1,3-二溴-5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 | 773881-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1,3-二溴-5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
• 中文别名: 1,3-二溴-5-十二基-5H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮；1,3-二溴-5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮；1,3-二溴-5-十二烷基噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-dodecyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 1,3-dibromo-5-dodecylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 773881-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₅Br₂NO₂S
• 分子量: 479.276
• InChiKey: PFMZNXNFQFEBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴-5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到1-bromo-5-dodecyl-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  强电子接受有机硼构件的二甲烷基化单体：使受体-受体型共轭聚合物用于 n 型热电应用

  摘要：

  受体-受体 (AA) 共聚是开发高性能 n 型共轭聚合物的有效策略。然而，由于合成困难，AA型共轭聚合物的开发具有挑战性。在此，强缺电子双 B←N 桥联联吡啶 (BNBP) 单元的二甲烷基化单体很容易合成，并用于通过 Stille 缩聚开发 AA 型共轭聚合物。所得聚合物显示出 -4.4 eV 的超低 LUMO 能级，这是有机硼聚合物报告的最低值之一。n掺杂后，所得聚合物的电导率为7.8 S cm -1，功率因数为24.8 μW m -1  K -2. 这种性能是 n 型聚合物热电材料中最好的。这些结果证明了 AA 型有机硼聚合物在高性能 n 型热电材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202105127
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-二溴-5-十二烷基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  强电子接受有机硼构件的二甲烷基化单体：使受体-受体型共轭聚合物用于 n 型热电应用

  摘要：

  受体-受体 (AA) 共聚是开发高性能 n 型共轭聚合物的有效策略。然而，由于合成困难，AA型共轭聚合物的开发具有挑战性。在此，强缺电子双 B←N 桥联联吡啶 (BNBP) 单元的二甲烷基化单体很容易合成，并用于通过 Stille 缩聚开发 AA 型共轭聚合物。所得聚合物显示出 -4.4 eV 的超低 LUMO 能级，这是有机硼聚合物报告的最低值之一。n掺杂后，所得聚合物的电导率为7.8 S cm -1，功率因数为24.8 μW m -1  K -2. 这种性能是 n 型聚合物热电材料中最好的。这些结果证明了 AA 型有机硼聚合物在高性能 n 型热电材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202105127

文献信息

• DIOXYPYRROLO-HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES USING THE SAME
  申请人：Moon Jae-Min

  公开号：US20100099840A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to dioxypyrrolo-heterocyclic compounds and an organic electronic device using the same. The compound of the present invention satisfies the requirements for use in an organic electronic device such as an organic light emitting device, an organic thin film transistor, and an organic solar cell, for example, suitable energy levels, and the electrochemical and thermal stability, by introducing various substituents to the core structure, and also have amorphous or crystalline property depending on the Mnd of the substituents, to satisfy the characteristics individually required for each of the devices. Further, an organic semi-conductor of p-type or n-type can be fabricated by introducing various substituents to the core structure having a property of n-type, thereby providing stability for the device.

  本发明涉及二氧吡咯杂环化合物及其在有机电子设备中的应用。通过向核心结构引入各种取代基，本发明的化合物满足了用于有机电子设备（如有机发光设备、有机薄膜晶体管和有机太阳能电池）的要求，例如适当的能级以及电化学和热稳定性，并且根据取代基的Mnd具有无定形或结晶性质，以满足各个设备分别需要的特性。此外，通过向具有n型性质的核结构引入各种取代基，可以制造出p型或n型的有机半导体，从而为设备提供稳定性。
• 一种DBTPD的合成方法
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN104402901B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种1,3-二溴-5-烷基-4H-噻吩[3,4-c]-吡咯-4,6(5H)-二酮(DBTPD)的合成方法，具体为以3,4-噻吩二甲酸酐与烷基胺为原料，以甲苯为溶剂，90～130℃条件下反应15～24h后冷却至室温，然后在0℃条件下加入二溴亚砜和有机碱，在室温下搅拌1～5小时后，再加热至110～130℃反应15～24h即可制得。该方法能够实现一步合成，中间产物无需进一步分离纯化；合成过程中采用二溴亚砜不仅起到脱水作用，同时还能起到溴化剂的作用，而无水有机碱作为催化剂则避免了浓硫酸、三氟乙酸等强酸的使用，使反应的安全性大大提高；并且该方法产物收率可达90％。
• New Alkoxy-Functionalized Naphthodithiophene-Based Semiconducting Oligomers and Polymers
  作者：Chun Huang、Yan Hu、Yan Zheng、Martin Drees、Hualong Pan、Antonio Facchetti

  DOI：10.1002/ijch.201400046

  日期：2014.6

  We report the syntheses and characterization of two bent dialkoxy‐substituted naphthodithiophene (bNDT) isomers as well as of the corresponding bNDT‐based small molecule and polymer semiconductors for organic field‐effect transistors and organic photovoltaics. The bNDT‐based building blocks exhibit improved oxidation potential and photo‐ and air stability versus the benzodithiophene and linear naphthodithiophene

  我们报告了两个弯曲的二烷氧基取代的萘二噻吩（bNDT）异构体以及相应的基于bNDT的小分子和聚合物半导体的合成和表征，用于有机场效应晶体管和有机光伏。与苯并二噻吩和线性萘二噻吩对应物相比，基于bNDT的构建基块具有更高的氧化电位以及光和空气稳定性。引入二烷氧基取代基可以从溶液中制备膜并控制分子固态堆积。在这些半导体中，聚合物P1表现出约0.4 cm 2  Vs -1的良好空穴场效应迁移率，且I on / I off > 10 4用于低温退火。这些结果表明，bNDT是光电子半导体材料的有前途的构建基块。
• Synthesis and Characterization of New Thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione Derivatives for Photovoltaic Applications
  作者：Ahmed Najari、Serge Beaupré、Philippe Berrouard、Yingping Zou、Jean-Rémi Pouliot、Charlotte Lepage-Pérusse、Mario Leclerc

  DOI：10.1002/adfm.201001771

  日期：2011.2.22

  A new class of low‐bandgap copolymers based on benzodithiophene (BDT) and thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD) units is reported. Chemical modifications of the conjugated backbone promote both high molecular weights and processability while allowing for tuning of the electronic properties. Copolymers with substituted thiophene spacers (alkyl chains facing the BDT unit) or unsubstituted thiophene spacers

  报道了一种基于苯并二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）单元的新型低带隙共聚物。共轭主链的化学修饰既提高了分子量，又提高了可加工性，同时可以调节电子性能。具有取代的噻吩间隔基（面向BDT单元的烷基链）或未取代的噻吩间隔基的共聚物由于活性层的不良形态而往往具有较低的功率转换效率（PCE小于1％），而具有取代的噻吩间隔基（烷基链）的共聚物面向TPD单元）显示出增强的形态，PCE高达3.9％。最后，没有任何噻吩间隔基的BDT-TPD共聚物仍然表现出最佳性能，功率转换效率高达5.2％。
• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20130035464A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本发明涉及具有半导体材料理想特性的分子和聚合物化合物。这些化合物可以展现出理想的电子性质，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。