6-(octyloxy)pyridine-3-carboxylic acid | 62724-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(octyloxy)pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-n-octyloxy-3-pyridinecarboxylic acid；6-octyloxy-nicotinic acid；6-octyloxypyridine-3-carboxylic acid；2-n-Octoxypyridin-5-carbonsaeure；3-Pyridinecarboxylic acid, 6-(octyloxy)-；6-octoxypyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 62724-90-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00807394
• 分子量: 251.326
• InChiKey: QJVMDTYBBWGZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(octyloxy)pyridine-3-carboxylic acid 在 cadmium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 6-n-octyloxy-3-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barbera, J.; Melendez, E.; Romero, P., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 126, p. 259 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 、 辛醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到6-(octyloxy)pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6取代的烟酸类似物，CAIII的有效抑制剂，被用作高脂血症和癌症的治疗药物

  摘要：

  烟酸已被报道为碳酸酐酶III酶的潜在抑制剂。碳酸酐酶III（CAIII）是控制血脂异常和癌症进展的新兴药理学目标。使用尺寸排阻色谱法研究了6-取代的烟酸类似物对碳酸酐酶III的活性。浓度依赖性空位峰的出现表明与CAIII结合。色谱和对接研究表明，配体的羧酸对于通过与Zn +2形成配位键的结合至关重要离子在酶的活性位点。此外，在吡啶的6位上含有氢键受体的疏水基团的存在提高了活性，例如6-（己氧基）吡啶-3-羧酸（Ki ＝41.6μM）。利用CAIII的弱酯酶活性，证实了6-取代烟酸的抑制模式。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1825-x

文献信息

• Ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline phases in some pyridine carboxylic acid derivatives
  作者：N. Kasthuraiah、B. K. Sadashiva、S. Krishnaprasad、Geetha G. Nair

  DOI：10.1039/jm9960601619

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of two series of compounds viz.(S)-(+)-4-(1-methylheptyloxy)phenyl 4′-(6″-alkoxypyridine-3-carbonyloxy)benzoates and (S)-(+)-l-methylheptyl4-[4′-(6″-alkoxypyridine-3-carbonyloxy)benzoyloxy]-benzoates are reported; the homologues of the former series exhibit smectic A and smectic C* phases while the derivatives of the latter series show rich polymesomorphism including the antiferroelectric phase. The mesophases have been characterised by using optical polarising microscopy and differential scanning calorimetric methods. Some physical properties such as the spontaneous polarisation, helical pitch, tilt angle and relative permittivity of two derivatives have also been investigated.

  报告了两个系列化合物的合成和介形性质，即（S）-（+）-4-（1-甲基庚基氧基）苯基4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酸酯和（S）-（+）-l-甲基庚基4-[4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酰氧基]苯甲酸酯；前者的同系物表现出层状A相和层状C*相，而后者的衍生物则表现出丰富的多晶型性，包括反铁电相。使用光学偏振显微镜和差示扫描量热法对介形相进行了表征。还研究了两个衍生物的自发极化、螺旋间距、倾斜角和相对介电常数等一些物理性质。
• Optical active compound and liquid crystal composition
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP0396410A3

  公开（公告）日：1991-06-26

  Disclosed is an optically active compound represented by the formula:or .wherein R* represents (k = 1 - 14, X1 is direct bond or -0-, *C is an asymmetric carbon), R is linear alkyl, optically active monohalogenoalkyl or optically active alkyl with CH3 branch, X is direct bond, -0-, -C02- or -OCO-, Y is direct bond, -OCO-, -C02-, -CH20- or -OCH2-, A1 and (B is H, halo or cyano), m = 0 or 1, n = 1 - 14, Z1 is -C02- or -CH20-, and Z2 is -CO2-, -CH2O- or -O-, with the proviso that when m = 0 in formula (2), A3 isand when Y is direct bond and Z2 is -0- in formula (2), combination of A3 and A4 is neither combination of nor combination of This compound is used as a ferroelectric liquid crystal or an additive to be incorporated with a ferroelectric liquid crystal or a non-ferroelectric liquid crystal of SmC phase.

  披露了一种光学活性化合物，其化学式为：其中R*代表(k = 1 - 14，X1为直接键或-0-，*C为一个不对称碳)，R为直链烷基、光学活性单卤代烷基或带有CH3支链的光学活性烷基，X为直接键、-0-、-C02-或-OCO-，Y为直接键、-OCO-、-C02-、-CH20-或-OCH2-，A1和(B为H、卤素或氰基)，m = 0或1，n = 1 - 14，Z1为-C02-或-CH20-，Z2为-CO2-、-CH2O-或-O-，但当式(2)中m = 0时，A3为，当Y为直接键且Z2为-0-时，式(2)中A3和A4的组合既不是也不是的组合。该化合物可用作铁电液晶或添加剂，用于与铁电液晶或非铁电液晶的SmC相结合。
• [EN] PYRIDYLPYRIMIDINES, A METHOD OF PREPARING THEM, AND THEIR USE IN LIQUID-CRYSTAL MIXTURES
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992012974A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (DE) Eine Pyridylpyrimidin-Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der bedeuten: A gleich N und B gleich CH oder A gleich CH und B gleich N, C gleich N und D gleich CH oder C gleich CH und D gleich N, R1 z.B. gleich chirales oder achirales Alkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, R2 z.B. gleich R1, X1, X2 gleich F, Cl oder CN, und n, m 0,1 oder 2, sind für flüssigkristalline Mischungen geeignete Komponenten, da sie zu günstigen Eigenschaften in LC-Displays führen.(EN) Disclosed are pyridylpyrimidine compounds of formula (I), in which A is nitrogen and B is a CH group or A is a CH group and B is nitrogen; C is nitrogen and D is a CH group or C is a CH group and D is nitrogen; R1 may for instance be a chiral or achiral alkyl group with 1-16 C-atoms; R2 may for instance be the same as R1; X1 and X2 are F, Cl or CN; and n and m are 0, 1 or 2. Such compounds are suitable for use as components of liquid-crystal mixtures since they give LCDs with useful properties.(FR) Des composés de pyridylpyrimidine de formule générale (I) dans laquelle: A est égal à N et B est égal à CH, ou A est égal à CH et B est égal à N, C est égal à N et D est égal à CH, ou C est égal à CH et D est égal à N, R1 est égal par exemple à un alkyle chiral ou achiral avec 1 à 16 atomes de C, R2 est égal par exemple à R1, X1, X2 sont égaux à F, Cl ou CN, et n, m valent 0, 1 ou 2, sont des constituants convenant pour des mélanges à cristaux liquides, étant donné qu'ils donnent lieu à des propriétés intéressantes pour des systèmes d'affichage à cristaux liquides.

  一种Pyridylpyrimidin-Verbindung，其通用式为(I)，其中A等于N和B等于CH，或A等于CH和B等于N；C等于N和D等于CH，或C等于CH和D等于N；R1例如为具有1至16个碳原子的 chirales 或非 chirales 代物；R2例如等于 R1 或 X1；X1和 X2等于F、Cl 或 CN；以及 n、m等于0、1 或 2。这些化合物在液态晶体混合物中是合适的组分，因为它们能够导引出具有良好性质的液晶显示器 (LC-Displays)。（DE） 一种Pyridylpyrimidin-Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der A gleich N und B gleich CH oder A gleich CH und B gleich N, C gleich N und D gleich CH oder C gleich CH und D gleich N, R1 z.B. gleich chiral oder achiralen Alkyl mit 1 bis 16 C-Atomen, R2 z.B. gleich R1, X1, X2 gleich F, Cl oder CN, und n, m 0,1 oder 2, sind für flüssigkristalline Mischungen geeignete Komponenten, da sie zu günstigen Eigenschaften in LC-Displays führen.（EN） 揭示的是这种式(I)形式的Pyridylpyrimidine化合物，其中A是N，B是CH，或者A是CH而B是N；C是N，D是CH，或者C是CH而D是N；R1例如等于具有1至16个碳原子的 chirales 或非 chirales 代物；R2例如等于R1或X1；X1和X2等于F、Cl或CN；以及n和m等于0、1或2。此类化合物适合作为液态晶体混合物的成分，因为它们能导引出具有良好性质的液晶显示器 (LCDs)。（FR） Des composés de pyridylpyrimidine de formule générale (I) dans laquelle: A est égal à N et B est égal à CH, ou A est égal à CH et B est égal à N, C est égal à N et D est égal à CH, ou C est éga
• PYRIDYLPYRIMIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG IN FLÜSSIGKRISTALLINEN MISCHUNGEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0639189A1

  公开（公告）日：1995-02-22
• EP0639189A4
  申请人：——

  公开号：EP0639189A4

  公开（公告）日：1993-09-17