N-(diphenylmethylene)-3-trifluoromethylbenzenemethanamine | 175352-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-3-trifluoromethylbenzenemethanamine
• 英文别名: 1,1-diphenyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzyl)methanimine；1,1-diphenyl-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanimine
• CAS: 175352-79-1
• 化学式: C₂₁H₁₆F₃N
• 分子量: 339.36
• InChiKey: XCNXINLDAQWEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-3-trifluoromethylbenzenemethanamine 在 hydroxylamine hydrate 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N-(2-(5-(5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridin-2-yl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-ARYL AND HETEROARYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS
  [FR] 5-TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS EN 3-ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6)

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的取代5-三氟甲基噁二唑化合物或其药学上可接受的盐。具体而言，本发明涉及一类芳基和杂环芳基取代的通式I的5-三氟甲基噁二唑化合物，可能作为HDAC6抑制剂用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症、神经退行性疾病（如精神分裂症和中风）以及其他疾病。

  公开号：

  WO2017222951A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 3-(三氟甲基)苯甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99.8%的产率得到N-(diphenylmethylene)-3-trifluoromethylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-氨基醇的Umpolung合成：2-氮杂烯丙基阴离子立体选择性加成到环氧化合物上

  摘要：

  我们报道了通过亚胺和环氧化物的偶联偶联直接制备包含多达三个连续的立体中心的1,3-氨基醇。由亚胺生成的亲核性2-氮杂烯丙基阴离子在产物亚胺水解后被立体选择性地添加到环氧化物中，以提供1,3-氨基醇。转化使氨基醇相对于两个反应伙伴都具有> 98％的位点选择性，并且产率高达> 98％，并且dr> 20：1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01471

文献信息

• Transition-Metal-Free Radical C(sp³)–C(sp²) and C(sp³)–C(sp³) Coupling Enabled by 2-Azaallyls as Super-Electron-Donors and Coupling-Partners
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Lucas Matuszewski、Guogang Deng、Ana Pascual-Escudero、Grace B. Panetti、Michal Poznik、Xiaodong Yang、Jason J. Chruma、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.7b09394

  日期：2017.11.15

  and alkyl radicals. The SET process converts the 2-azaallyl anions into persistent 2-azaallyl radicals, which capture the aryl and alkyl radicals to form C-C bonds. The radical coupling of aryl and alkyl radicals with 2-azaallyl radicals makes possible the synthesis of functionalized amine derivatives without the use of exogenous radical initiators or transition metal catalysts. Radical clock studies

  过去十年见证了自由基生成策略及其在CC成键反应中的应用的快速发展。大多数这些过程需要引发剂、过渡金属催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种简单的有机系统（2-氮杂烯丙基阴离子）的发现，该系统可以在无过渡金属的条件下实现自由基偶联反应。N-苄基酮亚胺的去质子化产生半稳定的 2-氮杂烯丙基阴离子，其充当“超级电子给体”(SED)，并将芳基碘和烷基卤还原为芳基和烷基。SET 过程将 2-氮杂烯丙基阴离子转化为持久的 2-氮杂烯丙基自由基，捕获芳基和烷基自由基形成 CC 键。芳基和烷基与2-氮杂烯丙基的自由基偶联使得在不使用外源自由基引发剂或过渡金属催化剂的情况下合成官能化胺衍生物成为可能。自由基时钟研究和 2-氮杂烯丙基阴离子偶联研究为这种独特的反应性提供了机制见解。
• Transition Metal‐Free Synthesis of α‐Aminophosphine Oxides through C( <i>sp</i> ³ )−P Coupling of 2‐Azaallyls
  作者：Jing Wang、Guogang Deng、Chunxiang Liu、Zhuo Chen、Kaili Yu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201901553

  日期：2020.5.26

  metal‐free C(sp 3)−P bond formation to prepare α‐aminophosphine oxides via deprotonative radical coupling processes of 2‐azaallyls with chlorodiphenylphosphine oxides was presented. Deprotonation of N ‐benzyl imines may generate super‐electron‐donor (SED) 2‐azaallyl anions that reduced chlorodiphenylphosphine oxides to phosphine oxide radicals. Single‐electron transfer (SET) process transformed the

  自由基反应已在C-P键形成策略中得到广泛应用。这些策略大多数都需要引发剂，过渡金属催化剂或有机金属试剂。本文介绍了无过渡金属的C（sp 3）-P键形成，以通过2-氮杂烯丙基与氯二苯基膦氧化物的去质子自由基偶联过程制备α-氨基膦氧化物。N的去质子苄基亚胺可能会生成超电子给体（SED）2-氮杂烯丙基阴离子，将氯二苯基氧化膦还原为氧化膦自由基。单电子转移（SET）过程将2-氮杂烯丙基阴离子转变为2-氮杂烯丙基自由基，后者可能与氧化膦自由基偶合以构建C-P键。通过去质子自由基偶联方法，可以在温和条件下合成具有各种官能团的α-氨基膦氧化物，而无需使用贵重的过渡金属催化剂或氧化剂。
• Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of 1,3-Diamines via 2-Azaallyl Anion Benzylic Ring-Opening of Aziridines
  作者：Kangnan Li、Alexandria E. Weber、Luke Tseng、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01886

  日期：2017.8.18

  Herein, we demonstrate a stereocontrolled synthesis of 1,3-diamines, which bear up to three contiguous stereogenic centers, through benzylic ring-opening of aziridines with 2-azaallyl anion nucleophiles. Reactions proceed efficiently (yield up to 95%), diastereoselectively (dr up to >20:1), site selectively, and enantiospecifically to deliver products with differentiated amino groups.

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。
• A convenient diastereoselective synthesis of β-Aryl-β-aminoalcohols
  作者：Charles Z. Ding

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02335-6

  日期：1996.2

  β-Aryl-β-aminoalcohols (1) were prepared from N-diphenylmethylene benzylamines (2) diastereoselectively in a one-pot procedure.

  β-芳基-β-氨基醇（1）由N-二苯基亚甲基苄胺（2）非对映选择性地一锅法制得。
• α‐Difluoroalkylation of Benzyl Amines with Trifluoromethylarenes
  作者：Wen‐Jun Yue、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202310304

  日期：2023.10.2

  An α‐difluoroalkylation of benzyl amines with trifluoromethylarenes is disclosed herein. This protocol is characterized by its operational simplicity, excellent chemoselectivity and broad scope—even with advanced synthetic intermediates—, thus offering a new entry point to medicinally‐relevant α‐difluoroalkylated amines from simple, yet readily accessible, precursors.

  摘要 本文公开了苄胺与三氟甲基烯烃的α-二氟烷基化反应。该方案的特点是操作简单、化学选择性极佳且范围广泛--即使使用先进的合成中间体也不例外--从而为从简单但易于获得的前体中制备具有药用价值的 α-二氟烷基化胺提供了一个新的切入点。