4-benzoylphenyl pivalate | 112004-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoylphenyl pivalate
• 英文别名: 4-Pivaloyloxybenzophenone；(4-benzoylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 112004-82-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: RAOLSHQMKGXNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  402.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylphenyl pivalate 在 四丁基氯化铵 、 三氯乙腈 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(三氟甲基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳基CO键活化，镍介导的苯酚衍生物的三氟甲基化。

  摘要：

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202004116
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 4-羟基-二苯甲酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzoylphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂：含磺酰苯胺的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00216-7

文献信息

• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• Exploiting Ancillary Ligation To Enable Nickel-Catalyzed C–O Cross-Couplings of Aryl Electrophiles with Aliphatic Alcohols
  作者：Preston M. MacQueen、Joseph P. Tassone、Carlos Diaz、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/jacs.8b01800

  日期：2018.4.18

  The use of (L)Ni( o-tolyl)Cl precatalysts (L = PAd-DalPhos or CyPAd-DalPhos) enables the C( sp2)-O cross-coupling of primary, secondary, or tertiary aliphatic alcohols with (hetero)aryl electrophiles, including unprecedented examples of such nickel-catalyzed transformations employing (hetero)aryl chlorides, sulfonates, and pivalates. In addition to offering a competitive alternative to palladium catalysis

  (L)Ni(o-tolyl)Cl 预催化剂（L = PAd-DalPhos 或 CyPAd-DalPhos）的使用使伯、仲或叔脂肪醇与（杂）芳基的 C(sp2)-O 交叉偶联亲电试剂，包括使用（杂）芳基氯化物、磺酸盐和新戊酸盐的这种镍催化转化的前所未有的例子。除了提供钯催化的有竞争力的替代方案外，这项工作还确立了利用辅助连接作为促进具有挑战性的镍催化 C(sp2)-O 交叉偶联的补充手段的可行性，而无需求助于贵金属光氧化还原催化方法。
• <scp>Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling</scp> of Aryl Pivalates with Cyclobutanols Involving C—O and C—C Bond Cleavage ^†
  作者：Yi Gan、Ninghui Zhang、Shaoxu Huang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000319

  日期：2020.12

  An efficient nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl pivalates with cyclobutanols is described. The use of Ni(cod)2/PCy3/base as the catalytic system enables the cleavage of inert C—O bond and C—C bond under mild conditions, thus providing a facile access to γ‐arylated ketones in generally good to excellent yields. This transformation is also characterized by wide substrate scope and functional group

  描述了一种有效的镍催化新戊酸芳基酯与环丁醇的交叉偶联。通过使用Ni（cod）2 / PCy 3 /碱作为催化体系，可以在温和条件下裂解惰性C-O键和C-C键，从而可以轻松获得γ-芳基化的酮（通常良好或优异）产量。这种转化还具有广泛的底物范围和官能团相容性，例如在反应过程中可以很好地耐受甲氧基，N，N-二甲基氨基，酮基，酯基，氟基和TMS基团。
• Organozinc-mediated direct cross-coupling under microwave irradiation
  作者：Chun-Jing Li

  DOI：10.1177/17475198211026479

  日期：2021.9

  direct cross-coupling reaction between (het)aryl pivalates/tosylates and di(het)arylzinc species in 2-methyltetrahydrofuran/N-methyl pyrrolidone (1:1), which occurs via C–O bond cleavage under microwave irradiation. The reaction takes place smoothly in short reaction times without the addition of any catalyst or ligand. The reaction is suitable for a broad scope of substrates and exhibits good functional

  我们报告了（杂）芳基新戊酸酯/甲苯磺酸酯和二（杂）芳基锌物质在 2-甲基四氢呋喃/ N-甲基吡咯烷酮 (1:1) 中的直接交叉偶联反应，该反应通过微波辐射下的 C-O 键裂解发生。该反应在很短的反应时间内顺利进行，无需添加任何催化剂或配体。该反应适用于广泛的底物，表现出良好的官能团兼容性，使用简单的后处理程序，并得到高纯度的所需产物。
• Phenolic ester derivatives as elastase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04683241A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  Phenolic esters of the general formula I ##STR1## are useful for the prevention, management or alleviation of elastase mediated diseases or conditions.

  通式I的酚酯##STR1##可用于预防、管理或缓解弹性蛋白酶介导的疾病或症状。