3-nitrobenzyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzyl methanesulfonate
• 英文别名: (3-Nitrophenyl)methyl methanesulfonate；(3-nitrophenyl)methyl methanesulfonate
• 化学式: C₈H₉NO₅S
• 分子量: 231.229
• InChiKey: YTHHMLBZZWWLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-azidomethyl-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-nitrobenzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR REGULATING INSULIN SECRETION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE RÉGULATION DE SÉCRÉTION D'INSULINE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2018175324A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Disclosed herein are methods for inducing insulin secretion in a glucose-dependent manner and compounds for use in these methods.

  本文揭示了一种在葡萄糖依赖性方式下诱导胰岛素分泌的方法以及用于这些方法的化合物。
• Novel Azo Derivatives as Prodrugs of 5-Aminosalicylic Acid and Amino Derivatives with Potent Platelet Activating Factor Antagonist Activity
  作者：Elena Carceller、Jordi Salas、Manuel Merlos、Marta Giral、Rosa Ferrando、Ignasi Escamilla、Joaquin Ramis、Julián García-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm010852p

  日期：2001.8.1

  a potent platelet activating factor (PAF) antagonist in a colon-specific manner for the purpose of treating ulcerative colitis. We found it possible to add an amino group on the aromatic moiety of our reported 1-[(1-acyl-4-piperidyl)methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine derivatives or on British Biotech compounds BB-882 and BB-823 maintaining a high level of activity as PAF antagonist. A selected

  本文描述了一系列能够以结肠特异性方式递送5-氨基水杨酸（5-ASA）和有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂的偶氮化合物的合成，用于治疗溃疡性结肠炎。我们发现有可能在我们报道的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的芳族部分或英国生物技术化合物上添加氨基BB-882和BB-823保持高水平的PAF拮抗剂活性。选定的化合物UR-12715（49c）在体外PAF诱导的聚集测定中显示的IC（50）为8 nM，在体内PAF诱导的降压试验中显示的ID（50）为29 microg / kg大鼠。通过偶氮官能团将49c连接到5-ASA，我们获得了UR-12746（70）。[14C] -70的药代动力学实验使我们得出以下结论，这些结论对设计这些5-ASA的新药至关重要。在大鼠中口服[14C] -70后，整个分子70和载体49c均未吸收，这由血浆中放射性水平的缺乏
• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• アゾベンゼン誘導体及びその製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2019156841A

  公开（公告）日：2019-09-19

  【課題】液晶ディスプレイ用ポリイミド光配向膜の製造原料として用いられる２−置換４，４’−ジアミノアゾベンゼン類の製造中間体として有用なアゾベンゼン誘導体とその効率的な製造方法を提供する。【解決手段】一般式（１）で示されるアゾベンゼン誘導体。Ｒ１は、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアシル基又は置換されていてもよいアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ２は、水素原子、置換されていてもよいアリールメチル基、アルカリ金属オキシスルホニルメチル基又は置換されていてもよいアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ３は、ニトロ基、置換されていてもよいアリールメチルアミノ基、アルカリ金属オキシスルホニルメチルアミノ基又は置換されていてもよいアルコキシカルボニルアミノ基を表す。【選択図】なし

  用于制造液晶显示器用聚酰亚胺光配向膜的原料的2-取代4,4'-二氨基偶氮苯类的制造中间体，以及有用的偶氮苯衍生物和其高效制造方法。通用式（1）所示的偶氮苯衍生物。R1代表氢原子，可取代的烷基，可取代的酰基或可取代的醚羰基。R2代表氢原子，可取代的芳基甲基，碱金属氧磺酰甲基或可取代的醚羰基。R3代表硝基，可取代的芳基甲基氨基，碱金属氧磺酰甲基氨基或可取代的醚羰基氨基。【选择图】无