(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)diphenylphosphane oxide | 503269-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)diphenylphosphane oxide
• 英文别名: (2,2-difluro-1,3-benzodioxol-5-yl)diphenylphosphine oxide；(2,2-Difluoro-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)(oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；5-diphenylphosphoryl-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole
• CAS: 503269-73-6
• 化学式: C₁₉H₁₃F₂O₃P
• 分子量: 358.281
• InChiKey: HSMKSSYSABDCJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)diphenylphosphane oxide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.75h， 以87.5%的产率得到(2,2-difluoro-4-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel diphosphines, their complexes with transisition metals and their use in asymmetric synthesis

  摘要：

  该发明涉及一种新型二膦化合物，其为光学纯或外消旋形式，化学式（I）如下： 其中： R1和R2为(C5-C7)环烷基，可选择取代的苯基或5-成员杂环烷基；以及 A为(CH2-CH2)或CF2。 该发明还涉及将化合物的化学式（I）用作配体，用于制备金属配合物，该金属配合物在不对称催化中作为手性催化剂有用，并且包括至少一个化学式（I）的手性金属催化剂。

  公开号：

  US20040260101A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑 、 二苯基次膦酰氯 在 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以66%的产率得到(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel diphosphines, their complexes with transisition metals and their use in asymmetric synthesis

  摘要：

  该发明涉及一种新型二膦化合物，其为光学纯或外消旋形式，化学式（I）如下： 其中： R1和R2为(C5-C7)环烷基，可选择取代的苯基或5-成员杂环烷基；以及 A为(CH2-CH2)或CF2。 该发明还涉及将化合物的化学式（I）用作配体，用于制备金属配合物，该金属配合物在不对称催化中作为手性催化剂有用，并且包括至少一个化学式（I）的手性金属催化剂。

  公开号：

  US20040260101A1

文献信息

• 10.1021/jacs.4c04608
  作者：Kim, Raphael S.、Kgoadi, Lebogang O.、Hayes, Jacob C.、Rainboth, Derek P.、Mudd, Catherine M.、Yap, Glenn P. A.、Watson, Donald A.

  DOI：10.1021/jacs.4c04608

  日期：——

  We report a highly cross- and atroposelective coupling between ortho-(chloro)arylphosphine oxides and ortho-(bromo)aryl ethers. This previously unknown asymmetric nickel-catalyzed reaction offers a direct route to highly enantioenriched axially chiral biaryl monophosphine oxides that are difficult to access by other means. These products can be readily reduced to generate chiral MOP-type ligands bearing

  我们报道了邻（氯）芳基氧化膦和邻（溴）芳基醚之间的高度交叉和间质选择性偶联。这种以前未知的不对称镍催化反应为高度对映体富集的轴向手性联芳基单膦氧化物提供了直接途径，而这是通过其他方法难以获得的。这些产物可以很容易地还原生成带有复杂骨架的手性 MOP 型配体。还证明了这些手性配体在不对称催化中的效用。
• Difluorphos, an Electron-Poor Diphosphane: A Good Match Between Electronic and Steric Features
  作者：Séverine Jeulin、Sébastien Duprat de Paule、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Nicolas Champion、Philippe Dellis

  DOI：10.1002/anie.200352453

  日期：2004.1.5
• US6878665B2
  申请人：——

  公开号：US6878665B2

  公开（公告）日：2005-04-12
• Novel diphosphines, their complexes with transisition metals and their use in asymmetric synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040260101A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to novel diphosphines, in optically pure or racemic form, of formula (I): 1 in which: R 1 and R 2 are a (C 5 -C 7 )cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group or a 5-membered heteroaryl group; and A is (CH 2 —CH 2 ) or CF 2 . The invention further relates to the use of a compound of formula (I) as a ligand for the preparation of a metal complex useful as a chiral catalyst in asymmetric catalysis, and to the chiral metal catalysts comprising at least one ligand of formula (I).

  该发明涉及一种新型二膦化合物，其为光学纯或外消旋形式，化学式（I）如下： 其中： R1和R2为(C5-C7)环烷基，可选择取代的苯基或5-成员杂环烷基；以及 A为(CH2-CH2)或CF2。 该发明还涉及将化合物的化学式（I）用作配体，用于制备金属配合物，该金属配合物在不对称催化中作为手性催化剂有用，并且包括至少一个化学式（I）的手性金属催化剂。