8-O-benzylcastanospermine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 8-O-benzylcastanospermine
• 英文别名: (1S,6S,7S,8R,8aR)-6-phenylmethoxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,7,8-triol
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: YISMMDHMCVRXAW-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 8-O-benzylcastanospermine
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4

文献信息

• The chemistry of castanospermine, part I: synthetic modifications at C-6
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Jennifer M. Manson、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85075-4

  日期：1994.2

  Methodology for the selective functionalisation of castanospermine is outlined which has allowed the synthesis of a number of analogues selectively modified at C-6. Australine and some australine analogues have also been synthesized from castanospermine.

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。