2,2'-dibromo-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl | 139139-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromo-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-dibromo-5,5',6,6'7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl；2,2'-dibromo-1,1'-bitetralin；2,2'-Dibromo-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthalene；6-bromo-5-(2-bromo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 139139-88-1
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂
• 分子量: 420.187
• InChiKey: IZGXJNRYWFEPTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zhang Xiaoyong, Mashima Kazushi, Koyano Kinko, Sayo Noboru, Kumobayashi H+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 16, S 2309- 2322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 Ru-carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 150.0 ℃ 、13.68 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到2,2'-dibromo-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  合成部分氢化的BINAP变体

  摘要：

  三对新的轴向不对称二膦配体（R）-（-）-和（S）-（+）-2,2'-双（二环己基-膦基）-1,1'-联萘基[[R）-（ -）-和（S）-（+）-Cy-BINAP]，（R）-（+）-和（S）-（-）-2,2'-双（二苯基膦基）-5,5'，- 6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基[[R）-（+）-和（S）-（-）-H 8 -BINAP]和（R ）-（-）-和（S）-（+）-2,2'-双（二环己基-膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1合成了1，1'-萘基[（R）-（-）-和（S）-（+）-Cy-H 8 -BINAP]，并根据X射线分析确定了它们的绝对构型和CD光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80499-v

文献信息

• C2-Symmetric Chiral Disulfoxide Ligands in Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition: From Ligand Synthesis to the Enantioselection Pathway
  作者：Ronaldo Mariz、Albert Poater、Michele Gatti、Emma Drinkel、Justus J. Bürgi、Xinjun Luan、Sascha Blumentritt、Anthony Linden、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201001749

  日期：2010.12.27

  Their synthesis, optical purity, electronic properties, and catalytic behavior in the prototypical rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of phenylboronic acid to 2‐cyclohexen‐1‐one are presented through an in depth study of this ligand class. Density functional theory calculations on the step of the catalytic cycle that determines the enantioselectivity are presented and reinforce the first hypothetical explanations

  通过使用Andersen方法合成了具有联芳基阻转异构体骨架的手性C 2对称二亚砜配体家族。完整的表征包括对所有配体及其某些铑配合物的X射线晶体学研究。通过对该配体类别的深入研究，介绍了它们的合成，光学纯度，电子性质以及在典型的铑催化的苯基硼酸向2-环己烯-1-酮的1,4加成中的催化行为。提出了确定对映选择性的催化循环步骤的密度泛函理论计算，并加强了观察到的高水平不对称诱导的第一个假设解释。
• Iridium-optically active phosphine complex and process for producing
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05159093A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  An iridium-optically active phosphine complex represented by formula (I): [H.sub.2 Ir(L.sup.1)(L.sup.2)]Y (I) wherein L.sup.1 represents an optically active phosphine compound represented by formula (II): ##STR1## wherein Ar represents a phenyl group or a p- and/or m-lower alkyl-substituted phenyl group, or formula (III): ##STR2## L.sup.2 represents a tertiary phosphine compound represented by formula (IV): ##STR3## wherein Z represents a lower alkoxy group or a di-lower alkylamino group; and A represents an integer of from 1 to 3; Y represents BF.sub.4, PF.sub.6, ClO.sub.4, or BPh.sub.4, wherein Ph represents a phenyl group, and a process for producing an optically active alcohol using the above complex as an enantioselective catalyst are disclosed. The complex exhibits excellent catalytic activity to give high enantioselective yields in enantioselective synthesis, particularly enantioselective hydrogenation.

  公式（I）表示的铱-光学活性膦配合物：[H.sub.2 Ir（L.sup.1）（L.sup.2）]Y（I），其中L.sup.1表示公式（II）表示的光学活性膦化合物： ##STR1## 其中Ar代表苯基或p-和/或m-较低的烷基取代的苯基，或公式（III）： ##STR2## L.sup.2表示公式（IV）表示的三膦化合物： ##STR3## 其中Z代表较低的烷氧基或二较低的烷基氨基基团；A代表1到3的整数；Y代表BF.sub.4，PF.sub.6，ClO.sub.4或BPh.sub.4，其中Ph代表苯基。本发明还公开了使用上述复合物作为对映选择性催化剂生产光学活性醇的过程。该复合物在对映选择性合成中表现出优异的催化活性，特别是在对映选择性氢化反应中可以得到高对映选择性的产率。
• 2,2'-bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05206399A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  2,2'-Bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl represented by formula (I). ##STR1## is disclosed. A transition metal complex containing the same, a process for producing 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl, and a process for producing 2,2'-bis(diphenylphosphinyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl are also disclosed.

  公开了化学式为(I)的2,2'-双(二苯基膦基)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘。同时还公开了含有该化合物的过渡金属配合物，制备2,2'-双(二苯基膦基)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘的方法以及制备2,2'-双(二苯基膦氧基)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘的方法。
• Process for producing optically active carboxylic acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05563295A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  A process for the production of an optically active carboxylic acid (I), which comprises subjecting an olefinic carboxylic acid (II) to asymmetric hydrogenation using a complex as a catalyst consisting of an optically active phosphine (III) and a ruthenium compound. Complex of ##STR1## with a ruthenium compound ##STR2## According to the process of the present invention, optically active carboxylic acids can be produced with high yield.

  一种生产光学活性羧酸(I)的方法，包括将烯丙基羧酸(II)通过使用一个由光学活性膦(III)和一个钌化合物组成的复合物作为催化剂进行不对称氢化。复合物为##STR1##与钌化合物##STR2##。根据本发明的方法，可以高产地生产光学活性羧酸。
• Process for producing optically active carboxylic acids and chiral ligands for this purpose
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0673911A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  A process for the production of an optically active carboxylic acid (I), which comprises subjecting an olefinic carboxylic acid (II) to asymmetric hydrogenation using a complex as a catalyst consisting of an optically active phosphine (III) and a ruthenium compound. complex of with ruthenium compound According to the process of the present invention, optically active carboxylic acids can be produced with high yield. The compounds of formula (III) are also claimed.

  一种生产光学活性羧酸（I）的工艺，包括使用由光学活性膦（III）和钌化合物组成的络合物作为催化剂，使烯烃羧酸（II）进行不对称氢化。 与钌化合物的络合物 根据本发明的工艺，可以高产率生产光学活性羧酸。 本发明还要求得到式（III）化合物。