ethyl 3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate | 321164-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 321164-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 280.754
• InChiKey: ZPTTUBNQEPFQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Imidazo[1,5-a]pyridine Benzopyrylium-Based NIR Fluorescent Probe with Ultra-Large Stokes Shifts for Monitoring SO2

  摘要：

  基于 FRET 机制开发了线粒体靶向近红外探针。它显示出超大的斯托克斯位移（460 nm）和发射位移（285 nm）。此外，我们还实现了二氧化硫在活体 SKOV-3 细胞、斑马鱼和活体小鼠体内的成像，这可能有助于了解二氧化硫在线粒体和体内的生物学作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28020515
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 咪唑醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new fluorescent pH probe for acidic conditions

  摘要：

  基于咪唑[1,5-a]吡啶探针的新荧光探针用于低pH值已合成并表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra14174e

文献信息

• Synthesis, crystal structure, optical properties and antibacterial evaluation of novel imidazo[1, 5-<i>a</i>]pyridine derivatives bearing a hydrazone moiety
  作者：Yan Qing Ge、Fu Rong Li、Yu Juan Zhang、Yu Shui Bi、Xiao Qun Cao、Gui Yun Duan、Jian Wu Wang、Zhen Liang Liu

  DOI：10.1002/bio.2547

  日期：2014.5

  A series of novel imidazo[1,5-a]pyridine-hydrazone derivatives were synthesized and characterized by infrared spectroscopy (IR), 1H NMR, 13C NMR and high resolution mass spectrometer (HRMS). Typically, the spatial structure of compound 3j was determined using X-ray diffraction analysis. The UV–vis absorption and fluorescence spectral characteristics of the compounds in dichloromethane and acetonitrile were investigated. Absorption peaks could be observed in the wavelength range 290–450 nm. It can also be seen that they display very similar maximum emission. The group attached to hydrazone hardly influenced the maximum emission. Furthermore, all the compounds were evaluated for antibacterial activity and were found to be more effective against Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes, Escherichia coli, Salmonella typhimurium, Pseudomonas aeruginosa and Shigella compared with chloramphenicol. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究人员合成了一系列新型咪唑并[1,5-a]吡啶腙衍生物，并利用红外光谱、1H NMR、13C NMR 和高分辨质谱仪对其进行了表征。通常，化合物 3j 的空间结构是通过 X 射线衍射分析确定的。研究了化合物在二氯甲烷和乙腈中的紫外-可见吸收和荧光光谱特性。在 290-450 纳米波长范围内可以观察到吸收峰。此外，还可以看到它们显示出非常相似的最大发射。连接到腙上的基团对最大发射几乎没有影响。此外，对所有化合物进行了抗菌活性评估，发现与氯霉素相比，它们对金黄色葡萄球菌、李斯特菌、大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、绿脓杆菌和志贺氏菌更有效。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。
• 用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探 针、其制备方法、应用及测试方法
  申请人：泰山医学院

  公开号：CN105524079B

  公开（公告）日：2018-08-17

  一种用于水溶性定位溶酶体的比率型pH荧光探针、其制备方法、应用及测试方法，其化学结构式如下式所示：本发明的探针能同时检测两个发射波长的荧光强度变化，通过自校准消除外界影响，检测准确度高，对pH变化响应迅速，具有优良的水溶性，在多种金属离子存在下具有很好的抗干扰能力。在pH从5.8到6.8范围内荧光强度变化显著，适应弱酸性条件下pH检测。实验证明该探针可以选择性将细胞中的溶酶体染色，在细胞中的光稳定性好，并对细胞无毒，可用于活细胞的pH检测。本发明的探针在细胞成像及检测溶酶体内pH值变化方面具有重要的应用价值。
• A Novel Water-soluble Ratiometric Fluorescent Probe Based on FRET for Sensing Lysosomal pH
  作者：Guang-Jie Song、Su-Yun Bai、Jing Luo、Xiao-Qun Cao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1007/s10895-016-1902-4

  日期：2016.11

  A new ratiometric fluorescent probe based on Förster resonance energy transfer (FRET) for sensing lysosomal pH has been developed. The probe (RMPM) was composed of imidazo[1,5-α]pyridine quaternary ammonium salt fluorophore as the FRET donor and the rhodamine moiety as the FRET acceptor. It’s the first time to report that imidazo[1,5-α]pyridine quaternary ammonium salt acts as the FRET donor. The ratio

  已开发出一种基于Förster共振能量转移（FRET）的新型比例荧光探针，用于检测溶酶体的pH。探针（RMPM）由咪唑并[1,5-α]吡啶季铵盐荧光团作为FRET供体，若丹明部分作为FRET受体组成。这是首次报道咪唑并[1,5-α]吡啶季铵盐充当FRET供体。探针在两个波长（I 424 / I 581）的荧光强度之比）发生显着变化，并对5.4-6.6范围内的较小pH值呈线性响应。应该注意的是，很少有报道称比例式pH探针可以检测到pKa = 6.31的弱酸性pH。此外，探针RMPM表现出优异的水溶性，快速响应，良好的选择性和出色的可逆性。此外，RMPM已成功应用于感测HeLa细胞中的溶酶体pH，并且具有较低的细胞毒性。
• A ratiometric lysosomal pH probe based on the imidazo[1,5-a]pyridine–rhodamine FRET and ICT system
  作者：Guang-Jie Song、Su-Yun Bai、Xi Dai、Xiao-Qun Cao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c5ra25947a

  日期：——

  pH-activatable ratiometric fluorescent probe (RhMP) has been developed, in which an imidazo[1,5-a]pyridine fluorophore as a fluorescence resonance energy transfer (FRET) donor linked to a rhodamine B fluorophore as a FRET acceptor. The simultaneous fluorescence intensity enhancement of imidazo[1,5-a]pyridine and rhodamine B moieties along with the decrease of pH value should result from the integration

  已经开发了一种新的可pH激活的比例荧光探针（RhMP），其中咪唑并[1,5- a ]吡啶荧光团作为荧光共振能量转移（FRET）供体与若丹明B荧光团作为FRET受体连接。咪唑并[1,5- a ]吡啶和若丹明B部分的荧光强度同时增强，同时pH值降低，应归因于ICT和FRET过程的整合。首次报道了基于咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物作为荧光团供体的基于FRET系统的比例荧光探针。在p K a = 4.96时，荧光强度比（I 476.5 / I 577.5）的探针显示出优异的pH依赖性能，并且对4.0-5.8范围内的较小pH值变化具有线性响应。该探针在不同的金属阳离子之间表现出出色的选择性和出色的可逆性。此外，RhMP具有低细胞毒性，已成功应用于HeLa细胞。荧光显微图像表明，该探针可对活细胞中溶酶体的弱酸性pH变化进行成像。
• The synthesis, characterization and optical properties of novel 5-(3-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridin-7-yl)-1,3,4-oxadiazole
  作者：Yan Qing Ge、Jiong Jia、Teng Wang、Hong Wei Sun、Gui Yun Duan、Jian Wu Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2013.12.016

  日期：2014.4

  A series of novel 5-(3-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]- pyridin-7-yl)-1,3,4-oxadiazole derivatives has been synthesized from 3-butyl-1-chloroimidazo[1,5-a]pyridine-7-carboxylic acid and ethyl 3-aryl-1H-pyrazole-5-carboxylate. The compounds were characterized using IR, H-1 NMR, HRMS and UV vis absorption. The fluorescence spectral characteristics of the compounds in dichloromethane were investigated. The results showed that absorption lambda(max) and emission lambda(max) was less correlated with substituent groups on N-1 position of pyrazole moiety and para position of benzene moiety. The calculated molecular orbital correlates well with their absorption. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.