5-acetyl-10,11-epoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine | 66849-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-acetyl-10,11-epoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 1-(1aH-dibenzo[b,f]oxireno[2,3-d]azepin-6(10bH)-yl)ethanone；5H-N-acetyldibenzazepine 10,11-oxide；epoxyde de N-acetyl iminostilbene；5-acetyl-10,11-epoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；6-Acetyl-1a,10b-dihydro-6H-dibenzoxirenoazepine；10,11-Epoxy-5-acetyl-5H-dibenz[b,f]azepine；1-(3-oxa-11-azatetracyclo[10.4.0.02,4.05,10]hexadeca-1(16),5,7,9,12,14-hexaen-11-yl)ethanone
• CAS: 66849-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WWLPYEARNGPOOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-10,11-epoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine 在 potassium hydroxide 、 lithium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂革-10-酮
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及包含该化合物的有机发光器件，根据本发明的化合物可用于有机发光器件的有机层，从而可以提高有机发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等。

  公开号：

  KR20160049525A
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-acetyl-10,11-epoxy-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.

  摘要：

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1221

文献信息

• Reactions of 5-Acetyl-10, 11-epoxy-10, 11-dihydro-5H-dibenz [b,f] Azepine with Alcohols and Trialkyl Orthoformates
  作者：Ferenc Haász、Vilmos Galamb

  DOI：10.1080/00397919308012610

  日期：1993.11

  Abstract The title compound (1) was reacted with trialkyl orthoformates and alcohols in the presence of boron trifluoride etherate. Depending on the solvent and temperature 10-acetyl-9-(dialkoxy)- methyl-9, 10-dihydroacridines(2) and/or 5-acetyl-10-alkoxy-11-hydroxy-10, 11-dihydro-5H-dibenz[b,f] azepines were formed (3).

  摘要 在三氟化硼醚合物存在下，标题化合物 (1) 与原甲酸三烷基酯和醇反应。取决于溶剂和温度 10-乙酰基-9-(二烷氧基)-甲基-9, 10-二氢吖啶 (2) 和/或 5-乙酰基-10-烷氧基-11-羟基-10, 11-二氢-5H-二苯形成 [b,f] 氮杂 (3)。
• On the reactions of dibenz[b,f]oxireno[d]azepine derivatives.
  作者：KENYA KAWASHIMA、TOSHIHIRO ISHIGURO

  DOI：10.1248/cpb.26.951

  日期：——

  The chemical properties of the epoxy ring in 1a, 10b-dihydro-6H-dibenz [b, f] oxireno-[d] azepines (1) are dependent on the nature of the substituents on the nitrogen at the 6-position. Treatment with acids or alkalis led to either the normal cleavage of the epoxy ring or the rearrangement to the acridine ring.

  1a, 10b-二氢-6H-二苯并[b, f]氧杂并-[d]氮杂卓 (1) 中环氧环的化学性质取决于 6 位氮上取代基的性质。用酸或碱处理导致环氧环的正常裂解或重排成吖啶环。
• Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. II. Syntheses and reactions of 5H-dibenz(b,f)azepine 10,11-oxides.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.32.3857

  日期：——

  The oxidation of various 5H-N-alkyl-10, 11-substituted-dibenz [b, f] azepines with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) was examined. The oxidation of 5H-N-benzyl-10-substituted-dibenz [b, f] azepine (V) gave N-benzyl-9-formyl-9-substituted-9H, 10H-acridine (VI), while the oxidation of 5H-N-benzyl-10, 11-disubstituted-dibenz [b, f] azepine (VII) gave the corresponding 10, 11-oxide (VIII). The chemical reactivities with several nucleophiles and the acid-catalyzed reactions of 5H-dibenz [b, f] azepine 10, 11-oxides are also discussed.

  研究了间氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种 5H-N-烷基-10, 11-取代的二苯并[b, f]吖庚因的氧化作用。 5H-N-苄基-10-取代-二苯并[b,f]吖庚因(V)的氧化得到N-苄基-9-甲酰基-9-取代-9H,10H-吖啶(VI)，而5H的氧化-N-苄基-10, 11-二取代-二苯并[b, f]吖庚因(VII)得到相应的10, 11-氧化物(VIII)。还讨论了与几种亲核试剂的化学反应性以及 5H-二苯并 [b, f] 氮杂卓 10, 11-氧化物的酸催化反应。
• New Synthesis of 10-Alkoxy-5<i>H</i>-dibenz[b,f]azepines
  作者：Ferenc Haász、Vilmos Galamb

  DOI：10.1080/00397919408012646

  日期：1994.3

  Abstract The reaction of 5-acetyl-5H-dibenz[b,f]azepines with sodium-hypochlorite led to the 5-acetyl-10,11-epoxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine (1). The lithium iodide induced rearrangement of 1 gave the keton 2 which was reacted with trialkyl-orthoformates leading to the vinyl ethers 3a,b.

  摘要 5-乙酰-5H-二苯并[b,f]氮杂与次氯酸钠反应生成5-乙酰-10,11-环氧-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂( 1）。碘化锂诱导的 1 重排得到酮 2，其与原甲酸三烷基酯反应生成乙烯基醚 3a、b。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3051604A1

  公开（公告）日：2016-08-03

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; an emission layer between the first electrode and the second electrode; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode, the electron transport region including an electron control layer, wherein the hole transport region includes at least one compound selected from a first compound represented by Formula 1 and a second compound represented by Formula 2, and the electron control layer includes a third compound represented by Formula 3:

  一种有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对的第二电极；位于第一电极和第二电极之间的发射层；位于第一电极和发射层之间的空穴传输区域；以及位于发射层和第二电极之间的电子传输区域，电子传输区域包括电子控制层，其中空穴传输区域包括至少一种选自式 1 所代表的第一化合物和式 2 所代表的第二化合物的化合物，电子控制层包括式 3 所代表的第三化合物：