diethyl 2-(prop-1-en-ylidene)succinate | 1207370-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(prop-1-en-ylidene)succinate
• CAS: 1207370-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: SMGJFDJFGHDZFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(prop-1-en-ylidene)succinate 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-(5-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  PPh3 介导的 [3+2] 环加成反应在双取代的 Alenoate 和 N-Tosylaldimines 之间构建 2-Pyrrolines

  摘要：

  公开了三苯基膦促进的 α,γ-双取代的烯丙酸酯和 N-甲苯磺酰二亚胺的 [3+2] 环加成，然后进行烯烃异构化，以中等化学产率提供一系列具有随机非对映选择性的官能化 2-吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609489
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-Bis-ethoxycarbonyl-ethyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以7.53 g的产率得到diethyl 2-(prop-1-en-ylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的芳香醛与α-取代的脲酸酯的立体选择性还原环丙烷化。

  摘要：

  描述了一种新的膦介导的α-取代的脲基酸酯2和醛1之间的还原性环丙烷化反应。它代表了基于烯丙基的环的一个新成员，它提供了从简单易得的起始原料中轻松高效地获得高度官能化的环丙烷3的方法。它还揭示了烯丙酸酯与醛的前所未有的反应模式。

  DOI：

  10.1021/ol902747c

文献信息

• 2，3-二氢吡咯环的合成方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN107235886B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明公开了一种采用对甲苯磺酰亚胺与双取代联烯在膦类催化剂条件下合成出2，3‑二氢吡咯环化合物的方法。本发明是一种便捷的无需金属试剂参与的合成2，3‑二氢吡咯环化合物的途径，所得到氢化吡咯产物是一些生物活性分子中常见的基本结构，具有潜在的药物化学研究价值。该合成2，3‑二氢吡咯方法所需条件温和、所用原料简单易得，可以方便的制备2位不同取代的2，3‑二氢吡咯化合物。
• Phosphine Catalyst-Controlled Cycloaddition or Dienylation Reactions of Trifluoromethyl Aryl Ketones with Bis-Substituted Allenoates
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Ri-Sheng Yao、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo401462c

  日期：2013.10.4

  A chemoselective phosphine-catalyzed cyclo-addition or dienylation reaction between trifluoromethyl-substituted ketones and bis-substituted allenoates was described. Under the catalysis of triarylphosphine, the reaction gave a range of trifluoromethylated tetrahydrofurans with broad substrate tolerance and good to excellent stereo-selectivity, while the use of trialkylphosphine switched the reaction pathway to furnish CF3-substituted dienyl tertiary alcohols, chemoselectivey. Moreover, a preliminary study on the asymmetric version of the reaction was also performed, which represents the first example of a phosphine-catalyzed asymmetric reaction between allenoates and carbonyl compounds.
• PPh3-Mediated [3+2] Cycloaddition Reaction between Bis-Substituted Allenoate and N-Tosylaldimines to Construct 2-Pyrrolines
  作者：Xiangwen Kong、Lihua Liu、Siqin Luo、Shilu Fan、Haisheng Qian、Hua Xiao

  DOI：10.1055/s-0037-1609489

  日期：2018.6

  A triphenylphosphine-promoted [3+2] cycloaddition of α,γ-bis-substituted allenoates and N-tosylaldimines followed by alkene isomerization was disclosed, affording a series of functionalized 2-pyrroline derivatives in moderate chemical yields with random diastereoselectivities.

  公开了三苯基膦促进的 α,γ-双取代的烯丙酸酯和 N-甲苯磺酰二亚胺的 [3+2] 环加成，然后进行烯烃异构化，以中等化学产率提供一系列具有随机非对映选择性的官能化 2-吡咯啉衍生物。
• Phosphine-Mediated Stereoselective Reductive Cyclopropanation of α-Substituted Allenoates with Aromatic Aldehydes
  作者：Silong Xu、Lili Zhou、Renqin Ma、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol902747c

  日期：2010.2.5

  cyclopropanation between α-substituted allenoates 2 and aldehydes 1 is described. It represents a new member of the allene-based annulations, which provides facile and efficient access to highly functionalized cyclopropanes 3 from simple and readily available starting materials. It also unveils an unprecedented reactivity pattern of allenoates with aldehydes.

  描述了一种新的膦介导的α-取代的脲基酸酯2和醛1之间的还原性环丙烷化反应。它代表了基于烯丙基的环的一个新成员，它提供了从简单易得的起始原料中轻松高效地获得高度官能化的环丙烷3的方法。它还揭示了烯丙酸酯与醛的前所未有的反应模式。