5-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate | 1380523-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: (E)-5-phenylpent-4-enyl methanesulfonate；[(E)-5-phenylpent-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1380523-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: NFFAUTQJMNTGAJ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₃H₄₁N₃O₄S 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (R)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-6-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 5-phenylpent-4-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines

  摘要：

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c2ob25327e

文献信息

• Synthesis of bicyclic lactones via I2-mediated intramolecular tandem C–C/C–O bond formation
  作者：Saki Maejima、Mai Osuka、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.081

  日期：2018.6

  The iodine/DMAP-mediated intramolecular tandem C–C/C–O bond forming reaction of malonate bearing alkene moiety proceeded to give bicyclic lactones with good diastereoselectivity in good yield. The mechanistic investigation was also discussed on the basis of various control experimental results.

  碘/ DMAP介导的带有丙二酸酯的烯烃部分的分子内串联C–C / C–O键形成反应继续以高收率提供了具有良好非对映选择性的双环内酯。在各种控制实验结果的基础上，还讨论了机理研究。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• Short total syntheses of the avenaciolide family of natural products
  作者：Sandra Ainsua Martinez、Martin Gillard、Anne-Caroline Chany、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.028

  日期：2018.9

  of natural products are small α-methylene bis-γ-lactones that exhibit a wide variety of biological activities. Herein we report concise syntheses of five members of this family of natural products along with the synthesis of one non-natural analogue. The syntheses proceed in five or six steps from simple, commercially available compounds and feature a key oxidative cyclization/lactonization reaction

  天然产物阿文酸内酯是小的α-亚甲基双-γ-内酯，具有多种生物活性。在此，我们报告了该天然产物家族的五种成员的简明合成以及一种非天然类似物的合成。从简单的可商购化合物开始，合成过程分五步或六步进行，并且具有可能通过自由基机理发生的关键氧化环化/内酯化反应。
• 7-Thiabicycloheptane substituted ethers
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0205834A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  Bicycloheptane substituted ether prostaglandin analogs are provided having the structural formula wherein X is O or , and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  双环庚烷取代醚前列腺素类似物的结构式为 其中 X 是 O 或 ，并包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓性疾病等。
• Aminolithiation–arylation consecutive cyclization of N-(2-fluorophenyl)methylaminoalkylstyryls giving aryl-substituted pyrido[1,2-b]isoquinolines
  作者：Yasutomo Yamamoto、Yasue Nakanishi、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.085

  日期：2018.9

  Aminolithiation-arylation tandem cyclization of N-(2-fluorophenyl)methylaminoalkylstyryls proceeded smoothly to give hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline using a stoichiometric amount of n-BuLi with high trans selectivity. The arylation reaction was highly accelerated by the addition of HMPA. Both pyrido- and pyrrolo-[1,2-b]isoquinoline were successfully constructed by this tandem reaction. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.