(E)-2-(benzylideneaminooxy)-2-oxoacetyl chloride | 691409-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzylideneaminooxy)-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: oxo{[(phenylmethylene)amino]oxy}acetyl chloride；benzaldehyde O-(chlorooxalyl)oxime；[(E)-benzylideneamino] 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 691409-28-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: ZNFLAUXJSQOJBW-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzylideneaminooxy)-2-oxoacetyl chloride 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  磷盐催化的原位活化肟合成腈

  摘要：

  报道了一种无金属催化方法，该方法在室温下使用草酰氯（1.2当量）结合5摩尔％的三苯基氧化膦将芳族和脂族醛肟转化为腈。在从肟到腈的许多潜在途径中，涉及氯salt盐催化的原位形成的氯代草酸肟的分解的多种方法被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.067
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 苯甲醛肟 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(E)-2-(benzylideneaminooxy)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  自由基4- exo环化到O-烷基肟受体上：合成含青霉素的抗生素。

  摘要：

  研究了两种类型的氨基甲酰基在O-烷基肟受体基团上的4- exo环化反应，这是通向3-氨基取代的氮杂环丁酮并因此通往青霉素的潜在途径。一般合成路线“苯甲醛肟草酰胺”（= 2 - [（苯亚甲基氨基）氧基] -2- oxoacetamides;参见，例如，图10C）的2 - {[（苄氧基）亚氨基]甲基}噻唑烷-取代的-4-开发了羧酸甲酯9（方案3）。EPR光谱表明，这些化合物对相应的氨基甲酰基基团进行了敏化的光离解，但是它们没有闭合。类似的开链前体苯甲醛OEPR光谱法表明，缺少5-元噻唑烷环的-（苄基氨基乙醛-O-苄基草酰）肟（15）释放了相应的氨基甲酰基（方案4）。在非H原子供体溶剂中，后者在其CNOBn键上进行了4- exo环化。该环化的速率常数通过稳态EPR方法确定。光谱证据表明，反向开环过程比环化过程慢。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690202

文献信息

• Preparation of β- and γ-lactams from carbamoyl radicals derived from oxime oxalate amides
  作者：Eoin M. Scanlan、Alexandra M. Z. Slawin、John C. Walton

  DOI：10.1039/b315223e

  日期：——

  synthetic route to oxime oxalate amides was developed and applied to the preparation of molecules incorporating N-benzyl-N-alkenyl amides linked with acetone oxime or benzaldoxime units. In addition, 2-substituted-thiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester amides of oxalyl benzaldoxime were also prepared. It was shown by EPR spectroscopy that the oxalyl benzaldoxime amides dissociated to produce benziminyl

  已开发了合成肟草酸酯酰胺的一般合成路线，并将其用于制备结合了与丙酮肟或苯甲醛肟单元连接的N-苄基-N-烯基酰胺的分子。另外，还制备了草酰苯并肟的2-取代的噻唑烷-4-羧酸甲基酯酰胺。EPR光谱表明，当用4-甲氧基苯乙酮作为光敏剂光解时，草酰苯甲醛肟酰胺解离产生苯并亚甲基和氨基甲酰基（氨基酰基）自由基。衍生自N-链-3-烯基肟草酸酯酰胺的氨基甲酸酯基团进行闭环反应，得到吡咯烷基-2-酮。类似的N-链-2-烯基前体提供了氮杂环丁烷-2-酮。环己烯基和肉桂酸肟草酸酯酰胺的反应分别得到双环β-内酰胺和3-苄基取代的β-内酰胺。有趣的是，两种产物都被分离为羟基化合物。如EPR光谱法所示，含有异丁烯基侧链的噻唑烷衍生的肟草酸酯酰胺也与相应的噻唑烷基-氨基甲酰基基团的产生解离。GC-MS证据表明，该自由基环化后可提供一些相应的青霉素衍生物
• Preparation of oxime oxalate amides and their use in free-radical mediated syntheses of lactams
  作者：Eoin M. Scanlan、John C. Walton

  DOI：10.1039/b205962b

  日期：2002.9.11

  Photosensitised decomposition of oxime oxalate amides is a useful new route to carbamoyl radicals that may cyclise to afford β- or γ-lactams.

  草酸盐肟酰胺的光敏分解是合成氨基甲酰基自由基的一条有效的新途径，后者可发生环化反应生成β-或γ-内酰胺。
• JOCHIMS, JOHANNES;HEHL, SABINE;HERZBERGER, SIEGFRIED, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1128-1133
  作者：JOCHIMS, JOHANNES、HEHL, SABINE、HERZBERGER, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——