9-diphenylphosphine oxide-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] | 1350967-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-diphenylphosphine oxide-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene]
• 英文别名: 9-Diphenylphosphorylspiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]；9-diphenylphosphorylspiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]
• CAS: 1350967-01-9
• 化学式: C₄₁H₂₇OP
• 分子量: 566.639
• InChiKey: HLDQXKHINMCACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] 、 二苯基次膦酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到9-diphenylphosphine oxide-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene]
  参考文献：
  名称：

  Orange Phosphorescent Organic Light-emitting Diodes Using a Spirobenzofluorene-type Phospine Oxides as Host Materials

  摘要：

  通过石化反应，再与二苯基膦酰氯发生磷化反应，成功制备了螺型橙色磷光宿主材料--9-二苯基氧化膦-螺[芴-7,9'-苯并呋喃]（OPH-1P）和 5-二苯基氧化膦-螺[芴-7,9'-苯并呋喃]（OPH-2P）。评估了 OPH-1P 和 OPH-2P 作为掺杂双（2-苯基喹啉）乙酰丙酮酸铱（$Ir(pq)_2ac$）的橙色宿主材料的电致发光特性。评估了 ITO（150 nm）/DNTPD（60 nm）/NPB（30 nm）/OPH-1P 或 OPH-2P 的电致发光光谱：$Ir(pq)_2acac$（30 nm）/BCP（5 nm）/$Alq_3$（20 nm）/LiF（1 nm）/Al（200 nm）器件显示出一个窄发射带，半最大全宽为 75 nm，$\lambda_{max}$ = 596 nm。由掺杂了 3% $Ir(pq)_2acac$ 的 OPH-1P 制成的器件显示出 (0.580, 0.385) 的橙色纯度和 (7.0 V 时 14 cd/A) 的效率。OPH-P 系列之所以能够将高三倍能量与低工作电压结合起来，是因为 P=O 分子的感应效应以及 LUMO 的能量随之降低，从而增强了器件中的电子注入和传输。总体结果是，该器件在高亮度下的 EQE > 8%，但工作电压低于 6.4 V，而文献中的电压约为 10 V。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2955

文献信息

• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD

  公开号：US20140061626A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides an organic light emitting diode comprising a first electrode, a second electrode and an organic material layer of one or more layers disposed between the first electrode and the second electrode, in which the organic material layer comprises a light emitting layer, an organic material layer comprising the compound represented by Formula 1 is comprised between the first electrode and the light emitting layer, and the light emitting layer comprises a host comprising the compound represented by Formula 1 and a dopant.
• US8846215B2
  申请人：——

  公开号：US8846215B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• Orange Phosphorescent Organic Light-emitting Diodes Using a Spirobenzofluorene-type Phospine Oxides as Host Materials
  作者：Young-Min Jeon、In-Ho Lee、Chil-Won Lee、Jun-Yeob Lee、Myoung-Seon Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2955

  日期：2010.10.20

  Spiro-type orange phosphorescent host materials, 9-diphenylphosphine oxide-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] (OPH-1P) and 5-diphenylphosphine oxide-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] (OPH-2P) were successfully prepared by a lithiation reaction followed by a phosphination reaction with diphenylphosphinic chloride. The EL characteristics of OPH-1P and OPH-2P as orange host materials doped with iridium(III) bis(2-phenylquinoline)acetylacetonate ($Ir(pq)_2acac$) were evaluated. The electroluminescence spectra of the ITO (150 nm)/DNTPD (60 nm)/NPB (30 nm)/OPH-1P or OPH-2P: $Ir(pq)_2acac$ (30 nm)/BCP (5 nm)/$Alq_3$ (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) devices show a narrow emission band with a full width at half maximum of 75 nm and $\lambda_max}$ = 596 nm. The device obtained from OPH-1P doped with 3% $Ir(pq)_2acac$ showed an orange color purity of (0.580, 0.385) and an efficiency of (14 cd/A at 7.0 V). The ability of the OPH-P series to combine a high triple energy with a low operating voltage is attributed to the inductive effect of the P=O moieties and subsequent energy lowering of the LUMO, resulting in the enhancement of both the electron injection and transport in the device. The overall result is a device with an EQE > 8% at high brightness, but operating voltage of less than 6.4 V, as compared to the literature voltages of ~10 V.

  通过石化反应，再与二苯基膦酰氯发生磷化反应，成功制备了螺型橙色磷光宿主材料--9-二苯基氧化膦-螺[芴-7,9'-苯并呋喃]（OPH-1P）和 5-二苯基氧化膦-螺[芴-7,9'-苯并呋喃]（OPH-2P）。评估了 OPH-1P 和 OPH-2P 作为掺杂双（2-苯基喹啉）乙酰丙酮酸铱（$Ir(pq)_2ac$）的橙色宿主材料的电致发光特性。评估了 ITO（150 nm）/DNTPD（60 nm）/NPB（30 nm）/OPH-1P 或 OPH-2P 的电致发光光谱：$Ir(pq)_2acac$（30 nm）/BCP（5 nm）/$Alq_3$（20 nm）/LiF（1 nm）/Al（200 nm）器件显示出一个窄发射带，半最大全宽为 75 nm，$\lambda_max}$ = 596 nm。由掺杂了 3% $Ir(pq)_2acac$ 的 OPH-1P 制成的器件显示出 (0.580, 0.385) 的橙色纯度和 (7.0 V 时 14 cd/A) 的效率。OPH-P 系列之所以能够将高三倍能量与低工作电压结合起来，是因为 P=O 分子的感应效应以及 LUMO 的能量随之降低，从而增强了器件中的电子注入和传输。总体结果是，该器件在高亮度下的 EQE > 8%，但工作电压低于 6.4 V，而文献中的电压约为 10 V。