3-(2-羧基苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮 | 1701-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2-羧基苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(2-Carboxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-Carboxy-phenyl)-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolindion-(2.4)；3-<2-Carboxy-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolindion-(2,4)；3-(2-Carboxyphenyl)-2,4(1H,3H)-chinazolindion；3-(2-Carboxy-phenyl)-2.4-dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazolin；2-(2,4-Dioxo-1,4-dihydro-2H-chinazolin-3-yl)-benzoesaeure；2-(2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid；3-(o-Carboxyphenyl)-2,4(1H,3H)-chinazolindion；2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)benzoic acid；2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)benzoic acid
• CAS: 1701-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD07639732
• 分子量: 282.255
• InChiKey: SZBBNJAPNMKLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-293 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮 在 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.85 g的产率得到2-(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin

  摘要：

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b614075k
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-[carbonylbis(azanediyl)]dibenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(2-羧基苯基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acharya, Baman P.; Rao, Y. Ramachandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1133 - 1139
  作者：Acharya, Baman P.、Rao, Y. Ramachandra

  DOI：——

  日期：——
• Bitter, I.; Szoecs, L.; Toeke, L., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, p. 57 - 66
  作者：Bitter, I.、Szoecs, L.、Toeke, L.

  DOI：——

  日期：——
• ACHARYA, BAMAN P.;RAO, Y. RAMACHANDRA, INDIAN J. CHEM. B, 26,(1987) N2, C. 1133-1139
  作者：ACHARYA, BAMAN P.、RAO, Y. RAMACHANDRA

  DOI：——

  日期：——
• SINGH S.; KAUR S.; KAUSHAL A. N., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1976, 53, NO 4, 382-385
  作者：SINGH S.、 KAUR S.、 KAUSHAL A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。