3-acetyl-2-phenylbenzofuran | 4265-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 1-(2-phenylbenzo[b]furan-3-yl)ethan-1-one；2-phenyl-3-acetylbenzofuran；2-Phenyl-3-acetyl-cumaron；3-Acetyl-2-phenyl-benzofuran；1-(2-Phenyl-benzofuran-3-yl)-aethanon；1-(2-phenyl-benzofuran-3-yl)-ethanone；1-(2-Phenylbenzofuran-3-yl)ethanone；1-(2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 4265-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: JSHAUUSQJYZMFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  396.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-phenylbenzofuran 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.8 g的产率得到anti-2-phenylbenzofuryl-3-methyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Singh, K. R. R. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1053 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (o-formylphenoxy)phenylacetic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-acetyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3-功能化的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃类化合物作为抗人黑素瘤细胞系的抗增殖剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  微管和有丝分裂纺锤体在细胞分裂中的关键作用使其成为抗癌治疗中有吸引力的靶标。在本研究中，合成了在3位的2-苯基-和2-烷基苯并[b]呋喃中官能化的化合物，并作为抗肿瘤药进行了评估。在合成的衍生物13a，13b和14中，对人黑素瘤A375细胞系表现出最有效的抗增殖活性，IC50值分别为2.85 µM，0.86 µM，0.09 µM。定义的最有前途的化合物是14，在3-芳酰基取代基中具有三个甲氧基，在2-苯基苯并[b]呋喃骨架中具有7-甲氧基。微管蛋白聚合测定，共聚焦显微镜成像和流式细胞仪分析表明，2-苯基-3-芳酰基苯并[b]呋喃（13a，13b和14）抑制微管蛋白聚合，从而破坏有丝分裂纺锤体的形成，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102930

文献信息

• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• Amino carbonyl derivatives of benzofurans, processes for their
  申请人：Kali-Chemie Aktiengesellschaft

  公开号：US04009184A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  Compounds which are amino carbonyl derivatives of benzofurans which have the formula ##STR1## in which R is a hydrogen, halogen, or alkyl radical containing up to 4 carbon atoms, X is a phenyl, halophenyl, alkylphenyl, or alkoxyphenyl radical, the alkyl moieties of which contain up to 4 carbon atoms, and Y is a dialkylamino radical, the alkyl moieties of which contain up to 4 carbon atoms, or a pyrrolidino, piperidino, hexamethylenimino, morpholino, piperazino, 4-methylpiperazino, or 4-(2-hydroxyethyl)piperazino radical, and acid addition salts thereof, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  这些化合物是苯并呋喃的氨基羰基衍生物，具有以下式子##STR1##其中R是氢、卤素或含有最多4个碳原子的烷基基团，X是苯基、卤代苯基、烷基苯基或烷氧基苯基基团，其中烷基基团含有最多4个碳原子，Y是二烷基胺基团，其中烷基基团含有最多4个碳原子，或吡咯啉、哌啶、己亚甲基胺、吗啉、哌嗪、4-甲基哌嗪或4-(2-羟乙基)哌嗪基团，以及它们的酸盐，它们的制备方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] CONDENSED FURAN DERIVATIVES AS ADENOSINE ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE FURAN CONDENSE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADENOSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004089939A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A novel compound of the following formula (I): wherein Z is a phenyl or pyridyl which condenses to a furan ring; X is CH or N; R1 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen or lower alkoxy; and R3 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or a salt thereof. The compound (I) and salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, dementia accompanying Parkinson's disease, etc.), Parkinson's disease, anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke, etc.), heart failure and the like.

  以下是上述公式（I）的新化合物：其中Z是与呋喃环缩合的苯基或吡啶基；X是CH或N；R1是氢或可选择地取代的较低烷基；R2是氢、卤素或较低烷氧基；R3是氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基或卤素，或其盐。本发明的化合物（I）及其盐是腺苷拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆（如阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病伴发痴呆等）、帕金森病、焦虑、疼痛、脑血管疾病（如中风等）、心力衰竭等。
• Nickel‐Catalyzed Acyl Group Transfer of <i>o‐</i> Alkynylphenol Esters Accompanied by C−O Bond Fission for Synthesis of Benzo[ <i>b</i> ]furan
  作者：Ryohei Doi、Koji Shimizu、Yuma Ikemoto、Masashi Uchiyama、Mikiko Koshiba、Atsushi Furukawa、Katsumi Maenaka、Satoshi Watanabe、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/cctc.202001949

  日期：2021.4.21

  Herein, we report the nickel‐catalyzed cascade C−O bond cleavage/cyclization of ortho‐alkynylphenyl ester to construct a 3‐acylbenzo[b]furan skeleton. As a result of reaction condition screening, the Ni(0)/IAd (1,3‐Di(1‐adamantyl)imidazole‐2‐ylidene) system was found to be optimal for catalytic conversion. Interestingly, the reaction exclusively gives 3‐acylbenzo[b]furan instead of a decarbonylated

  在此，我们报道了邻炔基苯基酯的镍催化级联C-O键裂解/环化反应，以构建3-酰基苯并[ b ]呋喃骨架。反应条件筛选的结果是，发现Ni（0）/ IAd（1,3-Di（1-金刚烷基）咪唑-2-亚基）体系最适合催化转化。有趣的是，该反应仅生成3-酰基苯并[ b用呋喃代替在羰基镍物种介导的反应中经常观察到的脱羰基产物。催化剂的负载量可以降低到5-10 mol％。我们证明了各种功能化的3酰基苯并呋喃衍生物的合成。我们进行了镍配合物的化学计量研究以及密度泛函理论（DFT）计算，以支持可能的反应机理。
• Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides:  a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Xiao-Cheng Huang、Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Feng Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol800051k

  日期：2008.4.1

  A mild and general cycloaddition of arynes with iodonium ylides protocol has been developed for the synthesis of benzofurans. In the presence of CsF, ortho-silyl aryltriflates were reacted with iodonium ylides smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了具有碘鎓碘化物方案的温和且普通的芳烃环加成反应，用于合成苯并呋喃。在存在CsF的情况下，在室温下使正甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与碘鎓碘化物平稳地反应，产率中等至良好。