(2E,6E)-octa-2,6-dienedioic acid dibenzyl ester | 1007581-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,6E)-octa-2,6-dienedioic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2E,6E)-octa-2,6-dienedioate
• CAS: 1007581-23-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: NVQMGMKUOIZFAJ-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-octa-2,6-dienedioic acid dibenzyl ester 在 sodium periodate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联烯烃复分解/氧化环化：从简单烯烃合成四氢呋喃二醇

  摘要：

  已经开发出串联烯烃复分解/氧化环化，以从简单的烯烃前体以立体控制的方式合成 2,5-二取代四氢呋喃 (THF) 二醇。钌复分解催化剂在第二步中转化为氧化催化剂，因此负责两个催化步骤。1,5-二烯中间体的立体化学可以通过选择催化剂和进行复分解的类型来控制。这种烯烃立体化学然后通过高度立体有择的氧化环化来控制 THF 二醇立体化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02653
• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2E,6E)-octa-2,6-dienedioic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Access to Meso-2,5-cis-disubstituted Pyrrolidines by Double Aza-Michael Reactions of Chiral Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)56

文献信息

• Rapid and Efficient Access to Meso-2,5-cis-disubstituted Pyrrolidines by Double Aza-Michael Reactions of Chiral Primary Amines
  作者：Delphine Joseph、Leila Cabral dos Santos、Zineb Bahlaouan、Khadija El Kassimi、Claire Troufflard、Sandrine Delarue-Cochin、Mohamed Zahouily

  DOI：10.3987/com-07-s(u)56

  日期：——
• Tandem Olefin Metathesis/Oxidative Cyclization: Synthesis of Tetrahydrofuran Diols from Simple Olefins
  作者：Peter K. Dornan、Daniel Lee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.6b02653

  日期：2016.5.25

  A tandem olefin metathesis/oxidative cyclization has been developed to synthesize 2,5-disubstituted tetrahydrofuran (THF) diols in a stereocontrolled fashion from simple olefin precursors. The ruthenium metathesis catalyst is converted into an oxidation catalyst in the second step and is thus responsible for both catalytic steps. The stereochemistry of the 1,5-diene intermediate can be controlled through

  已经开发出串联烯烃复分解/氧化环化，以从简单的烯烃前体以立体控制的方式合成 2,5-二取代四氢呋喃 (THF) 二醇。钌复分解催化剂在第二步中转化为氧化催化剂，因此负责两个催化步骤。1,5-二烯中间体的立体化学可以通过选择催化剂和进行复分解的类型来控制。这种烯烃立体化学然后通过高度立体有择的氧化环化来控制 THF 二醇立体化学。