methyl 10,11-dichloroundecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10,11-dichloroundecanoate
• 英文别名: Methyl 10,11-dichloroundecanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂Cl₂O₂
• 分子量: 269.211
• InChiKey: VABKOFYHASHFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 五氯化磷 、 三氟化硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 10,11-dichloroundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents

  摘要：

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。

  DOI：

  10.1071/ch9630596

文献信息

• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。
• Organocatalytic Stereospecific Appel Reaction
  作者：Jan Tönjes、Lukas Kell、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03463

  日期：2023.12.29

  Herein we report a new method for the catalytic Appel reaction by P(III)/P(V) redox cycling at very low catalyst loadings of 1–2 mol % using low amounts of hexachloroacetone as the halogen source and phenylsilane as the terminal reductant. Twenty-six alcohols and nine epoxides containing a wide variety of functional groups were converted to the respective chlorides and dichlorides in yields of up to

  在此，我们报告了一种通过 P(III)/P(V) 氧化还原循环进行催化 Appel 反应的新方法，催化剂负载量极低（1-2 mol%），使用少量六氯丙酮作为卤素源，苯基硅烷作为末端还原剂。含有多种官能团的 26 种醇和 9 种环氧化物被转化为各自的氯化物和二氯化物，产率高达 97%，对映体特异性高达 >99%，对映体比率高达 >99:1。
• Kato; Nagano, 1952, vol. 25, p. 31
  作者：Kato、Nagano

  DOI：——

  日期：——
• Balcar, Hynek; Dosedlova, Alena,; Matyska, Bohumir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 4, p. 753 - 762
  作者：Balcar, Hynek、Dosedlova, Alena,、Matyska, Bohumir

  DOI：——

  日期：——
• Organophosphorus Compounds. I. 2-Chloroalkylphosphonic Acids as Phosphorylating Agents
  作者：JA Maynard、JM Swan

  DOI：10.1071/ch9630596

  日期：——

  Alcohols and phenols are phosphorylated in high yield by reaction with various 2-chloroalkylphosphonic acids at 20-50�C in the presence of three or more molar equivalents of cyclohexylamine or triethylamine, the other products being the corresponding alk-1-ene and chloride ion. The reaction probably proceeds by attack of an ROH molecule on the phosphorus atom of a doubly-ionized phosphonate group. 2-Chlorodecyl-, 10-carboxy-2-chlorodecyl-, and 2-chloro-octylphosphonic acid decompose rapidly in neutral solution giving chloride ion, phosphate ion, and the corresponding alk-1-ene. In the absence of hydroxylic compounds, 2-chlorodecylphosphonic acid is decomposed by cyclohexylamine to dec-1-ene and a product which appears to be N-cyclohexylphosphoramidate; t-amines and also aniline cause dehydrohalogenation to dec-1-enylphosphonic acid. The proton magnetic resonance spectra of most of the phosphorus-containing substances described herein are recorded.

  醇类和酚类与各种 2-氯烷基膦酸在 20-50 摄氏度的温度下发生反应，可产生高产率的磷酸化反应。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或环己基膦酸存在下，在 20-50 摄氏度下与各种 2-氯烷基膦酸反应，可以高产率地磷酸化醇和酚。 在三摩尔或更多摩尔当量的环己胺或三乙胺存在下 反应，其他产物为相应的 1-烯烃和氯离子。 氯离子。反应可能是通过一个 ROH 分子攻击一个双环己基胺或三乙胺的磷原子而进行的。 的磷原子发生攻击。 2-氯癸基-、10-羧基-2-氯癸基-和 2-氯辛基-、 和 2-氯辛基膦酸在中性溶液中迅速分解，产生 氯离子、磷酸根离子和相应的 1-烯烃。在没有 在没有羟基化合物的情况下，2-氯癸基膦酸会被 环己胺分解成癸-1-烯和一种似乎是 N-环己基磷酰胺；t-胺和苯胺会导致 脱氢卤化生成癸-1-烯基膦酸。 大多数含磷物质的质子磁共振光谱 记录了本文所述的大多数含磷物质。