3-cyano-6-ethoxycarbonyl-4-(2-fluorobenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-one | 308142-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-cyano-6-ethoxycarbonyl-4-(2-fluorobenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-one
• 英文别名: Ethyl 8-cyano-1-[(2-fluorophenyl)methyl]-7-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4-oxopyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 308142-23-6
• 化学式: C₂₆H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 459.477
• InChiKey: CRMKTHBEBQIZBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6-ethoxycarbonyl-4-(2-fluorobenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Initial Structure–Activity Relationship Studies of a Novel Series of Pyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-ones as GnRH Receptor Antagonists

  摘要：

  Initial SAR studies on 1-aminomethyl-2-aryl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-one-6-carboxylates as human GnRH receptor antagonists were discussed. 2-(2-Methylaminoethyl)pyridine was discovered to be a key feature for generating active compounds. The best compound from the series had 25 nM (K-i) binding affinity to human GnRH receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00779-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 、 3-cyano-6-ethoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到3-cyano-6-ethoxycarbonyl-4-(2-fluorobenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-one
  参考文献：
  名称：

  Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto

  摘要：

  GnRH受体拮抗剂已被披露，可用于治疗男性和女性的各种与性激素相关的疾病。该发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中Ar、B、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6和m的定义如本文所述。

  公开号：

  US06346534B1