cyclohex-1-en-1-yl(diphenyl)phosphine oxide | 38868-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yl(diphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: [cyclohexen-1-yl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 38868-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₉OP
• 分子量: 282.322
• InChiKey: DHPMFZNJXLEZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  469.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-en-1-yl(diphenyl)phosphine oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到环己基双苯膦氧化物
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮类合成乙烯基膦

  摘要：

  据报道，钯催化的三氟甲基丙烯酸酯转化为乙烯基膦。该方法允许从酮合成乙烯基膦。据报道，对各种酮进行选择性烯醇化，然后随着三氟甲磺​​酸乙烯酯的捕获而捕获烯醇化物。然后通过钯催化将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为相应的乙烯基膦。然后可以将所得的乙烯基膦还原为烷基膦。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01819-5
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone trisylhydrazone 在 双氧水 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohex-1-en-1-yl(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Enephosphinilation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82996-8

文献信息

• Reaction of Olefins with Dimethyl(methylthio)sulfonium Salts in the Presence of Triphenylphosphine. Preparation of Vinylphosphonium Salts
  作者：Kentaro Okuma、Tetsufumi Koike、Shin-ichi Yamamoto、Hiroshi Takeuchi、Kazuki Yonekura、Masaaki Ono、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.65.2375

  日期：1992.9

  Olefins were effectively converted into the corresponding (2-methylthioalkyl)triphenylphosphonium salts by the reaction with dimethyl(methylthio)sulfonium salts in the presence of triphenylphosphine. 2-Triphenylphosphonioalkyldimethylsulfonium salts, synthesized by alkylation of the corresponding methylthiophosphonium salts, react with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene or aq NaOH to afford the corresponding

  通过在三苯基膦存在下与二甲基（甲硫基）锍盐反应，烯烃被有效地转化为相应的（2-甲硫基烷基）三苯基鏻盐。2-三苯基膦酰基烷基二甲基锍盐由相应的甲硫鏻盐烷基化合成，与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯或 NaOH 水溶液反应，以良好的收率得到相应的乙烯基鏻盐或乙烯基氧化膦。
• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。
• Reaction of triphenylphosphine radical cation with cycloalkenes: electrochemical one-step preparation of 1-cycloalkenyltriphenylphosphonium salts
  作者：Hidenobu Ohmori、Toshikatsu Takanami、Masaichiro Masui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98961-5

  日期：1985.1

  Constant current electrolysis of triphenylphosphine in dichloromethane at a graphite anode in the presence of cycloalkenes gave the corresponding 1-cycloalkenylphosphonium salts in reasonable yields.

  在存在环烯烃的情况下，在石墨阳极上，在二氯甲烷中用三氯甲烷在二氯甲烷中进行恒流电解，以合理的收率得到了相应的1-环烯基phosph盐。
• Synthesis of trivalent phosphorus derivatives by light-induced dibromophosphination of akenes
  作者：M. N. Krivchun、A. V. Khramchikhin

  DOI：10.1134/s1070363217070131

  日期：2017.7

  Light-induced dibromophosphination of alkenes was studied. Dehydrobromination of the synthesized bromoalkylphosphonous dibromides gave the corresponding dibromophosphinoalkenes which were converted into alkenylphosphonous acids and their cyclic esters, benzo[1,3,2]dioxaphospholes.

  研究了光诱导的烯烃的二溴代磷酸化。合成的溴代烷基膦酸二溴化物的脱氢溴化反应生成相应的二溴膦基烯烃，将其转化为烯基膦酸及其环状酯苯并[1,3,2]二恶唑磷。
• Abnormal Ring Opening of 1,2-Epoxyalkyldiphenylphosphine Oxides with Lithium Aluminum Hydride to Form 2-Hydroxy-alkyldiphenylphosphine Oxides
  作者：Hiroyuki Imoto、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1055/s-1988-27557

  日期：——

  Ring opening of 1,2-epoxyalkyldiphenylphosphine oxides with LiAlH4 gives 2-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides in good yield. This is the first example of ring opening of 1,2-epoxyalkyldiphenylphosphine oxides to give the corresponding 2-hydroxy derivatives.

  用 LiAlH4 打开 1,2-环氧烷基二苯基膦氧化物的环，得到 2-羟基烷基二苯基膦氧化物，收率很高。这是 1,2-环氧烷基二苯基氧化膦开环生成相应的 2-羟基衍生物的第一个实例。