4β-(2-acetylamino-5-bromobenzoyloxy)-20-ethyl-1α,14α,16β-trimethoxyaconitane-8,9-diol | 929103-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4β-(2-acetylamino-5-bromobenzoyloxy)-20-ethyl-1α,14α,16β-trimethoxyaconitane-8,9-diol
• 英文别名: 5'-bromolappaconitine
• CAS: 929103-57-1
• 化学式: C₃₂H₄₃BrN₂O₈
• 分子量: 663.606
• InChiKey: BNUPTVXTYWJYNS-QOQRDJBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  126.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-(2-acetylamino-5-bromobenzoyloxy)-20-ethyl-1α,14α,16β-trimethoxyaconitane-8,9-diol 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4β-(2-amino-5-bromobenzoyloxy)-20-ethyl-1α,14α,16β-trimethoxyaconitane-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  乌鸦碱和 N-去乙酰基乌鸦碱的溴化

  摘要：

  在 20% H2SO4 中的 KBr-H2O2 混合物以及在 Py、CH2Cl2、CH3COOH 或 DMSO 中的分子 Br2 不会发生乌鸦碱的溴化，而最初的乌鸦碱是从反应混合物中分离出来的。这种在强酸溶液（浓 HCl、50% H2SO4 水溶液和 CF3COOH）中用分子 Br2 进行溴化，得到产率高达 80% 的单溴乌头碱。N-去乙酰基乌头碱在有机溶剂和酸溶液中的溴化反应生成单溴化和二溴化衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3117-3
• 作为产物：
  描述：

  lappaconitine 在 pyridinium dichlorobromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到4β-(2-acetylamino-5-bromobenzoyloxy)-20-ethyl-1α,14α,16β-trimethoxyaconitane-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Molecular structure of 5′-bromolappaconitine

  摘要：

  通过另一种方法合成的5′-溴拉帕科宁的结构通过XSA解析。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9186-4

文献信息

• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、E. V. Polukhina、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0380-2

  日期：2006.6

  Lappaconitine and N-deacetyllappaconitine derivatives containing bromine and iodine atoms in the aromatic moiety were synthesized. The Heck cross-coupling of these halides with ethyl acrylate or 2-methyl-5-vinylpyridine afforded new olefinated lappaconitine derivatives.

  合成了含有溴和碘原子的芳香环拉帕克尼丁（Lappaconitine）和去乙酰拉帕克尼丁（N-deacetyllappaconitine）衍生物。这些卤化物与乙基丙烯酸酯或2-甲基-5-乙烯基吡啶进行Heck交叉偶联反应，得到了新的 olefinated拉帕克尼丁衍生物。
• Synthesis of acetylene derivatives of lappaconitine
  作者：S. F. Vasilevskii、S. A. Osadchii、E. E. Shults、E. V. Polukhina、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500807080010

  日期：2007.8