2-Nitro-3-methylbutan | 2625-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Nitro-3-methylbutan
• 英文别名: 2-Methyl-3-nitrobutane
• CAS: 2625-35-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: UITFXFXYGOKSEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.33°C (estimate)
• 沸点：
  168.95°C (estimate)
• 密度：
  0.9430

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-3-methylbutan 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4R)-3-(ethoxycarbonyl)-4,5-dimethyl-4-nitrohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸甲硅烷基酯催化对映选择性α，β-不饱和酰基铵催化中的未预期甲硅烷基转移。

  摘要：

  据报道，使用磺酸硅烷基酯用于异硫脲催化的γ-硝基取代的甲硅烷基酯的合成，该γ-硝基取代的甲硅烷基酯的产率高，对映选择性高（产率高达93％，er：99：1 er）。在该反应中偶然发现的甲硅烷基酯产物的形成证明了在α，β-不饱和酰基铵催化中催化剂转换的新平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04404
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-butan-2-one oxime 在 sodium oxide 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以97.6%的产率得到2-Nitro-3-methylbutan
  参考文献：
  名称：

  一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106631809B

文献信息

• The c-alkylation of nitroalkame anions by l-substituted-2--butyl-4-phenyl- and -2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo(ulbarh]quinolinium cations
  作者：Alan R. Katritzky、M. Akram Kashmiri、Dieter K. Wittmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91797-1

  日期：1984.1

  - The N-substituents are transferred from the title cations to the C-atom of nitroalkane anions in high yield at 25-80°C in DMSO solution. The title cations are readily available from the appropriate pyrylium cations and primary amines of types RCH2,NH2, and RR'CHNH2, allowing a general 2-step method for the preparation of higher nitro- alkanes. Spectral properties of a variety of nitroalkanes are

  -在DMSO溶液中，在25-80°C下，高产率地将N-取代基从标题阳离子转移到硝基烷阴离子的C原子上。标题阳离子可容易地从合适的吡咯鎓阳离子和RCH 2，NH 2和RR'CHNH 2类型的伯胺获得，从而允许使用常规的两步法制备高级硝基烷。讨论了各种硝基烷的光谱性质。
• A New and Convenient Method for the Synthesis of Dehydroamino Acids Starting from Ethyl<b><i>N</i></b>-Boc- and<b><i>N</i></b>-<b><i>Z</i></b>-<b><i>α</i></b>-Tosylglycinates and Various Nitro Compounds
  作者：Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.73.1605

  日期：2000.7

  Ethyl N-Boc- and N-Z-α-tosylglycinates, which were readily available from t-butyl or benzyl carbamate, ethyl glyoxylate, and sodium p-toluenesulfinate in formic acid, were reacted with a variety of nitro compounds in the presence of a base to afford the corresponding α,β-didehydroamino acid derivatives in good yields. Eventually, it was found that the (Z)-isomer was predominantly formed in the present

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Tetrabutylammonium aci-Nitronates with p-Substituted Nitrobenzenes
  作者：RK Norris、D Randles

  DOI：10.1071/ch9792413

  日期：——

  The reactions of tetrabutylammonium aci-nitronates with p-dinitrobenzene in dimethyl sulfoxide, benzene or acetone proceed far more rapidly than the reactions of the corresponding lithium salts and give, in unhindered cases, good yields of C-arylates, e.g. p-(1-methyl-1-nitroethyl)nitrobenzene (in 73-89% yields) and p-nitro(l,3,3-trimethyl-1-nitrobuty1)benene (in 70% yield). With more sterically hindered nitronates, O-arylation increases, giving phenols and ketoxime O-p-nitrophenyl ethers, presumably derived from the novel, intermediate p-nitrophenyl aci-nitronate esters. aci-Nitronate ions with more than two β-methyl groups gave no C-arylation. Similar results were obtained with p-fluoronitrobenzene and p-nitrobenzonitrile, A mechanism for the conversion of the intermediate aci-nitronate esters into the ketoxime ethers is proposed.

  四丁基硝酸铵与对二硝基苯的反应 与对二硝基苯在二甲亚砜、苯或丙酮中的反应要比 反应要比相应锂盐的反应迅速得多，而且在无阻碍的情况下还能得到 例如对（1-甲基-1-硝基乙基）硝基苯（收率为 73-89%）和对硝基（l,3,3-三甲基-1-硝基丁 1）苯（收率为 70%）。对于立体受阻较大的硝酸酯，O-芳基化作用会增加，从而产生苯酚和酮。 酚和酮肟 O-对硝基苯醚。 对硝基苯基 Aci-Nitronate 酯。 两个以上 β-甲基的 aci-Nitronate 离子不会产生 C-芳基化反应。 对氟硝基苯和对硝基苯腈也得到了类似的结果。 中间体艾氏硝酸 提出了将中间体酰基硝酸酯转化为酮肟醚的机理。
• Peroxytrifluoroacetic Acid. VI. The Oxidation of Oximes to Nitroparaffins^1,2
  作者：William D. Emmons、Angelo S. Pagano

  DOI：10.1021/ja01622a036

  日期：1955.9
• Radical and ionic reactions of tetrabutylammonium aci-nitronates.
  作者：Bronwyn L Burt、Diana J Freeman、Peter G Gray、Robert K Norris、David Randles

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83158-0

  日期：1977.1