(1-hydroxycyclohexyl)diphenylphosphine oxide | 20187-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-hydroxycyclohexyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: diphenyl(1-hydroxycyclohexyl)phosphine oxide；1-(diphenylphosphoryl)cyclohexanol；(1-Hydroxy-cyclohexyl)-diphenyl-phosphin-oxid；Cyclohexanol, 1-(diphenylphosphinyl)-；1-diphenylphosphorylcyclohexan-1-ol
• CAS: 20187-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₁O₂P
• 分子量: 300.337
• InChiKey: SXFUMQXJAHMLDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxycyclohexyl)diphenylphosphine oxide 在 四碘化二磷 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到环己基双苯膦氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过用四碘化二磷脱氧α-羟基基团制备二苯基膦氧化物

  摘要：

  (1-羟乙基)二苯基氧化膦衍生物的脱氧首先通过与四碘化二磷反应得到乙基二苯基氧化膦衍生物来实现。该反应也成功地制备了环己基二苯基氧化膦。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1673
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 Diphenylphosphine oxide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(1-hydroxycyclohexyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  仲膦氧化物对酮的无催化剂和无溶剂加氢磷酸化作用：绿色合成的叔α-羟基膦氧化物

  摘要：

  叔α-羟基膦氧化物是在20-62°C下通过可用的仲膦氧化物与脂肪族，芳香族和杂芳香族酮之间的无催化剂和无溶剂反应合成的，产率接近96-98％。所开发的方法符合绿色化学和PASE（锅，原子，阶梯经济）范式的要求。根据在B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）水平上的量子化学计算，合成的羟基膦氧化物具有弱的（≈3kcal·mol –1）OH···O = P分子内氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707945

文献信息

• Abnormal Ring Opening of 1,2-Epoxyalkyldiphenylphosphine Oxides with Lithium Aluminum Hydride to Form 2-Hydroxy-alkyldiphenylphosphine Oxides
  作者：Hiroyuki Imoto、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1055/s-1988-27557

  日期：——

  Ring opening of 1,2-epoxyalkyldiphenylphosphine oxides with LiAlH4 gives 2-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides in good yield. This is the first example of ring opening of 1,2-epoxyalkyldiphenylphosphine oxides to give the corresponding 2-hydroxy derivatives.

  用 LiAlH4 打开 1,2-环氧烷基二苯基膦氧化物的环，得到 2-羟基烷基二苯基膦氧化物，收率很高。这是 1,2-环氧烷基二苯基氧化膦开环生成相应的 2-羟基衍生物的第一个实例。
• Electrochemically Oxidative Phosphating of Aldehydes and Ketones
  作者：Youcai Ma、Xiaohui Zhang、Chenglong Ma、Wen Xia、Liangzhen Hu、Xiaoyu Dong、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02826

  日期：——

  Disclosed herein is the first protocol for the electrochemically oxidative phosphating of aldehydes and ketones to generate α-hydroxyphosphine oxides with diphenylphosphine as the phosphine source. Various phosphating products containing P–C bonds are basically assembled in modest to excellent yields. This electrochemical phosphating was achieved by utilizing a simple undivided cell with foam nickel

  本文公开了第一个以二苯基膦为膦源的醛和酮电化学氧化磷化生成 α-羟基氧化膦的方案。各种含有 P-C 键的磷化产品基本上组装成中等到极好的良率。这种电化学磷化是通过在室温下使用带有泡沫镍电极的简单未分隔电池而不添加任何氧化剂或金属催化剂来实现的。所制备的α-羟基氧化膦在药理研究中具有潜在的应用价值。
• Reduction of Functionalized Tertiary Phosphine Oxides with BH₃
  作者：Sylwia Sowa、Marek Stankevič、Anna Szmigielska、Hanna Małuszyńska、Anna E. Kozioł、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1021/jo502623g

  日期：2015.2.6

  A direct stereoselective conversion of tertiary hydroxyalkylphosphine oxides to the corresponding tertiary hydroxyalkylphosphineboranes involving facile reduction of the P=O bond by BH3 under mild conditions has been developed. The unprecedented facility of reduction of the strong P=O bond by BH3, a mild reducing agent, has been achieved through an intramolecular P=O center dot center dot center dot B complexation directed by proximal alpha- or beta-hydroxy groups present in the phosphine oxide structures. As established by two chemical correlations, the developed transformation of hydroxyalkylphosphine oxides into hydroxyalkylphosphine-boranes takes place with complete inversion of configuration at P.
• Nurtdinov, S. Kh.; Kashirskaya, I. M.; Ismagilova, N. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1049 - 1052
  作者：Nurtdinov, S. Kh.、Kashirskaya, I. M.、Ismagilova, N. M.、Gubaidullina, R. Sh.、Zykova, T. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA, MITSUJI;TSUNEKAWA, KENJI;SUGIURA, MOTOYUKI;OSHIKAWA, TATSUO;IN+, CHEM. LETT., 1983, N 11, 1673-1674
  作者：YAMASHITA, MITSUJI、TSUNEKAWA, KENJI、SUGIURA, MOTOYUKI、OSHIKAWA, TATSUO、IN+

  DOI：——

  日期：——