N-³-methyl-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-uridine | 644990-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-³-methyl-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyoxan-4-yl)oxyoxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 644990-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₈
• 分子量: 372.375
• InChiKey: ORFMVIBLYVYRAZ-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-³-methyl-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-uridine 、 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethyl carbonochloride hydrochloride 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以39%的产率得到5'-O-{{2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl}-N³-methyl-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXII部分†

  摘要：

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390205
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)uridine 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到N-³-methyl-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXII部分†

  摘要：

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390205