N-(叔丁氧羰基)马来酰亚胺 | 114650-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)马来酰亚胺
• 英文名称: N-Boc-maleimide
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)maleimide；tert-butyl 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2,5-dioxopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 114650-82-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09972233
• 分子量: 197.191
• InChiKey: BRHCESOODXPUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)马来酰亚胺 在 C₃₂H₃₀F₆N₄O₃ 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (3aS,3'S,4R,6S,6aR)-tri-tert-butyl 1,2',3-trioxo-6-(thiophen-2-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pyrrole-5,3'-indoline]-1',2,4(3H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化级联Michael / Michael反应用于不对称合成含五个连续立体中心的螺并吲​​哚

  摘要：

  开发了一种双功能的方酰胺催化的迈克尔/迈克尔级联反应，用于构建五元螺硫代多酚。该反应为相应的产物提供了五个连续的立体中心，包括一个处于良好状态的四元中心。

  DOI：

  10.1039/c6cc00705h
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到N-(叔丁氧羰基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  碱催化的田村环加成反应：计算，机理，中间体分离和不对称催化†

  摘要：

  实验和计算的综合研究表明，高邻苯二甲酸酐和活化的烯烃/炔烃之间的碱催化的Tamura环加成反应-一种以前被认为是Diels-Alder型过程的反应-通过涉及共轭加成和闭环的逐步机理进行。这使得首次催化不对称α-取代反应的ee高达99％以上。

  DOI：

  10.1039/c9cc05064g

文献信息

• Polyfunctional Bis‐Lewis‐Acid‐/Bis‐Triazolium Catalysts for Stereoselective 1,4‐Additions of 2‐Oxindoles to Maleimides
  作者：Juliane Schmid、Thorsten Junge、Johannes Lang、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201814453

  日期：2019.4.8

  artificial catalysts for asymmetric synthesis. Polyfunctional catalysts are considered to be a promising tool for achieving excellent catalytic efficiency. A polyfunctional catalyst system was developed, which incorporates two Lewis acidic/Brønsted basic cobalt centers in combination with triazolium moieties that are crucial for high reactivity and excellent stereoselectivity in the direct 1,4‐addition of

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。
• Use of β-Amido Allylboronate as a Nucleophilic Reagent in Catalytic Amide Allylation of <i>N</i> -Carbonyl Imides
  作者：Tetsuya Sengoku、Yuta Kamiya、Ai Kawakami、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/ejoc.201701112

  日期：2017.11.2

  This communication describes the utility of β-amido allylboronate as a nucleophile in the catalytic amide allylation of N-carbonyl imides. The reaction of the imide substrates with the boronates has been accomplished by using catalytic zinc bromide and basic additives (ethanol, potassium carbonate and 18-crown 6-ether), affording azaspiro-γ-lactones through a ring opening-reclosure process with yields

  本通讯描述了 β-酰氨基烯丙基硼酸酯在 N-羰基酰亚胺的催化酰胺烯丙基化中作为亲核试剂的用途。通过使用催化溴化锌和碱性添加剂（乙醇、碳酸钾和 18-冠 6-醚）完成酰亚胺底物与硼酸盐的反应，通过开环-重闭过程得到氮杂螺-γ-内酯，产率提高到 100%。这里建立的具有成本效益且易于操作的方法可用于克级合成，而不会显着降低反应效率。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021160602A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  3.1.0 and 4.1.0 Azabicycle compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein X, Y, R1, R2a, and R2b are defined herein.

  3.1.0和4.1.0 Azabicycle化合物的化学式（I），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经系统疾病（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。其中X、Y、R1、R2a和R2b在此处定义。
• Benzylidene succinimides as 3C synthons for the asymmetric tandem Mannich reaction/transamidation of cyclic trifluoromethyl ketimines to obtain F₃C-containing polycyclic dihydroquinazolinones
  作者：Xia-Yan Zhang、Pei-Hao Dou、Wen-Ya Lu、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc08131k

  日期：——

  taking advantage of benzylidene succinimides as a new class of 3C synthons, a highly diastereo- and enantioselective tandem Mannich reaction/transamidation has been established by reacting them with cyclic trifluoromethyl N-acyl ketimines. Using a Cinchona alkaloid-derived squaramide as the catalyst, the tandem reaction proceeded smoothly under mild conditions and afforded a range of F3C-containing

  通过利用亚苄基琥珀酰亚胺作为一类新的3C合成子，通过使它们与环状三氟甲基N-酰基酮亚胺反应已建立了高度非对映和对映选择性的串联曼尼希反应/转酰胺基反应。使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂，串联反应在温和条件下顺利进行，并得到了一系列含F 3 C的手性多环二氢喹唑啉酮，具有优异的效果（产率高达99％，所有情况> 20：1 dr，高达99％ee）。
• Highly Chemoselective Rauhut–Currier Reaction between Maleimides and Enones and Dual Phosphine-Mediated One-Pot Synthesis of Bicyclic and Polycyclic Skeletons
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Jia Yu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo401363u

  日期：2013.11.1

  A highly chemoselective phosphine-catalyzed Rauhut–Currier reaction between maleimides and enones has been realized under very mild conditions, affording the corresponding cross-coupling products in moderate to excellent yields. On the basis of this reaction, an efficient dual phosphine-mediated one-pot synthesis of bicyclic and polycyclic compounds containing a cyclopenta[c]pyrrole skeleton has been

  在非常温和的条件下已实现了高度化学选择性的膦催化的马来酰亚胺和烯酮之间的Rauhut-Currier反应，从而以中等至极好的收率提供了相应的交叉偶联产物。在此反应的基础上，据此开发了一种有效的双膦介导的一锅合成含环戊五烯[ c ]吡咯骨架的双环和多环化合物的方法，其特征是分子间Rauhut-Currier反应和分子内Wittig反应的串联序列。