(5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)methanone
• 英文别名: Benzo[b][1]benzazepin-11-yl-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]methanone；benzo[b][1]benzazepin-11-yl-[4-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]methanone
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: XGZVQNVRMIBECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)(4-(3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  受约束的MONIRO-1类似物的神经元钙离子通道活性。

  摘要：

  神经元钙通道阻滞剂MONIRO-1的结构修饰，包括限制分子的苯氧基苯胺部分和用叔胺取代胍基官能团，导致化合物对SH-SY5Y神经母细胞瘤中内源表达的Ca V 2.2通道具有显着改善的亲和力细胞系。这些类似物还显示出对Ca V有希望的活性3.2通道，在HEK293T细胞中重组表达。这两个离子通道均已作为治疗神经性疼痛的可能靶点而受到关注。在这项研究中制备的二苯并氮杂卓和二氢苯并二氮杂卓衍生物显示出令人鼓舞的神经元钙离子通道抑制能力，血浆稳定性和穿越血脑屏障的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115655

文献信息

• The neuronal calcium ion channel activity of constrained analogues of MONIRO-1
  作者：Fernanda C. Cardoso、Marie-Adeline Marliac、Chloe Geoffroy、Matthieu Schmit、Anjie Bispat、Richard J. Lewis、Kellie L. Tuck、Peter J. Duggan

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115655

  日期：2020.9

  neuroblastoma cell line. These analogues also showed promising activity towards the CaV3.2 channel, recombinantly expressed in HEK293T cells. Both of these ion channels have received attention as likely targets for the treatment of neuropathic pain. The dibenzoazepine and dihydrobenzodiazepine derivatives prepared in this study show an encouraging combination of neuronal calcium ion channel inhibitory potency

  神经元钙通道阻滞剂MONIRO-1的结构修饰，包括限制分子的苯氧基苯胺部分和用叔胺取代胍基官能团，导致化合物对SH-SY5Y神经母细胞瘤中内源表达的Ca V 2.2通道具有显着改善的亲和力细胞系。这些类似物还显示出对Ca V有希望的活性3.2通道，在HEK293T细胞中重组表达。这两个离子通道均已作为治疗神经性疼痛的可能靶点而受到关注。在这项研究中制备的二苯并氮杂卓和二氢苯并二氮杂卓衍生物显示出令人鼓舞的神经元钙离子通道抑制能力，血浆稳定性和穿越血脑屏障的潜力。