(+)-(4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid | 70571-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: (4-Methylthio-2-oxoazetidin-1-yl)-acetic acid；(4-Methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)acetic acid；2-(2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 70571-24-3
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• 分子量: 175.208
• InChiKey: KTQYRXHQQNGZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-(4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-4-methylsulfanyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oida, Sadao; Yoshida, Akira; Ohki, Eiji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1999 - 2013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+)-(4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oida, Sadao; Yoshida, Akira; Ohki, Eiji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1999 - 2013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxaazabicycloheptane antibiotics
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04206120A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxymethyl or phenyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or an optionally salted or esterified carboxyl group; R.sub.3 is hydrogen, chlorine, optionally substituted alkyl or a conjugating group; and R.sub.4 is a conjugating group, CH.sub.2 OH or CH(OH)CH.sub.3 ; are useful for their .beta.-lactamase inhibitory activity and are also useful in symergistic combinations with penicillins or cephalosporins.

  式(I)的化合物：##STR1##其中R.sub.1是氢、低碳烷基、羟甲基或苯基；R.sub.2是氢、低碳烷基或一个可选择盐化或酯化的羧基；R.sub.3是氢、氯、可选择取代的烷基或一个共轭基团；R.sub.4是一个共轭基团、CH.sub.2 OH或CH(OH)CH.sub.3；这些化合物对其β-内酰胺酶抑制活性很有用，并且与青霉素或头孢菌素的协同组合也很有用。
• Azetidinone derivatives for the treatment of atherosclerosis
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06071899A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  Azetidinone derivatives of formula (I) in which R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is each selected from hydrogen or C.sub.(1-8) alkyl; R.sup.3 is C.sub.(1-8) alkyl or C.sub.(3-8) cycloalkyl each of which may be optionally substituted; X is a linker group; Y is an aryl group; and n is 0, 1 or 2; and excluding benzyl (4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)acetate are inhibitors of the enzyme Lp PLA2 and are of use in therapy, in particular treating atherosclerosis.

  式（I）中的Azetidinone衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，每个都选择自氢或C.sub.(1-8)烷基；R.sup.3是C.sub.(1-8)烷基或C.sub.(3-8)环烷基，每个都可以选择性地取代；X是连接基团；Y是芳基团；n为0、1或2；不包括苄基（4-甲硫基-2-氧代-氮杂环丙酮-1-基）乙酸酯是Lp PLA2酶的抑制剂，并且在治疗中有用，特别用于治疗动脉粥样硬化。
• AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0788478A1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US4206120A
  申请人：——

  公开号：US4206120A

  公开（公告）日：1980-06-03
• US4639441A
  申请人：——

  公开号：US4639441A

  公开（公告）日：1987-01-27