pyrrolidinoborane | 22092-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidinoborane
• 英文别名: Pyrrolidin-1-ylborane；pyrrolidin-1-ylborane
• CAS: 22092-85-9
• 化学式: C₄H₁₀BN
• 分子量: 82.9411
• InChiKey: ZJOFCTAZGFQMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidinoborane 、 天然橡胶 以 环己烷 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、294.17 kPa 条件下， 生成 1-pyrrolidino-3-methylborolane
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 在 diborane(6) 作用下， 生成 pyrrolidinoborane
  参考文献：
  名称：

  氮键应变对环氨基氢化硼化学反应的影响

  摘要：

  即使BNHB键角远小于四面体，（R 2 NBH 2）2和R 2 NB 2 H 5类型的化合物也相当稳定。然而，当进一步使N键应变时，如在环氨基氢化硼（C 3 H 6 NBH 2）2和C 3 H 6 NB 2 H 5中，结果是不稳定。尝试制造更多的N应变（C 2 H 4 NBH 2）2和C 2 H 4NB 2 H 5代替开环产品。全面比较包括新化合物的合成。C 5 H 10 NBH 2（缔合; mp 110°; bp est 202°），C 5 H 10 NB 2 H 5（液态; bp est 148°），C 4 H 8 NBH 2（assoc .; mp 34 °; bp估计194°），C 4 H 8 NB 2 H 5（mp -63.5°; bp估计122°），（C 3 H 6 NBH 2）2（mp 51·8°; bp 186 °），C3 H 6 NB 2 H 5（mp -45·4°; -45·4°;

  DOI：

  10.1016/0022-1902(56)80050-x

文献信息

• Lithium Aminoborohydrides 16. Synthesis and Reactions of Monomeric and Dimeric Aminoboranes
  作者：Lubov Pasumansky、Dustin Haddenham、Jacob W. Clary、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo702271c

  日期：2008.3.1

  coordination. In general aminoboranes are not hydroborating reagents. However, monomeric aminoboranes, such as BH2-N(iPr)2, can reduce nitriles in the presence of catalytic amounts of LiBH4. This BH2-N(iPr)2/LiBH4 reducing system also re-duces ketones, aldehydes, and esters. Diisopropylaminoborane, synthesized from iPr-LAB, can be converted into boronic acids by a palladium-catalyzed reaction with aryl

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr
• Synthesis and characterisation of novel o-xylene-based P,E ligands
  作者：Kathryn M. Allan、John L. Spencer

  DOI：10.1039/c3ob42244e

  日期：——

  substrate with the appropriate nucleophilic reagent, or preparation of a Grignard reagent from o-C6H4CH2PBut2(BH3)}(CH2Cl) and reaction with the appropriate electrophile. In most cases, this versatile strategy produced air-stable crystalline ligand precursors. Phosphine deprotection was achieved via one of three methods, dependent upon the properties of the second functional group. An alternative synthesis

  一系列新型杂配体，类型为o -C 6 H 4（CH 2 PBu t 2）（CH 2 E）（E = P（C 6 F 5）2，SBu t，SPh，S（O）Bu t，NR 2，SiPh 2 H）从共同的底物o -C 6 H 4 CH 2 PBu t 2（BH 3）}（CH 2）分两步或三步合成Cl）。初始步骤包括用适当的亲核试剂处理底物，或从o -C 6 H 4 CH 2 PBu t 2（BH 3）}（CH 2 Cl）制备格氏试剂，并与适当的亲电子试剂反应。在大多数情况下，这种通用策略可生产出空气稳定的晶体配体前体。取决于第二官能团的性质，通过三种方法之一实现了膦的脱保护。已知配体o -C 6 H 4（CH 2 PBu t 2）（CH 2 PPh 2）也被提出。
• <i>trans</i> ‐Selective Insertional Dihydroboration of a <i>cis</i> ‐Diborene: Synthesis of Linear sp ³ ‐sp ² ‐sp ³ ‐Triboranes and Subsequent Cationization
  作者：Uwe Schmidt、Luis Werner、Merle Arrowsmith、Andrea Deissenberger、Alexander Hermann、Alexander Hofmann、Stefan Ullrich、James D. Mattock、Alfredo Vargas、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/anie.201911645

  日期：2020.1.2

  aryltriborane derivatives undergo reversible photoisomerization to the cis-1,2-μ-H-3-hydrotriboranes, while hydride abstraction affords cationic triboranes, which represent the first doubly base-stabilized B3 H4 + analogues.

  芳基和氨基（二氢）硼烷与dibora [2]二茂铁硼烷1的反应通过正式加氢并将硼烯单元插入B = B键形成1,3-反式-二氢三硼烷。芳基三硼烷衍生物经历可逆的光异构化为顺式1，2-μ-H-3-氢三硼烷，而氢化物提取则得到阳离子三硼烷，这是第一个双碱稳定的B3 H4 +类似物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.10, 1.3.3, page 9 - 22
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.2.3, page 100 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——