sodium salt of p-anisoylacetaldehyde | 41106-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium salt of p-anisoylacetaldehyde
• 英文别名: sodium salt of p-methoxybenzoylacetaldehyde；4-methoxybenzoylacetaldehyde sodium salt；sodium 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-olate；p-Methoxy-benzoyl-acetaldehyd-Na-Salz oder Natrium-2--vinylat；sodium;3-(4-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 41106-40-5
• 化学式: C₁₀H₉O₃*Na
• 分子量: 200.169
• InChiKey: AJAWGILZNCPOSS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of p-anisoylacetaldehyde 在 氢氧化钾 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  腈的环化反应。29. 6-芳基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮及其相应硒酮的区域选择性合成及其特征

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475603
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium salt of p-anisoylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化乙烯基环氧化物与 β-酮烯醇醚的不对称烯丙基环加成反应生成手性四氢呋喃缩醛

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02437

文献信息

• Enamine chemistry—XIX
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97735-x

  日期：1981.1

  Enamino-thiones of the general type ArC(S)CH:CHNR2,3(Ar=phenyl p-methoxyphenyl and p-bromophenyl NR2= pyrrolidinyl piperidinol were prepared by reacting the corresponding enaminones 2 with 2,4-bis-(4-methoxyphenyl) 1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disultide 1. The compounds 3 were reacted with methyl iodide and ethyl iodide to give exclusively S-alkylated iminium iodides 4 and 5, in quantitative overall

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。
• Organische Phosphorverbindungen, I. Synthese und reaktives Verhalten vinyloger Phosphorsäureacylester
  作者：Gerhard W. Fischer、Peter Schneider

  DOI：10.1002/cber.19731060210

  日期：1973.2

  chlorid und 2-Hydroxyvinylketon-Natriumsalzen resultierende Phosphorsäure-(2-acylvinylester) 6 unterliegen einer spontanen Disproportionierung zu Pyrophosphorsäure-tetraäthylester (TEPP) 7 und Bis(2-acylvinyl)äthern 8. Ähnlich verhalten sich die in Substanz isolierbaren Phosphorsäure-diphenylester-(2-acylvinylester) 12. Verbindungen dieses Typs reagieren mit Nucleophilen im Sinne vinyloger Phosphorsäureacylester:

  由磷酸二乙基酯氯化物和2-羟基乙烯基酮钠盐得到的磷酸（2-酰基乙烯基酯）6自发歧化为焦磷酸四乙酯（TEPP）7和双（2-酰基乙烯基）醚8。可以本质上分离的磷酸二苯酯（2-酰基乙烯基酯）12以相似的方式起作用。这种类型的化合物在插烯磷酸酰基酯的意义上的亲核试剂反应：伯和仲胺导致（2- acylvinyl）胺18，叔胺到插烯carbonamidium盐19和20，J ⊖得到2-碘乙烯基酮21， p20双（2- acylvinyl）硫化物22和SCN ⊖ 2-（氰硫基）乙烯基酮23。-产品的光谱数据提供有关反应空间过程的信息。
• Synthesis of 3-Aryl-Substituted 4-Aminopyrazoles from Acetophenones
  作者：Andreas Stumpf、Di Xu、Tyler A. Tuck、Haiming Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1719937

  日期：2022.10

  A synthetic methodology for a protecting-group-free formation of 3-aryl-substituted 4-aminopyrazoles from acetophenones via a telescoped oximation and hydrazine condensation of 1,3-ketoaldehydes to generate nitrosopyrazoles, and copper-catalyzed NaBH4 reduction of the nitroso group, was demonstrated. The synthesis tolerates a broad scope of substrates with a variety of substituents on the phenyl ring

  一种通过 1,3-酮醛缩合肟化和肼缩合生成亚硝基吡唑，以及铜催化的亚硝基 NaBH 4还原，从苯乙酮无保护基团形成 3-芳基取代的 4-氨基吡唑的合成方法, 被证明了。该合成耐受范围广泛的苯环上具有多种取代基的底物，以提供所需的产物。
• Deuterium Isotope Effects on 13C Chemical Shifts of Enaminones.
  作者：Donka Kh. Zheglova、Daniel G. Genov、Simon Bolvig、Poul Erik Hansen、M. Hanfland、E. Dooryhee

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1016

  日期：——

  Deuterium isotope effects on C-13 chemical shifts have been studied in a series of substituted N-alkyl and N-phenyl keto-enamines. The intramolecularly hydrogen bonded Z-forms show the largest two-bond isotope effects, (2) Delta C-1(ND). Methyl-substitution al C-l leads to a larger two-bond isotope effect in the N-phenyl-substituted derivatives. This effect is ascribed to steric compression. Space-filling substituents at the ortho-position of the N-phenyl ring lead to a decrease of the two-bond isotope effect. A correlation is found between (2) Delta C-1(ND) and (3) Delta C-2'(ND). The latter becomes negative in the sterically hindered cases. (3) Delta C-2'(ND) may therefore be used as a gauge of the twist of the phenyl ring.o-Hydroxy substitution of the CO-phenyl rings enables intramolecular hydrogen bonding to the carbonyl group. This kind of hydrogen bond with two donors to one acceptor leads to smaller (2) Delta C-2(ND) and (2) Delta C-2 ''(OD) isotope effects equivalent to weaker hydrogen bonds for the Z-isomer. This is ascribed to competition for the acceptor. For the E-isomer (2) Delta C(OD) is enhanced. The same feature is seen for N,N-dimethylamino enamines. This increase is ascribed to delocalization of the nitrogen lone-pair onto the carbonyl oxygen, thereby strengthening the hydrogen bond and thus leading to larger two-bond, (2) Delta C(OD), isotope effects.
• Regitz,M.; Menz,F., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2622 - 2632
  作者：Regitz,M.、Menz,F.

  DOI：——

  日期：——