4-(4-biphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2-one | 868662-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-biphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-4-(4-biphenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-phenylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 868662-39-9
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: XFBIMKDLEFOYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-biphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  直接合成 6-Aryl-2-azido-4-(trifluoromethyl)pyrimidines 及其区域选择性铜催化点击环加成 6-Aryl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl )-4-(三氟甲基)嘧啶

  摘要：

  摘要 通过 1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2- 的 [3+3] 环缩合直接一锅法合成 6-aryl-2-azido-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 衍生物 3 ones [ 1 , F 3 CC(O)CH=C(R 1 )OMe, 其中 R 1 = Ph ( a ), 3,5,5,6,8,8-六甲基-5,6,7,8- tetrahydronaphthalen-2-yl ( b ) , 4-PhC 6 H 4 ( c ), 4-FC 6 H 4 ( d ), furan-2-yl ( e ), thiophen-2-yl ( f )] 与 2-氨基四唑一水合物 ( 2) 在基本条件下进行了描述。四唑并[1,5- a ]嘧啶是反应中最可能的中间产物，但尚未确定。铜催化的3与苯乙炔 ( 4 ) 的点击反应得到 6-aryl-2-(4-phenyl-1

  DOI：

  10.1134/s1070428023010189
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethoxymethyl)-1,1'-biphenyl 、 三氟乙酸酐 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-(4-biphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methoxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效且区域特异性的三氟甲基取代的4-（1 H-吡唑-1-基）-7-氯喹啉

  摘要：

  一系列新的4- [3-烷基（芳基）（杂芳基）-5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基] -7-氯喹啉，其中[烷基= CH 3；芳= C 6 H ^ 5，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 OCgH 4，4-NO 2 CGH 4，4-联苯基，1-萘基；杂芳基＝ 2-呋喃基和2-噻吩基]是由7-氯-4-肼基喹啉与4-取代的-1,1,1-三氟-4-甲氧基丁-3-en-2-的反应在区域上确定的。收率为61-96％。随后，在酸性条件下4,5-二氢吡喃-唑基喹啉的脱水反应在73-96中提供了一系列新的4-（3-取代的5-三氟甲基-1 H-吡唑-基-1-基）-7-氯喹啉。 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420604

文献信息

• Ultrasound irradiation promotes the synthesis of new 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Clarissa P. Frizzo、Elisandra Scapin、Mara R.B. Marzari、Taiana S. München、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Lilian Buriol、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.12.007

  日期：2014.5

  Ultrasonic irradiation was used in the synthesis of a series of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. The products were synthetized from the cyclocondensation reaction of 1,1,1-trifluoro-4-metoxy-3-alken-2-one [CF3C(O)CHC(R)OMe, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4, 4-CH3O-C6H4, Thien-2-yl, Biphen-4-yl] or β-enaminones [RC(O)CHCHNMe2, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4

  超声辐射用于合成一系列新型的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。产物是由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯烃-2-酮[CF3C（O）CHC（R）OMe的环缩合反应合成的，其中R = Ph，4-F-C6H4， 4-Br- 、4-I- 、4-CH3- 、4- O- ，噻吩-2-基，联苯-4-基]或β-烯酮[RC（O）CHCHNMe2，其中R = Ph，4-F- ，4-Br- ，4-I- ，4- - ，4- O- ，4-NO2- ，噻吩-2-基，联苯-4-基，萘-2-基，吡咯-2-基，CCl3]与乙酸中的5-氨基-1,2,4-三唑在99°C的条件下进行5-17分钟的超声波照射。与传统的热加热（油浴）相比，该方法具有许多优势，例如反应时间短，条件温和，区域选择性高，产率高。
• The first synthesis of dihydro-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepinols and a new alternative approach for diazepinone analogues
  作者：Helio G. Bonacorso、Rogerio V. Lourega、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.072

  日期：2007.7

  The first synthesis of a series of 2-aryl(heteroaryl)-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-ols, where aryl = C6H5, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 4-CH3C6H4, 4-OCH3C6H4, 4,4′-biphenyl, 1-naphthyl and heteroaryl = 2-thienyl, 2-furyl obtained from the direct cyclocondensation reaction of 4-methoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with 2,3-diaminopyridine in 54–71% yield, is reported

  一系列2-芳基（杂芳基）-4-三氟甲基-4,5-二氢-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-醇的首次合成6 ħ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CLC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4由4-甲氧基-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与2,2-甲氧基的直接环缩合反应获得的4,4'-联苯，1-萘基和杂芳基= 2-噻吩基，2-呋喃基据报道3-二氨基吡啶的产率为54-71％。从4-甲氧基反应合成一系列2-芳基（杂芳基）-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-4（5 H）-的另一种有效的替代方法还报道了带有2,3-二氨基吡啶的-1,1,1-三氯代烷基3-en-2-one，产率为54-70％。
• Preparation of new 2-amino- and 2,3-diamino-pyridine trifluoroacetyl enamine derivatives and their application to the synthesis of trifluoromethyl-containing 3<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4] diazepinols
  作者：Helio G. Bonacorso、Rogério V. Lourega、Fernando J. Righi、Everton D. Deon、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450619

  日期：2008.11

  2-aryl(heteroaryl)-4-trifluoromethyl-3H-pyrido[2,3-b][1,4]diazepin-4-ols obtained from intramolecular cyclization reaction of the respective trifluoroacetyl enamines or from the direct cyclocondensation reaction of 4-methoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with 2,3-diaminopyridine, under mild conditions, is also reported.

  一系列新型中间体N 2（N 3）-[1-烷基（芳基/杂芳基）-3-氧代-4,4,4-三氟烷-1-烯-1-基] -2-氨基吡啶的合成[F 3 CC（O）CH CR 1（2 NH C 5 H 3 N）]和2,3-二氨基吡啶[F 3 CC（O）CH CR 1（2-NH 2 -3-NH C 5 H 3 N ）]，其中R 1 = H中，Me，C 6 H ^ 5，4-FC 6 H ^ 4，4-CIC 6 ħ 4，4- BRC 6ħ 4，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，4,4'-联苯基，1-萘基，2-噻吩基，2-呋喃基报道。从相应的三氟乙酰基烯胺的分子内环化反应或直接得到的2-芳基（杂芳基）-4-三氟甲基-3 H-吡啶并[2,3- b ] [1,4]二氮杂-4-醇的相应系列还报道了在温和条件下4-甲氧基-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与2,3-二氨基吡啶的环缩合反应。
• Synthesis, antimicrobial activity and cytotoxic investigation of novel trifluoromethylated tetrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Elisandra Scapin、Clarissa P. Frizzo、Leticia V. Rodrigues、Geórgia C. Zimmer、Rodrigo A. Vaucher、Michelle R. Sagrillo、Janice L. Giongo、Carlos A. M. Afonso、Patrícia Rijo、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1007/s00044-017-1783-3

  日期：2017.3

  A series of novel trifluoromethylated tetrazolo[1,5-a]pyrimidines were easily prepared via a highly regioselective cyclocondensation reaction between β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones [CF3C(O)CH=C(R)OMe] (in which R = Ph, 4-F–C6H4, 4-Cl–C6H4, 4-Br–C6H4, 4-I–C6H4, 4-CH3–C6H4, 4-OCH3–C6H4, Thien-2-yl, 4-Ph–C6H4, Me) and 5-aminotetrazole, using conventional heating in an oil bath or microwave irradiation

  通过β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮[CF 3 C（O）CH = C（R）OMe]之间的高度区域选择性环缩合反应，可以轻松制备一系列新颖的三氟甲基化四唑并[1,5- a ]嘧啶[其中R = Ph ，4-F-C 6 H ^ 4，4-CL-C 6 H 4，4-溴-C 6 H ^ 4，4-I-C 6 H ^ 4，4-CH 3 -C 6 H ^ 4，4-OCH 3 –C 6 H 4，噻吩-2-基，4-Ph–C 6 H 4（Me）和5-氨基四唑，使用油浴或微波辐射的常规加热方法。结果表明，使用离子液体作为反应介质时，反应时间大大减少，收率提高。此外，对所有新合成的化合物进行了评估，以确定它们的抗菌活性。测试的两种化合物中最有前途的，因为它们对测试中使用的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌显示出活性，并且对酵母白色念珠菌具有中等活性。最后，通过MTT法评估了这两种化合物的淋巴细胞的细胞毒性。结果表明，在活性浓度下，此类化合物是安全的。
• Synthesis of new 1,1′-carbonyl-bis[3-aryl(heteroaryl)-5-(trihalomethyl)-1H-pyrazoles] and trifluoromethyl derivatives through ring-opening reactions
  作者：Helio G. Bonacorso、Cleber A. Cechinel、Liliane M. F. Porte、Jussara Navarini、Susiane Cavinatto、Ronan C. Sehnem、Demetrius B. Martins、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.427

  日期：——

  Two new series of 1,1′‐carbonyl‐bis[3‐aryl(heteroaryl)‐5‐trihalomethyl‐1H‐pyrazoles], where aryl = C6H5, 4‐CH3C6H4, 4‐FC6H4, 4‐OCH3C6H4, 4‐NO2C6H4, 4,4′‐BiPh, 1‐naphthyl, and heteroaryl = 2‐thienyl and 2‐furyl have been synthesized, in a one‐pot methodology, from the reaction of 4‐methoxy‐4‐aryl(heteroaryl)‐1,1,1‐trihalobut‐3‐en‐2‐ones with 1,3‐diaminoguanidine monohydrochloride. The heterocycles were

  两个新的系列的1,1'-羰基双[3-芳基（杂芳基）-5-三卤甲基-1- ħ -pyrazoles]，其中芳基= C 6 H ^ 5，4-CH 3 C ^ 6 ħ 4，4-FC 6 ħ 4，4-OCH 3 C ^ 6 ħ 4，4-NO 2 C ^ 6 ħ 4，4,4'-BiPh，1-萘基和杂芳基= 2-噻吩基和2-呋喃基是通过一锅法从4-甲氧基-4-芳基（杂芳基）-1的反应合成的， 1,1-三卤代-3-烯-2-酮与1,3-二氨基胍一盐酸盐。杂环是在高选择性（62-86％）且反应时间短的情况下区域选择性获得的。还报道了与1,2-双小分子的开环反应和由吡唑基碳酰肼合成羧酸乙酯衍生物的过程。J.杂环化​​学。（2010）。