LB-80380 | 441785-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: LB-80380
• 英文别名: ({1-[(2-amino-9H-purin-9-yl)methyl]cyclopropyl}oxy)methylphosphonic acid dipivoxyl；LB80380；9-[1-(phosphonomethoxycyclopropyl)methyl]-6-deoxyguanine；3-[({1-[(2-amino-9H-purin-9-yl)methyl]cyclopropyl}oxy)methyl]-8,8-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,6-trioxa-3λ⁵-phosphanon-1-yl pivalate；3-[({1-[(2-amino-9H-purin-9-yl)methyl]cyclopropyl}oxy)methyl]-8,8-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,6-trioxa-3λ5-phosphanon-1-yl-pivalate；PMCDG dipivoxil；[[1-[(2-aminopurin-9-yl)methyl]cyclopropyl]oxymethyl-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)phosphoryl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 441785-26-8
• 化学式: C₂₂H₃₄N₅O₈P
• 分子量: 527.514
• InChiKey: JLKJXDOWBVVABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

besifovir dipivoxil maleate (LB80380 maleate) 是 LB80317 的口服前药，对野生型和拉米夫定耐药的慢性乙型肝炎（CHB）患者的乙肝病毒（HBV）DNA 抑制均有效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 LB-80380 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.2%的产率得到3-[({1-[(2-amino-9H-purin-9-yl)methyl]cyclopropyl}oxy)methyl]-8,8-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,6-trioxa-3λ5-phosphanon-1-yl-pivalate p-toluenesulfonic acid monosalt
  参考文献：
  名称：

  WO2008/88147

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-(aminomethyl)cyclopropoxymethyl)phosphonate 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 LB-80380
  参考文献：
  名称：

  LB80380药物的中间体化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明提供了一种LB80380中间体化合物(如式I所示)，其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自直链或支链烷基、被1个或5个R5取代的苄基、或R5CO，所述R1、R2、R3、R4相同或不同；R5选自氢、取代或未取代的C1‑C4烷氧基、C3‑C7烯基烷氧基或取代或未取代的苄氧基。本发明还提供了式Ⅰ化合物的制备方法及其用途。式Ⅰ化合物用于制备化合物3‑[({1‑[(2‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基)甲基]环丙基}氧基)甲基]‑8,8‑二甲基‑3,7‑二氧代‑2,4,6‑三氧杂‑3λ5‑磷杂壬‑1‑基‑新戊酸酯时，反应路线原料、中间物料廉价易得，成本低，安全性好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106432330B

文献信息

• PHOSPHORIC ACID/PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES AND MEDICINAL USES THEREOF
  申请人：BEIJING MEIBEITA DRUG RES CO., LTD.

  公开号：US20160115186A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to phosphoric acid/phosphonic acid derivatives shown by formula (I), wherein, R 1 or R 2 represents the following structures: (Q1), or (Q2), or (Q3). Q1 represents ester derivatives of L-amino acid, wherein R 3 is alkyl with 1-6 carbon atoms or cycloalkyl, R 4 is H or alkyl with 1-6 carbon atoms; Q2 represents hydroxyl substituted benzodioxane derivatives; Q3 represents hydroxyl substituted benzodioxolane derivatives; R 1 or R 2 is the same or different, but at least one of them is Q2 or Q3; D represents residues of pharmacologically active molecules containing a phosphate/phosphonate group, i.e. formula (II) represents pharmacologically active molecules containing a phosphate/phosphonate group; and when R 1 and R 2 are different, the configuration of the P atom connected to R 1 and R 2 is of R or S type.

  本发明涉及由式（I）所示的磷酸/膦酸衍生物，其中，R1或R2代表以下结构：（Q1），或（Q2），或（Q3）。Q1代表L-氨基酸的酯衍生物，其中R3是具有1-6个碳原子的烷基或环烷基，R4是H或具有1-6个碳原子的烷基；Q2代表羟基取代的苯二噁烷衍生物；Q3代表羟基取代的苯二噁唑烷衍生物；R1或R2相同或不同，但它们中至少有一个是Q2或Q3；D代表含有磷酸/膦酸基团的药理活性分子的残基，即式（II）代表含有磷酸/膦酸基团的药理活性分子；当R1和R2不同时，连接到R1和R2的P原子的构型为R型或S型。
• 核苷类磷酸酯前药的制备方法
  申请人：奥锐特药业股份有限公司

  公开号：CN113880883A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明属于医药化工领域，涉及一种核苷类磷酸酯前药的制备方法，使用磷酸二苯酚酯中间体A和醇类化合物B发生酯交换反应得到核苷磷酸酯类前药，本发明通过碱催化的核苷磷酸二苯酯中间体与醇交换来实现不同核苷类前药的快速合成，一步反应实现目标化合物的合成，同时避免了强酸和毒性高的氯代物的使用，可提高生成的安全性，降低成本和三废的排放。
• [EN] NOVEL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES, SALTS THEREOF AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PHOSPHONATE NUCLEOSIDIQUE ACYCLIQUE, SELS DE CES DERNIERS ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERNIERS
  申请人：LG CHEM INVESTMENT LTD

  公开号：WO2002057288A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention relates to an acyclic nucleoside phosphonate derivative, which is useful as an antiviral agent (particularly, against hepatitis B virus), pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, and a process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种无环核苷酸膦酸酯衍生物，其作为抗病毒剂（特别是对乙型肝炎病毒）有用，药学上可接受的盐，立体异构体以及其制备方法。
• Nucleoside phosphonate derivatives useful in the treatment of HIV infections
  申请人：Averett R. Devron

  公开号：US20060052346A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to a method of treating HIV infections by administering a nucleoside phosphonate derivative represented by formula (1).

  本发明涉及通过给予由式（1）表示的核苷酸膦酸衍生物治疗HIV感染的方法。
• Novel acyclic nucleoside phosphonate derivatives, salts thereof and process for the preparation of the same
  申请人：CHO Dong-Gyu

  公开号：US20100004440A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to an acyclic nucleoside phosphonate derivative which is useful as an antiviral agent (particularly, against hepatitis B virus), pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, and a process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种无环核苷酸膦酸酯衍生物，其可用作抗病毒剂（特别是针对乙型肝炎病毒），药学上可接受的盐，立体异构体以及其制备方法。