(2S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoyl chloride | 110720-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoyl chloride
• 英文别名: (2S)-benzyloxy-3-methylbutanoyl chloride；(2S)-3-methyl-2-phenylmethoxybutanoyl chloride
• CAS: 110720-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: KSWFSMPXPGQCOV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoyl chloride 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 didemnin b
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of didemnins A, B, and C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00256a046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-3-methylbutanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  异抗霉素全合成

  摘要：

  抗霉素是众所周知的由链霉菌产生的抗真菌代谢物之一。新抗霉素及其类似物，即具有 15 元四酯环的扩环抗霉素，已被证明是致癌蛋白 GRP78/BiP 和 K-Ras 的有效调节剂。异新霉素是从Streptomyces fradiae中分离出来的IFO12773 (ISP 5063) 作为新抗霉素发酵过程中的次要代谢物，是第一个报道的不含大环内酯核心的抗霉素家族抗生素。在这项研究中，我们探索了异抗霉素的全合成和立体化学分配，作为对新抗霉素进行结构-活性研究的一种方法。考虑到新抗霉素的生物合成途径，我们推测异抗霉素的立体化学与新抗霉素的立体化学相同。我们的目标分子与 (1 S ,2 R ,5 S ,6 S ,14 R ,15 R ,17 S) 配置是通过使用手性池构建块实现的。合成样品和天然样品的光谱数据比较证实了我们对天然异抗霉素立体化学的假设。

  DOI：

  10.1039/d3ob00099k

文献信息

• A Practical Total Synthesis of Hapalosin, a 12-Membered Cyclic Depsipeptide with Multidrug Resistance-Reversing Activity, by Employing Improved Segment Coupling and Macrolactonization
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、Alberto González、Raquel Pazos、José M. Odriozola、Patricia Bañuelos、Mónica Tello、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo0497499

  日期：2004.6.1

  A practical total synthesis of hapalosin, a compound with multidrug resistance-reversing activity, has been carried out using an unprecedented macrolactonization strategy. One of the features of the new approach is the straightforward and fully stereocontrolled access to the key γ-amino β-hydroxy carboxylic acid subunit via an efficient acetate aldol addition reaction with N-methyl α-aminoaldehydes

  已使用一种前所未有的大内酯化策略进行了一种具有多药耐药性逆转活性的化合物哈帕洛辛的实际全合成。新方法的特点之一是通过与N的高效乙酸羟醛加成反应，可以直接且完全立体控制对关键的γ-氨基β-羟基羧酸亚基的访问-甲基α-氨基醛，它依赖于樟脑衍生的手性乙酸锂烯醇盐试剂。研究了该醛醇缩合反应的范围，并说明了其在其他结构相关，生物学相关化合物的合成中的潜在应用。显着地，所得γ-氨基羟醛加合物中的手性束缚剂在空间上保护羰基，从而避免了在氨基脱保护和随后的链段偶联过程中分子内环化。在成功的片段偶联和手性助剂的顺畅，干净的释放之后，基于两个反应位点均双重激活的原理，应用了一种新的大环内酯化方案，从而以前所未有的化学效率产生了12元的大环内酯类蛇毒蛋白。
• Total synthesis of didemnins A, B, and C
  作者：Kenneth L. Rinehart、Vimal Kishore、Srinivasan Nagarajan、Robin J. Lake、James B. Gloer、Frank A. Bozich、Kai Ming Li、Robert E. Maleczka、William L. Todsen

  DOI：10.1021/ja00256a046

  日期：1987.10
• Total synthesis of isoneoantimycin
  作者：Yoshinosuke Usuki、Yuka Tanaka、Miyu Morii、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1039/d3ob00099k

  日期：——

  explored the total synthesis and stereochemical assignment of isoneoantimycin as an approach to perform structure–activity studies on neoantimycins. Taking the neoantimycin biosynthesis pathway into account, we presumed that the stereochemistry of isoneoantimycin is the same as that of neoantimycin. The synthesis of our target molecule with the (1S,2R,5S,6S,14R,15R,17S) configuration has been achieved

  抗霉素是众所周知的由链霉菌产生的抗真菌代谢物之一。新抗霉素及其类似物，即具有 15 元四酯环的扩环抗霉素，已被证明是致癌蛋白 GRP78/BiP 和 K-Ras 的有效调节剂。异新霉素是从Streptomyces fradiae中分离出来的IFO12773 (ISP 5063) 作为新抗霉素发酵过程中的次要代谢物，是第一个报道的不含大环内酯核心的抗霉素家族抗生素。在这项研究中，我们探索了异抗霉素的全合成和立体化学分配，作为对新抗霉素进行结构-活性研究的一种方法。考虑到新抗霉素的生物合成途径，我们推测异抗霉素的立体化学与新抗霉素的立体化学相同。我们的目标分子与 (1 S ,2 R ,5 S ,6 S ,14 R ,15 R ,17 S) 配置是通过使用手性池构建块实现的。合成样品和天然样品的光谱数据比较证实了我们对天然异抗霉素立体化学的假设。