile nature of the sol−gel process importantly allows the simple preparation of a variety of nanostructured materials displaying high surface area-volume ratio using fabrication methods such as soft lithography, electrospinning, and nanopipetting.

  为了改进最近报道的基于Cyclam的锌传感器1，已经制备了“点击”产生的1，8-二取代的类似物2。与仅在开启式PET荧光传感器中常见的Zn（II）存在下的1相比，该配体的荧光发射增加了2倍。模型配体10的配合物的单晶X射线衍射表明，大环骨架所采用的构型对其配位的金属离子极为敏感。对于Zn（II），Mg（II）和Li（I），金属离子采用八面体几何结构，具有cyclam环的反式III构型。相比之下，对于Ni（II），配体采用罕见的顺式V构型，而对于Cu（II），显然显示出对五坐标几何形状的明显偏好，其中在通过不同途径制备的两种基本同构的化合物中观察到大环的反式I构型。在大多数情况下，配体对Zn（II）的选择性增加，而对Na（I），Mg（II），Ca（II），Mn（II），Ni（II），Co的选择性比大多数情况下高1。 （II）和Fe（III）。在对Cu（II）和Hg对比度观察到（II）几乎没有
• 一种双光子GSH探针及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106478505B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种式(I)所示双光子GSH探针及其制备与应用，本发明提供一种新型的化合物作为荧光探针，所用荧光探针的制备所需要的设备简单，操作过程简便，灵敏度与选择性良好，探针性质很稳定；与以往检测谷胱甘肽的荧光探针相比，具有双光子与双通道性能的优点。