(2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester | 68290-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 1-methoxycarbonylmethyl-4-methylthio-2-azetidinone；methyl (4-methylthio-2-oxoazetidin-1-yl)acetate；methyl 2-(2-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 68290-19-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: CPUPZHXYTODDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+)-(4-methylthio-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oida, Sadao; Yoshida, Akira; Ohki, Eiji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1999 - 2013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthio-2-azetidinone 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成中的甲亚胺叶立德策略。评价甲亚胺叶立德产生的替代途径

  摘要：

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内

  DOI：

  10.1039/b010050l

文献信息

• A carbon–carbon bond formation reaction at the C-4 position of a β-lactam
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Junko Sasaki、Hirofumi Terasawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810001884

  日期：——

  Upon treatment with various organolithiums, 4-acetoxyazetidin-2-one (10) afforded the corresponding carbondisplaced compounds (11), (12), and (13). 4-(3-Diazo-3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one (15) was also synthesised from (10) and ethyl α-diazoacetoacetate in the presence of lithium hexamethyldisilazide in one step. The diazo-compound (15) was thermally cyclised to the bicyclic keto-ester

  用各种有机锂处理后，4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（10）得到相应的碳置换的化合物（11），（12）和（13）。在六甲基二硅叠氮化锂存在下，由（10）和α-重氮乙酰乙酸乙酯也合成了4-（3-重氮-3-乙氧基羰基-2-氧丙基）氮杂环丁烷-2-酮（15）。在乙酸铑的存在下，将重氮化合物（15）热环化成双环酮酯（17）。
• Oxaazabicycloheptane antibiotics
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04206120A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxymethyl or phenyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or an optionally salted or esterified carboxyl group; R.sub.3 is hydrogen, chlorine, optionally substituted alkyl or a conjugating group; and R.sub.4 is a conjugating group, CH.sub.2 OH or CH(OH)CH.sub.3 ; are useful for their .beta.-lactamase inhibitory activity and are also useful in symergistic combinations with penicillins or cephalosporins.

  式(I)的化合物：##STR1##其中R.sub.1是氢、低碳烷基、羟甲基或苯基；R.sub.2是氢、低碳烷基或一个可选择盐化或酯化的羧基；R.sub.3是氢、氯、可选择取代的烷基或一个共轭基团；R.sub.4是一个共轭基团、CH.sub.2 OH或CH(OH)CH.sub.3；这些化合物对其β-内酰胺酶抑制活性很有用，并且与青霉素或头孢菌素的协同组合也很有用。
• A new total synthesis of (±)-clavulanic acid
  作者：Peter H. Bentley、Gerald Brooks、Martin L. Gilpin、Eric Hunt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86869-6

  日期：1979.1

  Regioselective reactions at the terminal double bond of the racemic azetidinone dienylether (4), provides a source of clavulanic acid and several analogues.

  外消旋氮杂环丁酮二烯醚的末端双键上的区域选择性反应（4）提供了棒酸和几种类似物的来源。
• 4-Methylsulfonyl-azetidinone derivatives
  申请人：Ajinomoto Company Incorporated

  公开号：US04537719A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  The present invention relates to novel azetidinone derivatives of the general formula: ##STR1## where n is 0 or 2, X is hydrogen, halogen, amino, alkylamino, benzylamino or acylamino, and Y is ##STR2## R is lower alkyl, 2,2,2-trichloroethyl, or aralkyl; and M is hydrogen or alkali metal having .beta.-lactamase inhibiting activity. The derivatives of the present invention can be administered together with antibiotics having a .beta.-lactam ring as antibacterial agents against .beta.-lactamase producing bacteria. A method for synthesizing said azetidinone derivatives is also disclosed.

  本发明涉及新的氮杂环丙酮衍生物，其一般式为：##STR1## 其中n为0或2，X为氢、卤素、氨基、烷基氨基、苯甲基氨基或酰基氨基，Y为##STR2## R为低碳基、2,2,2-三氯乙基或芳基烷基；M为具有β-内酰胺酶抑制活性的氢或碱金属。本发明的衍生物可以与具有β-内酰胺环的抗生素一起作为抗β-内酰胺酶产生的细菌的抗菌剂进行给药。本发明还公开了一种合成所述氮杂环丙酮衍生物的方法。
• 2-penem-3-carboxylic acid derivatives and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04639441A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or various substituted alkyl groups; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a group of formula ##STR2## (in which R.sup.5 and R.sup.6 each represents an alkyl group, an aralkyl group or an aryl group, or R.sup.5 and R.sup.6 together represent a nitrogen-containing heterocyclic group) or a group of formula ##STR3## (in which R.sup.7 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a cyclic amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, a substituted or unsubstituted hydrazino group or a guanidino group, and A' represents a bivalent saturated aliphatic hydrocarbon group); and R.sup.3 represents a carboxy group or a protected carboxy group; and pharmaceutically acceptable salts thereof are valuable antibiotics and may be prepared from the corresponding 1-(protected carboxymethyl)-4-alkylthio-azetidin-2-one.

  化合物的式子（I）：##STR1## 其中： R.sup.1代表氢原子，烷基，烷氧基或各种取代烷基； R.sup.2代表氢原子，公式##STR2##（其中R.sup.5和R.sup.6分别表示烷基，芳基烷基或芳基，或R.sup.5和R.sup.6一起表示含氮杂环基团），或公式##STR3##（其中R.sup.7代表氢原子，取代或未取代烷基，取代或未取代氨基，环状氨基，羟基，烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，取代或未取代的肼基或鸟氨酸基，A'代表双价饱和脂肪族碳氢基团）； R.sup.3代表羧基或受保护的羧基；以及其药学上可接受的盐是有价值的抗生素，可以从相应的1-（受保护羧甲基）-4-烷基硫代氮杂环丙酮-2-酮制备。