氟米龙杂质 | 83873-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 氟米龙杂质
• 英文名称: 6α-methyl-9,11β-epoxy-17α-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 17α-hydroxy-6α-methyl-9β,11β-oxidopregna-1,4-dien-3,20-dione；Epoxy Metradiene；(1S,2S,8S,10S,11S,14R,15S,17S)-14-acetyl-14-hydroxy-2,8,15-trimethyl-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 83873-16-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: SIYXFDGWCLUFNE-SJTSTTJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟米龙杂质 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以90%的产率得到氟米龙
  参考文献：
  名称：

  9-氟代甾体化合物的合成方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种9‑氟代甾体化合物的合成方法及应用，涉及化学合成技术领域。9‑氟代甾体化合物的合成方法，包括如下步骤：化合物II在含有氟化氢盐的离子液体中反应，得到9‑氟代甾体化合物III。本发明提供的9‑氟代甾体化合物的合成方法，以含有氟化氢盐的离子液体为氟化剂，代替了传统的氟化氢水溶液，避免氟化氢气体的挥发，腐蚀性小，毒性大幅度降低，且反应条件温和，在室温下即可完成反应，可操作性强，安全系数高，提高了生产适用性。本发明将9‑氟代甾体化合物的合成方法用于制备皮质激素类药物，合成路线中避免使用剧毒的化学试剂，可操作性强，安全系数高，提高了生产适用性。

  公开号：

  CN112142821A
• 作为产物：
  描述：

  17Α-羟基-6Α-甲基-1,4,9(11)-三烯孕甾-3,20-二酮 在 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 以92%的产率得到氟米龙杂质
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydrogenation of 17α-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione. Synthesis of fluorometholone

  摘要：

  The development of an efficient hydrogenation method of 17 alpha-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione by using wet (10%) Pd on carbon and triethylamine led us to the corresponding 6 alpha-methyl-pregnane in good yield. This chemoselective process allowed us to set up a large-scale procedure for the synthesis of the ophthalmic drug fluorometholone with 45% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.030

文献信息

• Base catalyzed acylation with enol esters
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04346037A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  This invention relates to processes for base catalyzed acylations using enol esters, for example, isopropenyl acetate. Particularly, the processes are useful for acylating acid sensitive alcohols including hydroxy steroids.

  这项发明涉及使用烯酮酯（例如异丙烯基醋酸酯）进行碱催化的酰化过程。具体来说，这些过程适用于对包括羟基类固醇在内的酸敏感醇进行酰化。
• US4346037A
  申请人：——

  公开号：US4346037A

  公开（公告）日：1982-08-24
• 9-氟代甾体化合物的合成方法及应用
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN112142821A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明提供了一种9‑氟代甾体化合物的合成方法及应用，涉及化学合成技术领域。9‑氟代甾体化合物的合成方法，包括如下步骤：化合物II在含有氟化氢盐的离子液体中反应，得到9‑氟代甾体化合物III。本发明提供的9‑氟代甾体化合物的合成方法，以含有氟化氢盐的离子液体为氟化剂，代替了传统的氟化氢水溶液，避免氟化氢气体的挥发，腐蚀性小，毒性大幅度降低，且反应条件温和，在室温下即可完成反应，可操作性强，安全系数高，提高了生产适用性。本发明将9‑氟代甾体化合物的合成方法用于制备皮质激素类药物，合成路线中避免使用剧毒的化学试剂，可操作性强，安全系数高，提高了生产适用性。
• Chemoselective hydrogenation of 17α-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione. Synthesis of fluorometholone
  作者：Andrés Marcos-Escribano、Francisco A. Bermejo、Antonio Lorente Bonde-Larsen、Jesús Iglesias Retuerto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.030

  日期：2009.10

  The development of an efficient hydrogenation method of 17 alpha-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione by using wet (10%) Pd on carbon and triethylamine led us to the corresponding 6 alpha-methyl-pregnane in good yield. This chemoselective process allowed us to set up a large-scale procedure for the synthesis of the ophthalmic drug fluorometholone with 45% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.