(S)-α-phenylglycine benzyl ester | 72028-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-phenylglycine benzyl ester
• 英文别名: DL-phenylglycine benzyl ester；R-α-phenylglycine benzyl ester；amino-phenyl-acetic acid benzyl ester；Amino-phenyl-essigsaeure-benzylester；Benzyl (2R)-2-amino-2-phenylacetate；benzyl 2-amino-2-phenylacetate
• CAS: 72028-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VNBZYMVEHPBBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-phenylglycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (乙酰基-甲基-氨基)-苯基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Formation and Crystal Structure of 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-6-trifluoro-methyl-2,3-dihydro-4H-1,4-oxazin-3-ones from N-Acetyl-N-alkyl-a-amino Acids

  摘要：

  The title compounds (2a-g) were formed from N-acetyl-N-alkyl-alpha-amino acids (la-g) on treatment with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. The structure of the product (2a) was determined by single crystal X-Ray analysis.

  DOI：

  10.3987/com-97-7936
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-((diphenylphosphoryl)amino)-2-phenylacetate 在 水 、 甲苯-4-磺酸铵 、 邻苯二甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-α-phenylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a

文献信息

• Chemistry of novel compounds with multifunctional carbon structure. VI. Synthetic studies and 19F-nuclear magnetic resonance investigation of novel .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted fluoroacetates.
  作者：Yoshio TAKEUCHI、Hironobu OGURA、Yohko ISHII、Toru KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.38.2404

  日期：——

  As a part of our work on synthetic studies of chiral monofluoro compounds and molecular design of efficient reagents for optical purity determination, we focused on novel α, α-disubstituted α-fluoroacetic acids (8a-d) (R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu). The ethyl esters (13a-d) were prepared by introduction of alkyl groups into the appropriate α-keto acids (9a, b) followed by fluorination of the corresponding hydroxy-esters (12a-d) with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). For comparison with Mosher's reagent (2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic acid, (MTPA)), the ethyl esters (13a-d) were converted into three representative diastereoisomers, (14a-d), (15a-d), and (16a-d), and 19F-nuclear magnetic resonance (19F-NMR) chemical shift differences between pairs of diastereoisomers (Δδ) were obtained. These α, α-disubstituted α-fluoroacetate derivatives have much larger Δδ values than the corresponding derivatives of MTPA, which strongly indicates that the acids (8a-d) can potentially be better reagents for ee determination than MTPA. The influence on the Δδ values of the steric effects which arise upon introduction of the two substituents (R1 and R2) on the fluorine-bearing chiral center is also discussed.

  作为我们在手性单氟化合物的合成研究和高效试剂的分子设计以确定光学纯度工作的一个部分，我们集中研究了新型的α,α-二取代α-氟乙酸（8a-d）（R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu）。通过将烷基引入适当的α-酮酸（9a, b），然后用二乙胺硫氟化物（DAST）对相应的羟基酯（12a-d）进行氟化，合成了ethyl酯（13a-d）。为了与莫舍尔试剂（2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸，MTPA）进行比较，将ethy酯（13a-d）转化为三种代表性的二叠体异构体（14a-d）、（15a-d）和（16a-d），并获得了二叠体异构体对之间的氟-19核磁共振（19F-NMR）化学位移差（Δδ）。这些α,α-二取代α-氟乙酸酯衍生物的Δδ值明显大于相应的MTPA衍生物，这强烈表明酸（8a-d）在ee测定中作为试剂的潜力可能优于MTPA。文中还讨论了在氟原子手性中心引入两个取代基（R1和R2）后产生的立体效应对Δδ值的影响。
• Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE

  DOI：10.1248/cpb.45.1248

  日期：——

  Mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates (munchnones) react fairly rapidly with oxygen to give the autoxidation products when the C-4 substituent is aromatic. The autoxidation occurred in the munchnones generated from N-acyl tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids or tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids. The mechanism was elucidated by 18O labeling experiments and involved a series of well-precedented autoxidative processes including oxygenation, cyclization of the resulting peroxy anion, and oxidative cleavage.

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。
• Reactivity and selectivity in the inhibition of elastase by 3-oxo-β-sultams and in their hydrolysis
  作者：Wing-Yin Tsang、Naveed Ahmed、Karl Hemming、Michael I. Page

  DOI：10.1039/b713899g

  日期：——

  leaving group, whereas the enzyme reaction occurs at the acyl centre. Increasing selectivity between these two reactive centres was explored by examining the effect of substituents on the reactivity of 3-oxo-beta-sultam towards hydrolysis and enzyme inhibition. The inhibition activity against porcine pancreatic elastase has a much higher sensitivity to substituent variation than does the rate of alkaline

  3-氧代-β-sultams都是β-sultams和β-内酰胺，并且是一类新的时间依赖性弹性蛋白酶抑制剂。抑制作用涉及活性位点丝氨酸的酰化，形成具有瞬时稳定性的共价酶抑制剂加合物，该活性位丝氨酸是由3-氧代-β-杜鹃花的羰基中心处的取代，CN裂变和磺酰胺的排出而引起的。铅化合物N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-苏丹酰胺1是一种有效的猪胰弹性蛋白酶抑制剂，其二级速率常数为768 M（-1）s（-1）在pH值为6的情况下，还具有很高的化学反应活性，在相同pH值的水中水解仅需6分钟即可达到半衰期。有趣的是，在磺酰基中心发生3-氧代-β-杜鹃花的水解，发生SN裂变并驱逐酰胺离去基团，而酶反应发生在酰基中心。通过检查取代基对3-氧代-β-苏丹草对水解和酶抑制的反应性的影响，探索了这两个反应中心之间选择性的提高。对猪胰弹性蛋白酶的抑制活性比碱性水解速率对取代基变化的敏感性高得多。对于抑制作用，在
• Novel β-lactamase inhibitory and antibacterial 6-spiro-epoxypenicillins
  作者：Barrie W. Bycroft、Richard E. Shute、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/c39880000274

  日期：——

  A series of novel 6-spiro-epoxypenicillins prepared by the reaction of diazopenicillanates with oxalyl halides followed by various nucleophiles is reported; these compounds exhibit notable β-lactamase inhibitory and antibacterial properties dependent on the substituents and stereochemistry of the epoxide.

  报道了一系列新的6-螺-环氧青霉素，它们是通过使二氮杂青烷酸酯与草酰卤反应，然后与各种亲核试剂反应制备的；这些化合物表现出显着的β-内酰胺酶抑制和抗菌特性，这取决于环氧化物的取代基和立体化学。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRROLOPYRAZOLE COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP3214086B1

  公开（公告）日：2021-09-22