2,6-dimethylbenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone | 35629-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylbenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: 2,6-dimethylbenzaldehyde tosylhydrazone；2,6-Dimethyl-benzaldehyd-；2,6-Dimethyl-benzaldehyd-tosylhydrazon；N-[(2,6-dimethylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 35629-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: XREMHLXMRXNODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylbenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 25.0~170.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-3-(2,6-Dimethyl-phenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-4,7-methano-indazole
  参考文献：
  名称：

  Unconjugated arylcyclopropanes. Acid-catalyzed addition of acetic acid to highly hindered arylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a021
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2,6-二甲基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2,6-dimethylbenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Unconjugated arylcyclopropanes. Acid-catalyzed addition of acetic acid to highly hindered arylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a021

文献信息

• 一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478714B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。
• Rh(II)-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived from N-tosylhydrazones and sulfides
  作者：Yuye Li、Zhongxing Huang、Xinhu Wu、Peng-Fei Xu、Jing Jin、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.032

  日期：2012.7

  In this paper, Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides derived from N-tosylhydrazones and sulfides is reported. A series of tosylhydrazones derived from aldehydes were successfully used for [2,3]-sigmatropic rearrangement by reaction with either allylic phenyl sulfides or propargyl phenyl sulfides. The reaction conditions were optimized and afforded the products in moderate

  本文报道了Rh 2（OAc）4催化衍生自N-甲苯磺酰hydr和硫化物的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基苯硫醚或炔丙基苯硫醚反应，成功地将一系列衍生自醛的甲苯磺酰hydr用于[2,3]-σ重排。优化了反应条件，并以中等至良好的产率提供了产物。另外，通过直接重排产物的氧化，已经开发了新颖且方便的合成环丁烯酮和环丙烷的方法。
• 一种4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑化合物的制 备方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN108794412B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种4,5‑二芳基‑2H‑1,2,3‑三唑化合物的制备方法，具体包括如下步骤：在有机溶剂中，式II化合物与R2CN在碱的作用下，反应生成式I化合物；其中R1、R2各自独立地选自任选被卤素、烷氧基、烷基、氯代烷基取代的C5‑C10的芳基；所述碱选自t‑BuOK、NaHMDS；式II化合物、R2CN、碱的摩尔比为1：1.0‑1.2：2.5‑3.0；有机溶剂优选甲苯、二甲苯、DMF、二氧六环、聚乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚、N‑甲基吡咯烷酮；反应温度优选60‑100℃，进一步优选60‑80℃，反应时间优选3‑4小时。
• CN bond formation via palladium-catalyzed carbene insertion into NN bonds: inhibiting the general 1,2-migration process of ylide intermediates
  作者：Chuanle Zhu、Pengquan Chen、Rui Zhu、Zhiming Lin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6cc10187a

  日期：——

  A new example of C=N double bonds formation in metal carbene insertion reactions is reported. Remarkably, the general 1,2-migration process of the corresponding ylide intermediates in X-H carbene insertion reactions...

  报道了在金属卡宾插入反应中C ＝ N双键形成的新例子。值得注意的是，XH卡宾插入反应中相应的叶立德中间体的一般1,2-迁移过程...
• Synthesis of Terminal Allenes through Copper-Mediated Cross-Coupling of Ethyne with<i>N</i>-Tosylhydrazones or α-Diazoesters
  作者：Fei Ye、Chengpeng Wang、Xiaoshen Ma、Mohammad Lokman Hossain、Ying Xia、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo502316q

  日期：2015.1.2

  Ethyne is employed as coupling partner in copper-mediated cross-coupling reactions with N-tosylhydrazones and alpha-diazoacetate, leading to the development of a new synthetic method for terminal allenes. With this novel coupling method, the terminal allenes were obtained in good yields and with excellent functional group tolerance. Copper carbene migratory insertion is proposed as the key step in these transformations.