3-(4-fluorophenylthio)propyl bromide | 104605-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenylthio)propyl bromide
• 英文别名: (3-bromopropyl)(4-fluorophenyl)sulfane；1-(3-bromo-propylsulfanyl)-4-fluoro-benzene；1-bromo-3-(4-fluorophenylthio)propane；Benzene, 1-[(3-bromopropyl)thio]-4-fluoro-；1-(3-bromopropylsulfanyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 104605-77-8
• 化学式: C₉H₁₀BrFS
• 分子量: 249.147
• InChiKey: NAUSNKLJVMWYLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenylthio)propyl bromide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 O-[3-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-propyl]-hydroxylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR−Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials

  摘要：

  A total of 34 analogues of the biguanide PS-15 (5s), a prodrug of the diaminotriazine WR99210 (8s), have been prepared. Several of them, such as 5b (PS-33) and 5m. (PS-26), maintain or exceed the in vivo activity of PS-15 while not requiring the use of highly regulated starting materials. The putative diaminotriazine metabolites of these new analogues (compounds 8) have also been prepared and shown to maintain the activity against resistant P. falciparum strains. The structure-activity relationships of biguanides 5 and putative metabolites 8 are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010089z
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50.4%的产率得到3-(4-fluorophenylthio)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  硫醚桥联的芳烷基连接的N-苯基吡唑衍生物：设计，合成，杀虫活性，结构-活性关系和分子模型研究

  摘要：

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.022

文献信息

• Novel Benzamides as Selective and Potent Gastrokinetic Agents. III. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-methoxy- and 2-Ethoxy-N-((4-substituted 2-morpholinyl)methyl)- benzamides.
  作者：Shiro KATO、Toshiya MORIE、Hiroshi HARADA、Naoyuki YOSHIDA、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.652

  日期：——

  A series of 4-amino-5-chloro-2-methoxy- and 2-ethoxy-N-[(4-substituted 2-morpholinyl)methyl]benzamides (11-64) were prepared and evaluated for gastrokinetic activity by determining their effects on the gastric emptying of phenol red semisolid meal in rats. The N-4 substituent includes alkyl, phenoxyalkyl, (4-fluorobenzoyl)alkyl, and heteroarylmethyl groups. The benzamide derivatives, having an isopropyl

  制备了一系列的4-氨基-5-氯-2-甲氧基-和2-乙氧基-N-[（4-取代的2-吗啉基）甲基]苯甲酰胺（11-64），并通过确定它们的作用来评估其胃肠动力。在大鼠胃排空酚红半固态粉中的作用。N-4取代基包括烷基，苯氧基烷基，（4-氟苯甲酰基）烷基和杂芳基甲基。在N-4处具有异丙基，异戊基，新戊基，3-（4-氯苯氧基）-丙基或吡啶基甲基的苯甲酰胺衍生物显示出有效的体内胃排空活性。尤其是4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（3-吡啶基甲基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（57b）与4-氟苄基类似物1b（AS-4370 （柠檬酸盐）对大鼠和小鼠的酚红半固体粉和大鼠树脂颗粒固体粉的胃肠动力学。此外，化合物57b在体外（[3H] spiperone结合）和体内（阿扑吗啡诱导的犬呕吐）测试中均没有多巴胺D2受体拮抗活性。还讨论了在N-4处具有各种取代基的化合物的结构活性关系。
• Alkyl-and piperidine-substituted benzimidazole derivatives
  申请人：Anderskewitz Ralf

  公开号：US20060030590A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  A compound of general formula 1a wherein R 1 , R 5 , R 6 , A, B, Y, i, j and m are defined as in the description and claims. It is another object of the present invention to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的一种一般化学式1a的化合物，其中R1、R5、R6、A、B、Y、i、j和m的定义如描述和权利要求中所述。本发明的另一个目的是提供包含药用可接受载体和本发明化合物之一或其药用可接受盐的治疗有效量的制药组合物。
• [EN] HALOALKYL- AND PIPERIDINE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE-DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUES PAR HALOALKYLE ET PIPERIDINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005019203A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A compound of general formula (1) wherein R1, R5, R6, A, B, Y, i, j and m are defined as in the description and claims. It is another object of the present invention to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  通式（1）中R1、R5、R6、A、B、Y、i、j和m的定义如描述和权利要求书中所述。本发明的另一个目的是提供包含药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。
• Haloalkyl- and piperidine-substituted benzimidazole-derivatives
  申请人：Anderskewitz Ralf

  公开号：US20050124659A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A compound of general formula 1 wherein R 1 , R 5 , R 6 , A, B, Y, i, j and m are defined as in the description and claims. It is another object of the present invention to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  通式1的化合物，其中R1、R5、R6、A、B、Y、i、j和m的定义如描述和声明中所述。本发明的另一个目的是提供包括药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。
• Novel N-(heterobicycloalkanes)-substituted Indoles or heteroderivatives thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1496058A1

  公开（公告）日：2005-01-12

  Use of a compound of general formula 1 for manufacturing a medicament to provide agonists or antagonists of CCR-3, or pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular compounds of formula 1: wherein R1, R5, R6, A, B, X, W, Z, i, j, k, l and m are defined as in the description and claims. It is another object of the present invention to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  使用一般式1的化合物制造药物，提供CCR-3的激动剂或拮抗剂，或其药学上可接受的盐，特别是一般式1的化合物：其中R1、R5、R6、A、B、X、W、Z、i、j、k、l和m的定义如描述和索赔中所述。本发明的另一个目的是提供含有药学上可接受的载体和本发明化合物中至少一种或其药学上可接受的盐的治疗有效量的药物组合物。