4-(1-pyrenyl)butyl methanesulfonate | 205488-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-(1-pyrenyl)butyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-Pyren-1-ylbutyl methanesulfonate；4-pyren-1-ylbutyl methanesulfonate
• CAS: 205488-04-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃S
• 分子量: 352.454
• InChiKey: PFAJKPVEMYVCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-pyrenyl)butyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(4-iodobutyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent probe for ecstasy

  摘要：

  报道了一种基于四磷酸腈装饰的吡啶基纳米结构的新型纳米体系，能够在水中检测整个类别的甲基苯丙胺和相关设计药物，但对摇头丸表现出独特且独特的响应。

  DOI：

  10.1039/c5cc04760a
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-芘基)-1-丁醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(1-pyrenyl)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  广谱抗菌两亲氨基糖苷：对亲脂基团结构的新关注扩展了活性二烷基神经酰胺的系列

  摘要：

  两亲性氨基糖苷类（AAG）构成了一类针对细菌膜的新型抗菌化合物。我们确定了3'，6-二壬基神经胺9作为广谱抗菌AAG。在这里，我们报道了新的3'，6-二烷基神经胺的合成，抗菌活性和真核细胞毒性，目的是为了精确地描述与它们的亲脂性窗口相关的构效关系。获得了带有两个相同的直链或支链烷基或两个不同的直链烷基的新型广谱抗菌衍生物。带有吡啶基丁基荧光团的两种荧光抗菌3'，6-杂二烷基神经酰胺也被确定为进行机理研究的潜在工具。同二烷基和杂二烷基神经胺似乎比二萘基烷基神经胺对革兰氏阴性细菌更具活性。然而，发现分支的二烷基神经胺或杂二烷基衍生物对哺乳动物细胞的毒性比9高。铜绿假单胞菌在一个月内暴露于活性最强的衍生物9之一的半数MIC表现出对AAG产生抗药性的高难度。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.022

文献信息

• Pyrene‐Tagged Alcoholic Ionic Liquids as Phase Transfer Catalysts for Nucleophilic Fluorination
  作者：Abu Taher、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12123

  日期：2020.12

  Functional group−activity relationships of pyrene‐tagged ionic liquid (PTIL)‐based organocatalysts for nucleophilic fluorination using alkali metal fluorides (MFs) are described, which demonstrate that the pyrene, oligoether and alcohol moieties on the imidazolium ring are vital for efficient catalysis. Further investigation of these findings led to the discovery of new strategy, which showed superior

  描述了of标记的离子液体（PTIL）基有机催化剂用于使用碱金属氟化物（MF）进行亲核氟化的官能团活性关系，这表明咪唑环上的pyr，寡醚和醇部分对于有效催化至关重要。对这些发现的进一步研究导致了新策略的发现，该策略显示了卓越的催化剂分离工艺，即使用还原性氧化石墨烯可轻松地从反应混合物中分离出催化剂。PTIL作为相转移催化剂的催化效率通过使用CH 3 CN或t中的MF进行反应物的高转化率（高达98％的氟化产率）得到证明。戊醇。重要的是，该催化剂不仅可以在较短的反应时间内提高双分子亲核取代基（S N 2）的反应性，减少副产物的形成，而且在温和条件下易于分离和分离，可提供高收率。
• Pyrene-Tagged Ionic Liquids: Separable Organic Catalysts for S_N2 Fluorination
  作者：Abu Taher、Kyo Chul Lee、Hye Ji Han、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01064

  日期：2017.7.7

  as organic catalysts for the SN2 fluorination using alkali metal fluoride (MF). In this system, the PIL significantly enhanced the reactivity of MF due to the phase-transfer catalytic effect of the imidazolium moiety as well as the metal cation−π (pyrene) interactions. Furthermore, this homogeneous catalyst PIL was easily separated from the reaction mixture using reduced graphene oxide by π–π stacking

  我们制备了pyr取代的咪唑基离子液体（PIL），作为使用碱金属氟化物（MF）进行S N 2氟化的有机催化剂。在该系统中，由于咪唑部分的相转移催化作用以及金属阳离子-π（py）相互作用，PIL显着提高了MF的反应性。此外，这种均相催化剂PIL易于通过还原石墨烯氧化物与PIL的π-π堆积而从反应混合物中分离出来。
• Fully backbone degradable and functionalizable polymers derived from the ring-opening metathesis polymerization (ROMP)
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US09206271B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Functionalized degradable ROMP (ring-opening metathesis) polymers and methods, starting monomers and synthetic monomeric and polymeric intermediates for preparation of such functionalized polymers. More specifically, monomers having a bicyclic oxazinone structure, a bicyclic urea, or a heteronorbornene core structure, among others, have been found to be substrates for ROMP polymerization. ROMP polymers prepared from these monomers have been found to be both acid and base labile. Additionally, the monomers can be chemically modified at a site distal to the polymerizable moieties and bridgehead carbons. The properties of the resulting polymers and copolymers can be tailored without destabiling the monomer. Polymers and copolymers of the invention are degradable but have a glass temperature of 100° C. or more.

  功能化可降解的ROMP（环开环聚合）聚合物及其制备方法，起始单体和合成单体和聚合物中间体，用于制备这种功能化聚合物。更具体地说，具有双环氧噁唑酮结构、双环脲或杂环诺邦烯核结构等单体已被发现可作为ROMP聚合的底物。从这些单体制备的ROMP聚合物被发现既具有酸性又具有碱性易裂解。此外，这些单体可以在可聚合基团和桥头碳之外的位置进行化学修饰。所得聚合物和共聚物的性质可以定制，而不会破坏单体。本发明的聚合物和共聚物可降解，但其玻璃转变温度为100°C或更高。
• Synthesis of Functionalizable and Degradable Polymers by Ring‐Opening Metathesis Polymerization
  作者：Joshua M. Fishman、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1002/anie.201300293

  日期：2013.5.3

  ROMP: A heterobicyclic olefin containing an oxazinone core is a new substrate for the ring‐opening metathesis polymerization (ROMP). The polymers produced undergo degradation when exposed to either acidic or basic conditions. Furthermore, a monomer that can be readily diversified to access degradable polymers bearing tailored functionality was developed.

  ROMP：含有恶嗪酮核的杂双环烯烃是开环复分解聚合 (ROMP) 的新底物。所生产的聚合物在暴露于酸性或碱性条件下时会发生降解。此外，开发了一种可以很容易地多样化以获取具有定制功能的可降解聚合物的单体。
• π-Stacking interactions at the service of [Cu]-bis(oxazoline) recycling
  作者：Dorian Didier、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.008

  日期：2013.6

  and pyrene-tagged bis(oxazoline) ligands have been prepared and immobilized on charcoal, fullerene, and single-walled carbon nanotubes through π–π interactions. The corresponding copper complexes have been evaluated for their propensity to promote heterogeneous asymmetric Henry and ene reactions. The best results, in terms of activity, selectivity, and stability toward the recycling procedure have been

  蒽和pyr标记的双（恶唑啉）配体已经制备并通过π-π相互作用固定在木炭，富勒烯和单壁碳纳米管上。已经评估了相应的铜络合物促进异质不对称亨利和烯反应的倾向。activity / SWCNT系统在活性，选择性和对再循环程序的稳定性方面获得了最佳结果，这是第一个证明这种可逆相互作用对新的C–C键不对称形成有用的第一个例子。