3-[(4-fluorophenyl)thio]propan-1-ol | 133982-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)thio]propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 133982-60-2
• 化学式: C₉H₁₁FOS
• mdl: MFCD12179155
• 分子量: 186.25
• InChiKey: XUJMKBHMHJZARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)thio]propan-1-ol 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-p-fluorobenzenesulfonylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel series of selective MMP inhibitors: Identification of the γ-sulfone-thiols

  摘要：

  We have discovered a new series of potent MMP Inhibitors that are selective for MMP-13 over MMP-1 incorporating a gamma-sulfone thiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00116-x
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 3-溴-1-丙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-[(4-fluorophenyl)thio]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclic amide derivatives

  摘要：

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。

  公开号：

  US20030212094A1

文献信息

• Agents for treatment of brain ischemia
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US04994460A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  A series of 5-halopyrimidin-2-ylpiperazinylalkyl derivatives having useful anti-ischemic properties for treatment and prevention of dirorders resulting from brain and/or spinal cord anoxia.

  一系列具有有用的抗缺血特性的5-卤代嘧啶-2-基哌嗪基烷基衍生物，用于治疗和预防由脑部和/或脊髓缺氧引起的疾病。
• Structure–Kinetic Profiling of Haloperidol Analogues at the Human Dopamine D₂ Receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Barrie Kellam、David A. Sykes、Ben Capuano、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Steven J. Charlton、Shailesh N. Mistry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00864

  日期：2019.11.14

  a typical antipsychotic drug (APD) associated with an increased risk of extrapyramidal side effects (EPSs) and hyperprolactinemia relative to atypical APDs such as clozapine. Both drugs are dopamine D2 receptor (D2R) antagonists, with contrasting kinetic profiles. Haloperidol displays fast association/slow dissociation at the D2R, whereas clozapine exhibits relatively slow association/fast dissociation

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。
• ALKYLATED TETRAHYDROISOQUINOLINES FOR BINDING TO CENTRAL NERVOUS SYSTEM RECEPTORS
  申请人：Florida A&M University

  公开号：US20180193330A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) having the general formula A-(CH 2 ) n —B are provided, wherein A is THIQ or a substituted derivative thereof and B is an aryl, cycloalkylaryl, or cycloalkyl group, wherein A and B are linked to each other by an alkyl or substituted alkyl chain. The compounds are useful as selective ligands (agonists or antagonists) of central nervous system receptors, and in particular of the seratonin receptors. The compounds or their salts can be formulated into pharmaceutical in need thereof by any route of administration suitable for a desired treatment protocol and especially for the treatment of psychiatric disorders.

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）的衍生物具有一般公式A-(CH2)n—B，其中A是THIQ或其取代衍生物，B是芳基、环烷基芳基或环烷基基团，其中A和B通过烷基或取代烷基链相连。这些化合物可用作中枢神经系统受体的选择性配体（激动剂或拮抗剂），特别是血清素受体的配体。这些化合物或其盐可以通过适合所需治疗方案的任何给药途径制成药物，特别适用于治疗精神障碍。
• Design and synthesis of dual 5-HT1A and 5-HT7 receptor ligands
  作者：Edward Ofori、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Kwakye Peprah、Kamanski R. Jordan、Adia A. Adkins、Barbara A. Bricker、Hye J. Kang、Xi-Ping Huang、Bryan L. Roth、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.053

  日期：2016.8

  5-HT1A and 5-HT7 receptors have been at the center of discussions recently due in part to their major role in the etiology of major central nervous system diseases such as depression, sleep disorders, and schizophrenia. As part of our search to identify dual targeting ligands for these receptors, we have carried out a systematic modification of a selective 5HT7 receptor ligand culminating in the identification

  5-HT 1A和5-HT 7受体最近成为讨论的中心，部分原因是它们在主要中枢神经系统疾病（例如抑郁症，睡眠障碍和精神分裂症）的病因学中的重要作用。作为我们为这些受体确定双重靶向配体的研究的一部分，我们对选择性5HT 7受体配体进行了系统修饰，最终鉴定了几个双重5-HT 1A和5-HT 7受体配体。化合物16是四氢异喹啉（THIQ）的丁酮衍生物，被认为是对两种受体均具有低纳摩尔摩尔亲和力的最有效药物。有趣的是，化合物16对其他临床相关的多巴胺受体也显示出中等亲和力。因此，可以预料，在我们寻找具有治疗中枢神经系统疾病潜力的新配体的过程中，化合物16可以作为进一步开发的先导。
• Thiol sulfone metalloprotease inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US06013649A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  This invention is directed to proteinase (protease) inhibitors, and more particularly to thiol sulfone inhibitors for matrix metalloproteinase 13(MMP-13), compositions of proteinase inhibitors, intermediates for the syntheses of proteinase inhibitors, processes for the preparation of proteinase inhibitors and processes for treating pathological conditions associated with pathological matrix metalloproteinase activity related to MMP-13.

  这项发明涉及蛋白酶（蛋白酶）抑制剂，更具体地涉及巯基磺酮抑制剂用于基质金属蛋白酶13（MMP-13），蛋白酶抑制剂的组合物，蛋白酶抑制剂合成的中间体，制备蛋白酶抑制剂的方法以及用于治疗与MMP-13相关的病理基质金属蛋白酶活性相关的病理状况的方法。