N-benzyl-N-octyloctan-1-amine | 22643-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-octyloctan-1-amine
• 英文别名: N,N-dioctylbenzylamine；Benzylamine, N,N-dioctyl-
• CAS: 22643-20-5
• 化学式: C₂₃H₄₁N
• 分子量: 331.585
• InChiKey: FXMGLWYTXDUDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-octyloctan-1-amine 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 1,3-bis({8-[N’-(cyclopropylmethyl)carbamimidamido]octyl})-1,3-dioctylurea trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  抗菌烷基胍脲：分子简化方法，寻找基于膜的 MoA

  摘要：

  抗菌素耐药性 (AMR) 的快速上升代表了全球公共卫生的一项重大挑战。因此，需要具有创新作用模式 (MoA) 的新化学实体。我们最近报道了一类新型广谱杀菌剂——烷基胍脲（AGU）的开发。由于它们的聚阳离子结构，它们可能以细菌膜为目标。为了更好地了解它们的 MoA，我们通过对选定的命中化合物进行结构简化，合成了一个 AGU 衍生物库，并通过分析和计算技术开发了基于膜模型的特定测定。基于细胞的测定提供了实验证据，表明 AGU 破坏细菌膜而不显示溶血行为。因此，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114158
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-N-octyloctan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Yannakopoulou, Konstantina; Lue, Ping, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 225 - 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Contra-thermodynamic Hydrogen Atom Abstraction in the Selective C–H Functionalization of Trialkylamine <i>N</i>-CH₃ Groups
  作者：Joshua P. Barham、Matthew P. John、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jacs.6b09690

  日期：2016.11.30

  high selectivity over N-CH2R or N-CHR2 groups. The radical cation DABCO+•, prepared in situ by oxidation of DABCO with a triarylaminium salt, effects highly selective and contra-thermodynamic C-H abstraction from N-CH3 groups. The intermediates that result react in situ with organometallic nucleophiles in a single pot, affording novel and highly selective homologation of N-CH3 groups. Chemoselectivity

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，
• Ruthenium-catalyzed Formation of Tertiary Amines from Nitriles and Alcohols
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1246/cl.2011.489

  日期：2011.5.5

  A ruthenium-catalyzed tertiary-amine formation was developed using the borrowing hydrogen strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitriles and primary alcohols. Two possibl...

  使用借氢策略开发了钌催化的叔胺形成。从腈和伯醇中可以有效地获得各种叔胺。两种可能...
• Cp∗Ir-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols. A versatile and atom economical method for the synthesis of amines
  作者：Ken-ichi Fujita、Youichiro Enoki、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.083

  日期：2008.2

  catalytic system is applicable to the N-alkylation of both primary and secondary amines, and only harmless water is produced as co-product. A wide variety of secondary and tertiary amines can be synthesized with high atom economy under mild and less-toxic conditions. One-pot sequential N-alkylation leading to tertiary amines bearing three different substituents is also described.

  已开发出一种由[Cp ∗ IrCl 2 ] 2 / NaHCO 3（Cp ∗ =五甲基环戊二烯基）组成的通用且高度原子经济的催化体系，用于使用伯醇和仲醇作为烷基化试剂进行胺的N-烷基化。例如，当等摩尔量的苯胺和苯甲醇在[Cp ∗ IrCl 2 ] 2（1.0 mol％Ir）和NaHCO 3（1.0 mol％）在甲苯中的存在下，在110°C下反应得到N-苄基苯胺，产率94％。本催化体系适用于伯胺和仲胺的N-烷基化，并且仅产生无害的水作为副产物。在温和且毒性较小的条件下，可以以高原子经济性合成多种仲胺和叔胺。还描述了导致带有三个不同取代基的叔胺的一锅顺序N-烷基化。
• Development of a General Non-Noble Metal Catalyst for the Benign Amination of Alcohols with Amines and Ammonia
  作者：Xinjiang Cui、Xingchao Dai、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1002/chem.201203417

  日期：2013.3.11

  The N‐alkylation of amines or ammonia with alcohols is a valuable route for the synthesis of N‐alkyl amines. However, as a potentially clean and economic choice for N‐alkyl amine synthesis, non‐noble metal catalysts with high activity and good selectivity are rarely reported. Normally, they are severely limited due to low activity and poor generality. Herein, a simple NiCuFeOx catalyst was designed

  胺或氨与醇的N-烷基化是合成N-烷基胺的一条有价值的途径。但是，作为N-烷基胺合成的潜在清洁和经济选择，极少报道具有高活性和良好选择性的非贵金属催化剂。通常，由于活动量低和通用性差，它们受到严格限制。这里，简单的NiCuFeO x设计并制备了用于将氨或胺与醇或伯胺进行N-烷基化的催化剂。在没有有机配体和碱的情况下，成功合成了具有各种结构的N-烷基胺，产率中等至优异。通常，伯胺可以有效地转化为仲胺和N-杂环化合物，仲胺可以被N-烷基化以合成叔胺。请注意，伯氨和仲胺可以通过氨和醇的一锅法反应生成。除了优异的催化性能外，催化剂本身还具有出色的优越性，即对空气和湿气稳定。而且，
• METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED AMINE COMPOUNDS THROUGH CATALYZED ALKYLATION
  申请人：Chinese Academy of Sciences Lanzhou Institute of Chemical Physics,

  公开号：US20140039181A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to a method for producing a N-substituted amine compound by catalyzed alkylation. The method uses amine and alcohol or two kinds of amines as the reaction materials, employs composite metal oxides catalyst at a reaction temperature of 80-180° C. to catalyze the reaction for 6-36 hours, so as to produce the N-substituted amine compound. The reaction condition of the method of the invention is relatively moderate, using a catalyst made of cheap non-noble metals, which is non-caustic and easy to be separated and reused. The reaction does not need any medium and has relatively high conversion rate and selectivity.

  该发明涉及一种通过催化烷基化制备N-取代胺化合物的方法。该方法使用胺和醇或两种胺作为反应物质，在80-180°C的反应温度下，采用复合金属氧化物催化剂催化反应6-36小时，从而产生N-取代胺化合物。该发明方法的反应条件相对温和，使用由廉价非贵金属制成的催化剂，不具腐蚀性，易于分离和再利用。该反应不需要任何介质，具有相对较高的转化率和选择性。

表征谱图